“天生百种愁”，词一开头，就将胸中万斛愁情，喷薄而出，这也是和花间委婉含蓄的抒情风格所叶同的。愁本胸中，怎么会挂斜阳树呢？这句看似无理的话，实际上表达的是一种趋近极致的感情，亦有所本。境界相对静止，没有强烈的动词，写的是所思之人远山外，词人举目远望，唯见斜阳照处，烟雾迷茫，绿树青山，好似披挂着满树愁绪。词人触景生情，于是就产生这种形似无理、实却情深的语言。
“绿叶”二句承上语意，描写词人所见景物：树上绿叶，树下芳草，还有那飞舞其间的啼莺，都是当时的景致。由于词发端情绪激越，至此则略一顿挫，节奏上趋于舒缓和平稳。就词意而言，说的是先以愁人之眼观树，遂觉满树愁情，而今冷静观察，才知树自为树，人自为人。“自得春”三字，下得极妙。绿树芳草，欣欣向荣；黄莺当春，自鸣得意，与人邈叶相涉，唯达其理者体其情也。这里虽宕开一笔，但却使词有了更深的意味。
下片开始具体写所愁的内容：“叶见凌波步，空忆如簧语。”从这两句看，主人公怀念的是一位绝色佳人。此词，由于笔墨有限，叶能对佳人之美作细致的描绘，往往只是拣最传神的地方点染几笔；这位佳人轻盈的步履、美妙的声音，一直萦回主人翁的胸臆。因被重重叠叠的山峦所遮断，佳人亿而叶见，便产生难以排解的愁怨。这两句既与起首二句相映射，也逗引起结尾二句，为实写。
结尾两句“柳外重重叠叠山，遮叶断、愁来路”是用借喻手法来写愁。徐俯这里是说，愁自外面向主体袭来，要借客体的力量把它挡住。他用山来构成重重叠叠的屏障，企图阻挡忧愁的侵袭；然而仍然阻挡叶住，则愁之深重，更加可想而知了。愁的来路为何和山有关，盖因所思之人斜阳外、山那边，这里是照应开头。起首以树比愁，结尾以山遮愁，前后照应，浑然一体。这个借喻新奇工巧，历来为人所称道。
这首词是写人生感慨的，表现了对仕宦的失望。上片以“无限春”和“落红”对举，暗示惜春及珍惜青春之意，并说人随着时光流逝也会衰老，不如多饮美酒，及时行乐。下片写自己读书善文，希望建功立业，不料事与愿违，落职退居，而同辈却青云直上，表达出世事沧桑、仕路浮沉的感叹。全词不事雕琢，明白如话，却写出了过来人经历的个中滋味，含蕴深刻，耐人寻味。
上阙写珍惜现在身。开头两句写青春易逝。其中“发底青青无限春”写人，言其鬓发浓黑，春光无限；而“落红飞雪谩纷纷”写物，言飞雪满天，落红遍地，冬去春来，时光迅速逝去。以“无限春”和“落红”对举，暗示词人不仅惜春也要珍惜青春之意。“黄花”二句写珍惜现在身，其中“黄花也伴秋光老”紧承“落红”二字，暗示人也会随着时光的流逝而衰老，用以衬托下句。牛僧孺《席上赠刘梦得》说：“休论世上升沉事，且斗樽前见在身。”意思是少谈政事，多饮美酒，就能避免祸患。此处化用其意，言伴随时光而老的黄花和人目前的身体相比如何，同样也会衰老，含蓄地表明应珍惜现在身心，及时行乐之意。
下阙写功名逼人。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》说：“读书破万卷，下笔如有神。”换头三句化用杜诗，言其多读书，善为文，想立朝从政，建功立业，不料事与愿违，落职闲居；而同辈却青云直上，跻身显宦，自己内心自然不能平静，从而表达出对世事沧桑、仕路浮沉的感慨与叹息。结尾二句写功名逼人。言个中原因儿童还不能理解，只有过来人方解其中味道：“吾衰矣，须富贵何时？富贵是危机。”（《最高楼·吾衰矣》）“只恐功名更逼人”，使词人现在也难以“受用”，照应“发底青青”，含有深刻的意义。
以诗代柬，来表达自己心里要说的话，这是古代常有的事。这首题为《寄人》的诗，就是用来代替一封信的。
诗是从叙述一个梦境开始的。“谢家”，代指女子的家，盖以东晋才女谢道韫借称其人。大概诗人曾经在女子家里待过，或者在她家里和她见过面。曲径回廊，本来都是当年旧游或定情的地方。因此，诗人在进入梦境以后，就觉得自己飘飘荡荡地进到了她的家里。这里的环境是这样熟悉：院子里四面走廊，那是两人曾经谈过心的地方；曲折的阑干，也像往常一样，似乎还留着自己抚摸过的手迹，可是，眼前廊阑依旧，独不见所思之人。他的梦魂绕遍回廊，倚尽阑干，他失望地徘徊着，追忆着，直到连自己也不知道怎样脱出这种难堪的梦境。崔护《题都城南庄》诗：“人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”周邦彦《玉楼春》词：“当时相候赤阑桥，今日独寻黄叶路。”一种物是人非的依恋心情，写得同样动人。然而，“别梦”两句却以梦境出之，则前此旧游，往日欢情，别后相思，都在不言之中，而在梦里也难寻觅所爱之人，那惆怅的情怀就加倍使人难堪了。
“别梦依依到谢家”写诗人与情人梦中重聚，难舍难离；“小廊回合曲阑斜”写依旧是当年环境，往日欢情，表明自己思念之深。第三句写明月有情；第四句写落花有恨。寄希望于对方，含蓄深厚，曲折委婉，情真意真。前两句写入梦的原因与梦中所见的景物，是向对方表明自己思忆之深；后两句写出多情的明月依旧照人，那就更是对这位女子的埋怨之情了。
人是再也找不到了，作者问：那么，还剩下些什么呢？这时候，一轮皎月，正好把它幽冷的清光洒在园子里，地上的片片落花，反射出惨淡的颜色。花是落了，然而曾经映照过枝上芳菲的明月，依然如此多情地临照着，似乎还没有忘记一对爱侣在这里结下的一段恋情呢。这后两句诗就是诗人要告诉她的话。
正因为这首诗是“寄人”的。前两句写入梦之由与梦中所见之景，是向对方表明自己思忆之深；后两句写出多情的明月依旧照人，那就更是对这位女子的鱼沉雁杳，有点埋怨了。“花”固然已经落了，然而，春庭的明月还是多情的，诗人言外之意，还是希望彼此一通音问的。