这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，作楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛作楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人作楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。
这首诗的前四句以陪衬、夸张手法描摹判命坡高峻难攀之状，形象真切，确乎令人“骇闻”。后四句即兴抒情，于诙谐淡泊中，流露出不胜仕途奔波、羁旅行役的烦恼，和期待早日归隐林下的心愿。全诗用语朴素自然，不见刻意经营之迹，但写景逼肖，写情有味。
中国传统诗歌是讲求含蓄的，讲求情感不过分张扬的。大约是诗人所受刺激太大，开篇就从自己的感受写起，直接写自己的惊恐。先写走到判命坡前看到山的感受。没有一字对判命坡的陡峭进行直接描写，而是用了对比，起笔就写自己过钻天岭时胆战心惊，魂不附体的那种恐怖。钻天岭此名足见其险。判命坡，此名也尽显山之陡峭。写钻天岭之险是为了突出判命坡之险。“更骇闻”，看到判命坡，更是让诗人惊骇不已。还没开始登判命坡，就已经充满恐怖了，可见其山之险。范成大是今天江苏吴县人，生活在江南水乡，为官后也从未到过四川，未曾见过这种险山恶水。自然受到了惊吓。
接着写登山的感受。悬崖绝壁，只可侧着脚通过，一不小心踩着坏石头，石头立刻就滚下万丈深渊，而山势陡峭，高耸入云，一伸手就可以触到天上的云朵。举头一握到孤云，恰当地表现了判命坡的险要。从自己登山有感受，从侧面烘托山势的险峻，蜀道的险恶。接着作者发表议论，进一步言判命坡的险恶。微生是作者的自谦之词，这是诗人自嘲命薄，不贵重，所以无法惜身，只能铤而走险，来走这艰难的蜀道。万石君是指汉代石奋的故事。范成大以此做比，巧妙设喻。前面从不同的侧面描写的判命坡的险峻后。再后诗人荡开一笔，写自己归隐故乡，再来谈起这一番经历，当一笑了之了吧。似松实紧，依然扣着这判命坡险要来说。
最后直接说走这个判命坡是“噩梦”。人在困难面前往往会想到家乡想到自己熟悉的故居。这是一种非常自然的心境。特别是诗人此番入蜀已是五十岁，又是新病后初愈。而且由湖北入蜀时，遇到江水上涨，不得不从陆路徒步攀援，种种艰难，生出归乡之心是非常真实的。看似不经意的自然表露，可是处处扣着《判命坡》的“险”字，使全篇浑然一体，层次丰富。
前四句“中原初逐鹿，投笔事戎轩。纵横计不就，慷慨志犹存”，主要表现的是诗人在这之前的胸襟怀抱。那时候作者先后投到元宝、李密帐下，自以为胸有珠玑，频频向故主献策，但都不为故主所用，很有些怀才不遇的感慨。
“中原”等二句，表明了天下纷扰，各地豪强并起，争夺天下。正是投笔从戎的时机，与其做个刀笔之吏，还不如从军，谋定天下。《史记·淮阴侯列传》：“秦失其鹿，天下共逐之，于是高材疾足者先得焉。”《后汉书·班超传》：“久劳苦，尝辍业投笔叹曰：‘大丈夫无他志略，犹当效傅介子、张骞立功异域，以取封侯，安能久事笔砚间乎？’”纵横句，魏徵借此指自己曾向李密献下策，但不被李密所采纳，反被其耻笑为老生常谈。颇有苏秦不得志时的情景，英雄无用武之地。而“慷慨志犹存”一句充满了转折之意，表明了自己虽然屡遭挫折，但心中热血未灭、壮志依旧还在。
“杖策谒天子，驱马出关门。请缨系南越，凭轼下东藩”四句，主要勾勒诗人遇到明主，颇受唐高祖重用，为报高祖的知遇之恩，自告奋勇出潼关去招降山东的群雄，并表现所负使命之重大。“杖策”句指出作者果断为李渊献策，并义无反顾去实现这条计谋。“驱马”表达出作者奉命安抚山东时的豪迈、敏捷和急迫之态。“请缨”等二句，则用汉终军和郦食其的故事比拟自己的山东之行，表明所负使命的性质之非同凡比。“系”、“下”二动词轻捷活脱，生动地表现出其安邦定国的宏图大志，蕴含着大唐江山的辟建就在此行之意，显示了诗人卓越的政治远见。
“杖纡陟高岫，出没望平原。古木鸣寒鸟，空山啼夜猿”四句，表明作者在路途中的艰险景况。“杖纡”等二句，是写因为山路萦回，崎岖不平，行迹在群山中放眼望去，那些平原时隐时现、时出时没，反衬出作者心情因任务艰巨，前途未卜而起伏不平，忐忑不安。“古木”等二句，从听觉的角度来渲染旅途的荒凉凄楚。古老的丛林里寒鸟悲啼，深山夜间猿猴哀鸣，构成了一幅荒无人烟，战乱留给人民的是一片凄凉。诗人把复杂的心情，都融汇到生动的旅途景物描写中，做到意境两浑，情景交融，形象地暗示了完成使命的艰难和诗人心情的沉重。
“既伤千里目，还惊九逝魂。岂不惮艰险？深怀国士恩”四句，既有对出关前景的展望，也有其肺腑的坦露。“既伤”二句既表现作者不但知道前途的艰险，个人也担心自己的人身安全。伤千里目：是说远望心里伤感的意思。《楚辞·招魂》：“目极千里兮伤春心，魂兮归来哀江南”。九逝魂：屈原《哀郢》中有“魂一夕而九逝”的诗句。“岂不”二句的自问自答，更显示出诗人胸襟的坦荡。“岂不惮”意为有所惮，如同不掩饰自己对未知危险的恐惧，这不但无损于主人公的高大形象，反而更真实的展现了人性，更为作者明知山有虎偏向虎山行，更突现了他重意气、报太祖的知遇之恩。
最后四句“季布无二诺，侯赢重一言。人生感意气，功名谁复论”，是直抒胸臆，表明了作者重视信义，有恩必报，不图功名的思想。这里，诗人以季布、侯赢自比，表达了自己既然请缨就决不负使命的决心。“人生感意气，功名谁复论”，明确地反映出魏徵的人生观、价值观。
这首诗在艺术上的显著特色是气势雄伟，意境开阔，诗人善于抓住在历史进程中的巍峨奇观，以粗犷的笔触，一扫汉魏六朝绮靡浮艳的诗风，成功地展示了诗人急欲建功立业的感情世界。魏徵后来在《隋书·文学传序》中提倡一种将南朝的清绮与北国的气质合一的“文质彬彬”的雅体，《述怀》就基本上实践着这一主张。它一方面措语朴素，直抒胸臆，慷慨激昂，与声色大开的南朝诗风相异。另一方面又融汇典语，自铸新辞，对仗妥贴，与理胜其辞的河朔诗风不同。