此曲前三句写现实之景、历史之思。“江南倦客登临，多少豪雄，几许消沉。”这支曲整体透着一种沉重的悲凉之感，起句“江南倦客登临”便初露端倪。“倦客”意味疲倦于游宦之人，加上“江南”二字，明确宦游的地点。乔吉是太原人，后寓居杭州，一生四海漂泊，故以“江南倦客”自称，而“倦”字正显示了他对于这种漂泊生活的倦怠。“多少豪雄，几许消沉”，眺望着毗陵的夜景，作者陷入了深思。过往的历史中有多少英雄豪杰，如今都已经“消沉”。这两句从现实之景转人历史之思，一下子拓宽了曲子的境界。
中间三句援引两个典故。“今日何堪，买田阳羡，挂剑长林。”曲中援引了历史上两个著名的典故。“买田阳羡”是用苏轼典，苏轼一生仕途坎坷，被贬谪之后终于悟出世事皆虚幻的道理，到晚年再不倾心于官场，只求在田园中度过余生。人生如梦，曾经的美好最终也难逃过历史尘埃的掩埋，这也是古往今来仁人志士共同的心绪和愤慨。“挂剑长林”，是用季札典，也有说乔吉此句是化用晋代许逊挂剑长松的典故。如此饵释似乎与上句更为相符，与整首曲的基调也更为呼应。
末尾几句写他人富贵，自己生命如流，倍感凄凉。“霞缕烂谁家昼锦，月钩横故国丹心”，这两句对仗工整。“昼锦”则是用来比喻朝霞，作者在“霞缕烂”和“昼锦”之间，插入“谁家”二字，一下子使自己与这种富贵、耀眼的景象隔绝，这富贵不过是别人家的，与自己毫无一丝关系。朝霞已去，夜晚到来，残月如钩，“故国丹心”句是化用周密《一萼红》，谓岁月如梭，人鬼殊途，对故国的一片丹心都是过去式了。窗影深深，夜已经深了，灯火也归于黯淡。遥望窗外，山野间“磷火青青，山鬼喑暗”。残灯喻指毕命之灯，一切的一切最终都将化为泡影，都逃不过生死天命，让人倍感凄凉和肃然。
乔吉那些表达归隐之心的作品是他寻找解脱和心灵慰藉的产物，这首曲进一步展现了他内心对于一生漂泊、无法超脱命运的痛苦。诗歌这种艺术形式只有和诗人内心深处的灵魂结合才具有审美的意义，而乔吉的散曲便很好地做到了这一点。通过阅读这支小令，读者可以清楚地感受到作者内心深处的痛苦和感伤，他清楚地看着这个现实，却一直无法接受，这也是其痛苦和矛盾的根源。
梦本身就有惝恍迷离的意味，何况是“幽梦”；“幽梦”后着“微茫”二字不算，前方还以“半窗”作为限制。这一先声夺人的起笔，绘出了朦胧、悱恻的氛围。两处“罢”字，见出梦影残存，言下有无限惆怅。使用钱塘歌、高唐赋两个典故，并不表示梦境中出现的女子是妓女或仙鬼，仅说明男女双方情意绸缪，而这种欢会除了梦中以外，生活中几乎不存在机会。诗人故示朦胧，是为了留护这种只有两心才知的秘密细加品温，却也显出不能实实在在地占有的隐痛。
前文是似梦非梦，半醒不醒。“风入”的三句，渡人觉醒，迎接诗人的是现实世界的一片凄清。“罗帏”、“疏棂”、“纱窗”，同风、爽、月这些清晰切近的感觉印象搭配在一起，是对“幽梦”的反衬，含有诗人独处独宿的孤单情味。再入梦已不可能，他却执著地追寻着前尘旧影。缥缈的幻觉中得以如愿，不仅如见其人，而且如闻其声。“梨花淡妆”、“兰麝余香”，补出了“半窗幽梦”的内容，见出幽梦的可恋，也见出诗人的多情。有色有香，却“缥缈”、“依稀”，这种幻觉正反映了梦境在心灵上留下的强烈刺激。当然，妆而淡，香而余，似实似虚，若有若无，这本身就说明了醒后的追忆与梦境的感受已存在着偏差，不用说梦境与生活的实情更是相去甚远。作者虽是不露声色地平静叙出，字外却存着无限的怅惘与伤心。
末尾三句，“唤起思量”不言而喻。“待不思量”是由于思量太苦，也是诗人故作铁石心肠。因为“怎不思量”，爱情的力量岂能抗拒！三处“思量”，经历了一个“一无一有”的曲折，通过这欲罢不能的一笔，更见出了诗人的一往情深与愁绵恨长。
这支散曲题目为“梦中作”，当然不能说没有这种可能。不过从全篇内容来看，当是出梦后回忆时所作。看来这并非作者留梦心切，神智惝恍，产生了错觉；而正是所谓“直道相思了无益”（李商隐《无题》），才故意给它披一件“梦”的外衣。诗人以婉丽的笔墨，借幽梦写情愫，欲处处掩抑心灵的伤口；但天下的至情、深愁，是人同此心、心同此感的。清人乐钧有首《浪淘沙》，其下阕不约而同，恰恰可以作为本曲的缩影，故抄录于下：
“昨夜枕空床，雾阁吹香。梦儿一半是钗光。如此相逢如此别，怎不思量！”
