词的上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。
词人此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。这首阊门留别词中，可以看到词人不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，临别之际，作者自然会触动真情。
下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。
结句用武则天《如意娘》诗之诗意：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙。”词人用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，此时洒泪相别，但愿后会有期。
纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。
此词用曲折多变的笔法描绘了清寂的山光水影，寄寓着词人落拓江湖的身世之感，构成一幅游子秋日行吟的连环画卷。词人在旅行途中言情，扩大了人物情感活动的空间，并且充实了言情的社会内容，将词的创作引向广阔的天地，在词史上乃是创举。
词的上片写景，点染出雨后夜泊的情状。起首两句描绘洲渚宿鸟，对偶工整，“落”字、“横”字使整个画面充满了灵动感；而“霜”字与“烟”字又使得这幅画面水雾弥漫，多了几分迷蒙之感，虽为景语，但其愁情，已隐然言外。“分明画出秋色”一语，不仅音节响亮，读来铿锵有力，更使读者有一种如置身画中之感。“暮雨”三句，以小舟晚泊江边作为背景来衬托词人出场。“夜泊”指出停舟的时间，“苇村山驿”点明投宿之处乃荒村驿店。暮雨无论绵密或者稀疏，皆可拟为离愁之情，而雨后秋月夜则以其凄清寥廓，显示出了词人的孤寂冷落。“何人”二句以设问提起，借笛声以抒旅怀。羌笛之声使词人思远之情油然而出，一泄无余。一个“起”字强调了声音突兀传来的响亮与气势，而“何人月下临风处”一语又带着一种遗世独立的孤傲与悲凉的味道。虽写愁，却写得画面清旷而气象高远，此境可谓婉约豪放，兼而有之，相辅相成，正如《乐府余论》所言：“柳词曲折委婉，而中具浑沦之气，虽多俚语，而高处足冠恒流。”“离愁万绪”四字点题，揭出词人内心活动。接着“闲岸草”一句，以“蛩吟似织”喻离愁之密集、深广，与迷离的雾气相应相衬，更可见愁情的难解与无奈。
词人这里借蟋蟀声托出怨情，触发起无限愁绪，由此引出下文。整个上片层层深入，细致入微地勾画了一种深邃幽远的意境。
“为忆”之句，触景而生情，抒写别后思念。“忆”字写思恋之情。以下再诉关山阻隔，鱼雁难通，从而反映出内心的焦虑。“想绣阁”三句，为对方设想，伊人深居闺房，怎能体会出行客漂流天涯，“为伊消得人憔悴”的苦处。这里委婉曲折，设想奇景比女子自诉衷肠更为感人。“楚峡”句用宋玉之典，暗指自己旧日的欢爱已散，接着转笔归到目前境遇，说明往昔“暮宴朝欢”都已烟消云散，而此时孤村独坐，惟有对月自伤。末尾两句，以景结情，遥望京华，杳不可见，但见远峰清苦，像是聚结着万千愁恨，“目断”与“立尽”都是加强语气，这幅秋景中注入强烈的感情色彩，相思之意，怅惘之情不绝如缕。
这首词上、下片一气贯通，浑然一体，感情起伏跌宕，把离情别苦渲染得淋漓尽致，具有很强的艺术感染力，堪称佳作。
马致远写了二十多首“落梅风（寿阳曲）”重头小令，内容都是言情，都写得情韵绕梁。这支小令是其中之一。
这支曲子写一个独守空房的年轻女子的哀诉，放在诗歌中，便可加上“闺怨”的标题。散曲与杂剧不同，往往不需要“自报家门”，便可从曲文的情调和构思中来判断出主人公的身份与处境，这也是这首小令饶有兴味的一个方面。
“月堕霜飞，隔窗疏瘦，微见横枝”（宋杨补之《柳梢青·梅》）、“寻常一样窗间月，才有梅花便不同”（宋杜耒《寒夜》），都说明了梅月映窗特有的动人效果。此曲的起首三句，不动声色，也描绘了月明人静时的这样一幅优美的画面。然而，小令的女主人公却别有怀抱，窗前的梅影不仅未使她愉悦，反而使她感到一种遭受嘲弄的意味。曲末的两句，就造成了这样的转折。
“梅花笑人休弄影，月沉时一般孤另”，是绝妙的构思。它承接了前文的“玉梅斜映”，利用梅花“弄影”、含笑的芳姿，而挑现出女主人公在长夜中“孤另”的事实。本来人自人，梅自梅，梅花即使不存在媚人的本心，至少也无“笑人”的用意，而作者却故意将两者牵惹在一起，且以此作为女子的愤言，则女主人公的孤零、悲愁，就发扬到了极点。更妙的是女子还对梅花的弄影作了进一层的推断，想到了“月沉时”，那时梅花花影随之隐没，自怜不暇，也就无法再“笑人”了。梅花“孤另”与否，其实与月色毫不相干，作者故作文心，以“痴语”的表现手段，便淋漓尽致地写出了女子独守空闺的深怨。全曲五句，“人”、“花”、“月”各重复出现两次，却因作者构思的婉曲，令人不仅无累赘之感，反觉愈转愈妙。小令以五分之三的句子写景作为铺垫，而于末两句力为逆折，拈出题旨，且使前时的月窗梅影由清美转为清凄，举重若轻，可谓扛鼎之笔。以梅喻人、衬人固是诗歌常法，而小令于喻于衬更为曲折奇巧，语淡韵远，确是一首难得的佳作。