上片通过听觉和视觉构成四幅各具特色的画面，即“画角谯门”、“飞雪孤村”、“冷落酒市”和“寒夜惊雁”。首句“风悲”两字刻画风声。风声带来阵阵角声，那是谯门上有人在吹《小单于》名曲吧。画角是涂有彩绘的军中乐器，其声凄厉，画角飞声，散入风中，又曾触动过无数旅人的愁思，“风悲”两字极为灵动传神。秦观《满庭芳》中对角声之哀也曾有描写，“画角声断谯门，暂停征棹，聊共引离尊”。一“落”字见得谯门之高，风力之劲，并且还表达出旅人心头的沉重之感。
“投宿”两句写途中飞雪。“骎骎”形容马在奔驰，又上承“投宿”，使旅人急于歇脚的心情跃然纸上；下启“飞雪”，点出急于投宿是因为风雪交加。“飞”形容漫天飞雪飘舞之状，而“满”字又着力画出村子之小而且孤。“酒市”二句是入村以后的景象。灯火阑珊，人迹稀少，可见雪大且深，也衬托夜间旅舍独处之冷清，所闻者唯有乱叶扑窗之声。“舞纷纷”写落叶之多和风力之急。“骎骎”、“飞”、“满”、“舞”都是动字；“骎骎”在句中不仅状客观之物，而且还能传主观之情，由此可见作者对字、词、句的推敲斟酌。《白雨斋词话》极为赞赏这点：“此词遣词琢句，工绝警绝，最令人爱”。
“送数声”三句是客舍夜坐所闻。雪夜风急，忽闻雁声。雁群入夜歇宿在沙渚芦丛之中，遇到外物袭击，由守卫的雁儿报警，便迅速飞向高空。“乍离”句即是写这种情况。“嘹唳”句说的是雁群受惊后穿过密布的冻云飞向高空，鸣声高亢曼长。雁儿多在高空飞行，白天远望可见，夜间则从鸣声得知。杜牧《早雁》诗有云：“金河秋半虏弦开，云外惊飞四散哀。”云外，言其飞得高也。张文潜《楚城晓望》诗也说：“山川摇落霜华重，风日晴和雁字高。”而卢纶《塞下曲》写的就是雁儿夜惊：“月黑雁飞高，单于夜遁逃，欲将轻骑逐，大雪满弓刀。”单于战败后想趁黑夜逃遁，途中惊动了雁群，雁儿惊飞云外时的鸣声使追逐者得知单于的去向。本词所写的是南归途中的雁儿，在夜间受惊高飞时的鸣声，叩动旅人的心弦，无限乡思，黯然而生，词意至此由写景转入下片的抒情。
下片另开境界，由雪夜闻雁转为淡月乡愁，委婉地铺写相思情意。“好在”句是说风雪稍止，云雾未散，朦胧中透视半痕淡月。“好在”指月色依旧。
“无处不消魂”，描绘客居夜思，月色依稀当年，望月生情，不禁黯然魂消。“故国”两句，诉说由于故国之梅以及穿着绿罗裙之人，使他眷恋难忘，因此频频入梦。“故国”，即“故园”，周邦彦《兰陵王》中就有“登临望故国”之句。“愁损”两字，怜想梦中伊人亦为相思所若，语意曲折。
“为问”两句上承“故国”句，是以设问将梅拟人化，将枝上蓓蕾比拟为泪珠。试问那暗香浮动的花枝，是否也是为了相思而泪痕点点？末两句又上承“愁损”句，设想对方，由己及人。自己在客中归梦梅花，愁绪满怀，想伊人在故园赏梅忆人，泪滴枝头，正如牛峤《菩萨蛮》中所云：“愁匀红粉泪。眉剪春山翠。何处是辽阳，锦屏春画长。”薄暮时分，她斜倚屏风想起远方旅人，他遥忆故园，应亦是余恨绵绵，难以消除。
在朦胧的月色下，映入女子眼帘的山容水态，都充满了哀愁。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵。下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅昧深的特点。
相思是人类最普遍的情感之一。也是历代诗家文人付诸歌咏的最佳题材之一。古诗中多用“长相思”三字，如《古诗十九首》中就有“上言长相思”、“著以长相思”、“行人难久留，各言长相思”等。南朝陈后主、徐陵、江总，唐李白等都有拟作。内容多写女子怀念久出不归的丈夫。至于白居易这首《长相思》，则有其特定的相思对象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《杨柳枝》，因又名柳枝。因为种种原因，樊素自求离去，白氏在《别柳枝》绝句中说：“两枝杨柳小楼中，袅袅多年伴醉翁。明日放归归去后，世间应不要春风。”可见作者对于樊氏的离去十分伤感。这首《长相思》词也表达了相同的情感。
词的上阕写樊素回南必经之路。因为她是杭州人氏，故作者望吴山而生愁。汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的樊素大概也和河水一样，永远离开了他。所以作者想象中的吴中山脉，点点都似愁恨凝聚而成。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者一片痴情，终难忘怀，他便于下阕抒发了自己的相思之痛。两个“悠悠”，刻画出词人思念之深。这种情感的强烈，只有情人的回归才能休止。然而那不过是空想，他只能倚楼而望，以回忆昔日的欢乐，遣散心中的郁闷而已。
这篇作品形式虽然短小，但它却用回环复沓的句式，流水般汩汩有声的节奏，贯穿于每个间歇终点的相同韵脚，造成了绵远悠长的韵味，使相思之痛、离别之苦，表现得更加淋漓尽致。
