在朦胧的月色下，映入女子眼帘的山容水态，都充满了哀愁。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵。下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅昧深的特点。
相思是人类最普遍的情感之一。也是历代诗家文人付诸歌咏的最佳题材之一。古诗中多用“长相思”三字，如《古诗十九首》中就有“上言长相思”、“著以长相思”、“行人难久留，各言长相思”等。南朝陈后主、徐陵、江总，唐李白等都有拟作。内容多写女子怀念久出不归的丈夫。至于白居易这首《长相思》，则有其特定的相思对象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《杨柳枝》，因又名柳枝。因为种种原因，樊素自求离去，白氏在《别柳枝》绝句中说：“两枝杨柳小楼中，袅袅多年伴醉翁。明日放归归去后，世间应不要春风。”可见作者对于樊氏的离去十分伤感。这首《长相思》词也表达了相同的情感。
词的上阕写樊素回南必经之路。因为她是杭州人氏，故作者望吴山而生愁。汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的樊素大概也和河水一样，永远离开了他。所以作者想象中的吴中山脉，点点都似愁恨凝聚而成。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者一片痴情，终难忘怀，他便于下阕抒发了自己的相思之痛。两个“悠悠”，刻画出词人思念之深。这种情感的强烈，只有情人的回归才能休止。然而那不过是空想，他只能倚楼而望，以回忆昔日的欢乐，遣散心中的郁闷而已。
这篇作品形式虽然短小，但它却用回环复沓的句式，流水般汩汩有声的节奏，贯穿于每个间歇终点的相同韵脚，造成了绵远悠长的韵味，使相思之痛、离别之苦，表现得更加淋漓尽致。
这首词作于宋淳熙五年（1178）。词中作者借为范如山祝寿的机会，鼓励他应该去泸溪，施展自己的才干，锻练自己的能力，准备为收复祖国失地建功立业。范南伯，名如山，是辛弃疾的内兄。范氏一家都是很有民族气节的人，他父亲范邦彦曾仕金为蔡州新息县令，后率豪杰开城迎宋军，举家归宋。他很钦佩辛弃疾的忠心赤胆而把女儿嫁给了辛。辛跟范如山“皆中州之豪，相得甚”。范如山是个有才干的政治家，刘宰《故公安范大夫行述》说他“治官如家，抚民若子”，极受百姓拥护。他颇有忧世之心，常思恢复北土，但感于政治腐败，当道非人，又很想学陶渊明“躬耕南亩”，隐居不仕。
淳熙五年（1178年）六月，南宋主战派名相张浚的儿子张拭（自号南轩），任荆湖北路安抚使，颇想干一番事业，轩范如山从金人占领区来，“知其豪杰，熟其形势”，便请他担任泸溪县令（即所谓“辟宰泸溪”）。范如山并不相信朝廷真能有所作为，故“迟迟未行”。辛弃疾当时正任湖北漕运副使，很希望范能出仕荆湖，“轩作此词勉之”。词的主题就是劝他以国事为重，“万里功名莫放休”，时时挂念“君王三百州”，努力做出力所能及的贡献。
上片一开篇作者用了两个典故。一个是，“掷地刘郎玉斗”。鸿门宴上刘邦令张良献玉斗给亚父范增，范增痛感项羽不听劝告放走刘邦，贻下后患，而将玉斗置于地，拔剑撞而破之。另一个是，“挂帆西子扁舟。”春秋吴越之争时，范蠡献西施于吴王，以瓦解吴王斗志；灭吴后，不受越封，复取西施乘舟游五湖而不返。写法都是似明而暗，一看便知是用典，但真正的用意却没有直接说出来，甚至连范增、范蠡的名字都没有出现。作者用这两个典的意思，主要轩范增、范蠡都与范如山同姓，又都是才智出众，有胆有识的谋士，轩而即以二范比如山，希望他成为二范那样的人物，能竭诚尽智为自己的君国作出应有的贡献。这个看来隐晦的开端，不但艺术上很有特色（隐含范如山姓氏，却不出一范字），从词的主旨说也是很好的开端，有了这个开端垫底，下面几句正面劝勉的话就显得很有力量，很动感情了。“千古风流”应在我辈身上，不要轻抛建功立业（“万里功名”）的时机，要时时想到大宋的万里江山（“三百州”）呵！
下片，针对范如山“迟迟未行”的思想活动，进行劝勉。一方面称赞了范的大才宏志，预言他定能有所成就，一方面劝告他不要嫌泸溪令职位低小难以发挥作用。而应当以之作为搞大事业的起点。为了同时表达这两方面的意思，作者选用了四个典故。
一是：“燕雀岂知鸿鹄”。陈涉辍耕垄上，慨叹“燕雀安知鸿鹄之志哉”的故事，借此表明自己理解范的志向，他的不愿就任是想有更大的作为。
二是：“貂蝉元出兜鍪”。用的南齐将军周盘龙的故事。周年老不能守边，还朝为散骑常侍（皇帝侍从，能预闻要政），世祖戏问他：“你戴貂蝉（近侍贵臣冠饰）冠比起戴兜鍪（战盔）来如何？”周答：“此貂蝉从兜鍪中出耳。”意思是说我成为近臣是在战场上拚杀得来的，不是靠了恩宠。这里表示自己理解范有更大的才能，想得到更能发挥作用的位置，但是想得到更大的尊荣，要想得到参预朝政的要位，必须在实际工作中多作表现，积累“战功”。
三是：南朝宋大将军宗悫的故事。宗晚年为豫州刺史，典签多所违执，宗怒叹“得一州如斗大，竟遭到典签的慢待！”辛借此表示自己体会到范的心情──以大才而屈居小小泸溪，且行动不能自主，难有作为。但也是劝他：宗悫都难免屈居下位，受小人之气，何况你我。典签，本为地方文书小吏，但南朝时，多由帝王亲信担任，以监视地方大员，号为“签师”，颇有实权。四是《论语·阳货篇》：孔子至武城，闻弦歌之声，认为割鸡无需用牛刀的故事。作者反其意而用之，鼓励范南伯不妨以牛刀杀鸡，一试身手，把泸溪治理好，以显示自己的才能。
这首词是主要表达的是辛弃疾希望范如山能够以大局为重，不要计较个人名利的得失，积极出仕以成就功业。辛弃疾以议论为词的特色在其中得以充分表现。
范南伯，名如山，是辛弃疾的内兄。让他担任泸溪县令（即所谓“辟宰泸溪”）,范如山并不相信朝廷真能有所作为，故“迟迟未行”。辛弃疾便写《破阵子》既为祝寿又为规劝，营意用典之妙，用梁启超的话说是“可为三叹！” 全词62字，用了范增、范蠡、陈涉、周盘龙、宗悫、子游六典，除周盘龙一典稍为冷僻外，均为熟典，为全词的生动内容的一部分，非耀学无生硬，得蕴藉隽永之妙，远胜于直接议论。 第一句典出刘邦送玉斗给项羽谋士范增，范掷玉斗于地，拔剑碎之，可谓以碎玉开始；而结句是辛弃疾献玉碗以祝寿，则为完玉终，其间，捕捉心态，造语灵动，以万里功名上对千古风流，下启君王三百州，而大宋三百州此时已剩下不及一半了，完玉之业吾辈岂能以一己之得失而置之度外乎？
