上片分两层。前两句为一层，写对杭州风光和长官诗才的赞赏。“钱塘风景古来奇”一句，是对杭州美景的高度概括，涵盖了时、空两个方面，用一个“奇”字点明了它的审美特征。杭州是两个太守做官的地方，从这里落笔来写就十分自然了。接着，由地方写到长官：“太守例能诗。”这句由唐诗“苏州刺史例能诗”变化而来，移用于唐时在杭州交接的新、旧太守，便很精切。旧太守陈襄是位诗人，在杭州与苏轼多有唱和，有《古灵集》存世。新太守杨绘也是位诗人，原有集，已佚，《全宋诗》尚收其诗十首。杭州“太守例能诗”，后来成了佳话，连苏轼本人也包括在内了（苏轼在宋哲宗元祐年间出任杭州知州）。后两句为又一层，写对迎候新太守的场景的想象：走在前面迎候新太守的官员在哪里呀？我的心已经从钱塘江向西飞去了。因为杨绘取道西面的苏州，所以词人说“心已誓江西”。两句通过想象和心理描写，显示了迎接新太守的热情和真诚。
下片借当前萧瑟凄凉的秋景，烘托送旧迎新时难堪的情绪。“花尽后，叶飞时，雨凄凄”三句，描写了秋天花谢叶落，苦雨淅沥的景象，渲染了萧瑟凄凉的浓厚气氛。如此着笔，完全是为了烘托送旧迎新时的难堪：“若为情绪，更问新官，向旧官啼。”意思是说，还要问一问两位太守，当新官面对旧官，杭妓哭笑不得的时候，你们的感受如何呢？其所以如此问，是因为唐宋时赴任迎任，有官妓为先导的风习。这里运用了乐昌公主破镜重圆的典故，却作了“质”的改造，使原来的“悲剧”变成了“滑稽剧”。试想对身为官妓的“杭妓”来说，前任“旧官”与后任“新官”杭州太守哪里是什么前夫、后夫？既然如此，又哪里谈得上什么哭笑不得！词人这样写，只是一种游戏笔墨，向两位同僚寻寻开心，从另一角度看，也可以说是友谊的一种表示。
全词围绕着送旧官、迎新官来写，且采用用典的写作手法，既赞美了风景，又有对人物的评价和细致的心理刻画。虽是应酬之作，但表达得很风趣，也没有阿谀之情。
“黯然消魂者，唯别而已矣！”（江淹《别赋》）自古创来，以“别”为题的作品，多有悲凄缠绵之作，常囿于个人感情圈子之内，而司马光的这首送别诗，却能俯瞰九州，追溯千古，将历史、现实、希望结合起来，以诗的美启迪友人的沉思，用历史的光辉烛照前进的道路，感情深挚而不浮露，境界高人一着。
富顺在四川南部，与云南近邻。古代，包括云南、贵州及四川西南的广大地区，《史记》、《汉书》称为“西南夷”；《三国志》、《华阳国志》称为“南中”。历代王朝很早就注意到这一带地方的开发，秦代李冰、常頞，先后修筑从四川通往云南的路，长约二千余里，宽约五尺，史称“五尺道”（见《史记·西南夷列传》、《华阳国志》），还在西南地区设置官吏。汉代承秦制，继续派唐蒙等“凿石开阁”，修筑官路，直达建宁（今云南曲靖）；汉武帝时，兵临云南，滇王降汉，汉武帝仍命其为“长帅”，赐“滇王”印，先后置益州、越嶲、牂牁、犍为等郡，西南地区自此有了全国统一的行政建制；汉王朝还实行移民屯田，内地的先进耕作技术渐传边疆。首联以简练的笔墨概括了这些史实。
在注意加强边疆与内地政治、经济联系的同时，一些有见识的官员，还注意边疆文化的提高和民族的团结。西汉的文翁在汉景帝末期任蜀郡太守，在成都设立学校，入学得免徭役，一时“学徒鳞萃，蜀学比于齐鲁”（《华阳国志·南中志》）。三国时期的诸葛亮，对南中大姓的叛乱，并不单纯以武力征服，而是采取“攻心为上”的策略，对其首领孟获“七擒七纵”，使其心诚悦服。诸葛亮还吸收一部分民族上层人物为其“属官”，参与蜀国中央政权。结果，南中安定，无复后顾之忧。诸葛亮南征，恩威兼施，然而教化尚未顾及。“欲使”二句即于此着眼。二句一气直下，意谓朝廷欲将文翁的教化施于南中孟获之辈，使之发展成为文明之域。
南中地区，古人多视为蛮荒之地，其实，这里物产丰饶，民风淳朴，蜀锦、桐华布、筇竹杖，远在西汉就已销售国外，风味饮食亦多，蒟酱就是其中之一。蒟酱，一作“枸酱”。一说是，一种胡椒科植物做的酱，味辛辣（《史记·西南夷列传·索隐》）；另一说是鸡棕酱，蒟、鸡同音，为内地人误记（尹艺《鸡棕油》）。鸡棕本是一种香菌，向来被视为“山珍”。明代谢肇淛《滇略·产》说：“鸡棕，……土人盐而脯之，熬液为油，以代酱豉。”南中蒟酱，汉代就已销往邻近地区。南中民间歌舞丰富优美，巴渝间流传的《竹枝词》就是其中的代表，它含思婉转，色彩明丽，唱时以鼓笛伴奏，同时起舞。唐代刘禹锡曾据以改作新词，脍炙人口。“盘馐”二句即选取这两件有代表性的事物，说明了南中风物之美。
尾联二句，诗人劝友人在途中开怀畅饮，切莫频起乡思之情。言外之意是，南中之事大有可为，不可因忧思而自伤心神。司马光毕竟是政治家，颇有眼光。诗中所发的主张是针对唐宋以来的弊端而发的。唐代天宝年间（742—756），杨国忠等贪边功以邀宠，对南诏发动了两次大规模的进攻，结果全军覆没，自此西南兵戈不息（见《新唐书·南诏传》、《旧唐书·南诏传》）；宋太祖赵匡胤则“挥玉斧”，把大渡河以南之地划出疆界（见毕沅《续资治通鉴》卷四），使继南诏而起的大理国与中原地区的文化交流受到阻碍。司马光对友人的谆谆嘱咐，表现了他对西南地区的深切关注。
此诗虽偏于议论，不铺陈文采，也不刻意求工，然而在质朴的语句之中，蕴含着丰富的内涵，而且感情诚挚，含意深远，在宋人五律中属于佳作。这与诗人“视地而后敢行，顿足而后敢立”的敦朴性格也是一致的。
诗是一幅“驿站秋夜难眠图”，以“乱”为诗眼，情景交融，抒写了诗人的家国之思。首联借残月、滴漏、昏暗的灯光暗写诗人心烦意乱。颔联直写身体之病、羁旅之困、怀乡之愁，点明“乱”的部分原因，为进一步写“乱”蓄势。颈联转写忧国之思，以天地凄凉的色彩加以烘托，使烦乱的心情更加推进一层。尾联用衬托手法，借疏桐蝉鸣将诗人的烦乱渲染到极致。
首联一落笔就从情上布景。“缺月昏昏”是诗人仰视窗外之所见。行役之人每于独眠客舍之夜间最易萌生思乡之情，当此之时，人地两疏，四顾寂寥；唯有天上的明月聊可与家人千里相共，故抬头望月，实为自古以来行人寄托乡思之一法。这首诗写月亦寓此意，而天公偏不作美，今夜悬挂于天庭的，竟是半轮缺月”，且月色“昏昏”，犹如一团惨白的愁雾。“漏未央”是诗人侧耳枕上之所闻。诗人于扫兴之余，便希望早入梦乡。怎奈原先并不十分在意的漏壶，此刻也仿佛故意作难，滴水声似乎越来越响。这在不眠之人听来，又增添了烦乱，心绪愈益无法宁贴，“未央”两字，不仅暗示入夜巳深，且摹写诗人对漏声的敏感与厌烦心情如见，更兼一灯如豆，忽明忽暗，使孤寂的旅况更加使人难以为怀，而独卧秋床的诗人目不交睫、转辗反侧的苦颜，也就可想而知了。
颔联直接叙写羁旅的困顿和抒发乡思之愁。出句写旅夜的悲苦境遇有三重不堪。病中行役，体弱衣单，值此秋风萧瑟、玉露凋伤的凉夜，不仅肉体上有切肤透骨的寒意，而且连心灵也仿佛浸透在凄寒之中。刘禹锡《秋风引》云：“何处秋风至，萧萧送雁群。朝来入庭树，孤客最先闻。”所谓“最觉风露早”，亦即刘诗“最先闻”之意。诗人以其超越常人的深情敏感去体察、品尝人间的苦果，自有一种超越常人的深悲极痛，三不堪。对句以恍惚的梦境写自己难以排遣的乡愁。大凡思家心切，总希望借梦境与家人团聚，但梦醒之后，往往更增怅惘空漠之感。此句虽未明言梦醒后的难堪，但“最觉风露早”五字已透露梦醒的原因，“不知山水长”五字正是梦醒后的感叹，而将无限惆怅之意，则留给读者自己去想象了。
颈联“坐感岁时歌慷慨”，是说诗人一想到时势的艰难，连那无穷的乡愁和病身的凄寒都在所不顾，毅然坐起，情不自禁地慷慨悲歌。王安石是个爱国主义者。他自涉足仕途以后，对人民的贫困，国力的虚耗，政治上的种种积弊步有比较深刻的认识，希望通过改革来解决社会危机。在此之前，他曾写了《省兵》、《读诏书》等关心政治与民瘼的诗篇，诗中慷慨陈词：“贱术纵工难自献，心忧天下独君王。”（《读诏书》）“歌慷慨”三字正是他“心忧天下”的具体写照。对句“起看天地色凄凉”，写诗人于壮怀激烈、郁愤难伸的情况下起身下床，徘徊窗下。小小的斗室装不下诗人的愁思，只好望着窗外的天地出神，但映入诗人眼帘的，也仅是一片凄凉的景色而已。此句将浓郁的乡思、天涯倦怀、病中凄苦及深切的国事之忧融为一体，复借景色凄凉的天地包举团裹，勿使吐露，似达而郁，似直而曲，故有含蓄不尽之妙，综观中间两联，一写乡思，一写忧国之思,名虽为二，实可融贯为一，统称之为家国之思庐这正合上文所谓“融贯变化，兼之斯善”的要求。
尾联中的“行人”实即诗人自指。诗人握到天明，重登征途，顾视四野，仍无可供娱心悦目之事，唯有一片鸣蝉之声聒噪耳际。“乱”字形容蝉声的嘈杂烦乱，正所以衬托诗人心绪的百无聊赖。“乱”字之前着一“更”字，足见诗人夜来的种种新愁旧梦及凄苦慷慨之意仍萦绕心头，驱之不去，而耳际的蝉声重增其莫可名状的感慨，结句写秋蝉无知，以“叶半黄”的疏桐为乐国，自鸣得意，盲目乐观，诗人以此作为象喻，寄托他对于麻木浑噩的世人的悲悯，并借以反衬出诗人内心的悲慨。
诗人选择缺月、孤灯、风露、鸣蝉、疏桐等衰残的景象构成凄凉的秋景和孤寂的旅况，衬托出抱病的行人，从而表现羁旅独苦的处境和心情。全诗以作者的深情敏感为契机，抒写了强烈的忧国忧家的感情，这种感情随着时间的推移顿挫盘纡而出，并显示其转折变化的深度与广度，因此能极尽曲折往复之致。
