这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
开篇两句写思妇独处空闺，泪落湿巾的情景，对仗工整，情景凄凉。句中的“空”、“恨”、“啼”诸字都带有强烈的感情色彩，由意态直接触及到心灵，将思妇相思的情，落寞无依的苦态描摹得维妙维肖，鲜活感人。
“殷云度雨井桐凋，雁雁无书又到。”这二句前句写景，点明时节，又是“秋雨梧桐落叶时”。后句言事，写意中人自离乡背井、远去他乡后，音信全无。句中“雁雁”二字的重复，突出了思妇的企盼之切和寄望之厚。“又”字则更深刻地传达出了思妇的极端失望之情，这种重复的失望要比直接否定的“不”字更让人难以忍受。这些企盼、寄望与极端失望的对比，让读者在为思妇不堪的处境感到悲伤的同时，更由衷佩服词人高超的驾驭语言文字的能力。
“别后钗分燕尾，病余镜减鸾腰。”换头二句，前句用比喻的手法，用发钗的分岔开来喻示二人的分离，后句写思妇因相思而日渐憔悴，衣带渐宽的情状，突出了其用意的深挚。
“蛮江豆蔻影连梢，不道参横易晓。”句中“豆蔻”二字暗引唐杜牧《赠别》诗中“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”之句，点明思妇正值豆蔻年华，却寂寞无侣，孤单一人。于是，对意中人的思念、哀怨、嗔怒之情都由此生发出来，溢于言外给读者留下了想象的空间。
全词上片首二句写其独居幽恨。人去屋空，形单影只，每日只以泪洗面。而殷云带雨，浓添离愁，雁过尽而不至，倍觉沉痛哀婉。下片写别后相思，钗分燕股，鸾镜腰损，本已不堪。豆蔻映水尚能梢影相连，人却如参商永分，况长夜难眠，参横西天，思念未已乎。哀婉沉郁，令人心碎。
全词语言凝炼，词情激切，意境哀伤，为读者描摹出了一位正值豆蔻年华的少女饱受相思折磨的苦况，感人至深。