这首诗前六句赞颂李白善于写明月，说李白的诗至今还有人在吟诵。中间四句表示向李白学习的愿望，特别要学习李白饮酒赋诗的狂放性格。最后六句写作者自己虽无李白那样的诗才，但一定要像李白那样，不追慕功名，藐视权贵。这首诗通过歌咏李白，表现了作者蔑视权贵，视功名如粪土而以诗酒自娱，不拘礼法的豪迈情怀。
“把酒对月”这个题目本是李白所作的一首诗。李白一生爱月，所咏明月诸诗脍炙人口。这首诗一开始就以兀傲的口气，推倒一切月诗，独尊李白：“李白前时原有月，惟有李白诗能说。”有这样的气概，方许歌咏李白。这里推崇的“李白诗”，主要是指《把酒问月》这首诗。而作者唐寅这首诗，主要就受李白诗篇句调的影响，但他在诗中把李白加进去与明月反复对举，又是李白本人不能写的光景。“李白如今已仙去，月在青天几圆缺？”后句是李白式的，但配合前句，则是作者新意。月固有阴晴圆缺，但卒莫消长，而诗仙却不能复生。作者接着说其实这并不遗憾，因为“今人犹歌李白诗，明月还如李白时”，这句侧面说李白和明月一样永存。这调门是李白的，新意是作者的。
这首诗最好的还是诗中在李白与明月之间，加入了“我”。如果失去了这个“我”，也就失去了李白精神。“我学李白对明月，白与明月安能知？”李白固不能知，但月能知。于是作者引李白自况：“李白能诗复能酒，我今百杯复千首。”“百杯复千首”就是“能诗复能酒”，也就是杜甫所说的“一斗诗百篇”。敢于自比李白，这也是李白风度，有胆量有信心，并非等同于狂妄，以下一转一合最为妥帖：“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。”前句妙在自知之明；后句妙在不卑不亢，联想到辛弃疾诗句：“我爱青山多妩媚，料青山爱我应如是。情与貌，两相似。”这种有分寸的自负之语，读者反而不会感到反感而会容易接受。好比谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”诗人是说，对李白我佩服得五体投地，而对他人则不多让。语意皆妙。
最后作者讲出了他和李白同而不同的一点：“我也不登天子船，我也不上长安眠。”诗句化杜甫《饮中八仙歌》：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠。天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”这里是说，我虽然没有李白得到皇帝征诏的经历，但也有他那种豪放不羁的禀性，“不上长安”倒也乐得：“姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。”这个茅屋就是作者在苏州建的桃花庵，作者晚年经常在桃花庵饮酒自乐。
这首诗倜傥不群、超尘脱俗地追求自由反抗权势的精神，和豪放飘逸的句调风格都酷似李白。以其人之风格还咏其人，妙在古今同调。
作者在这首诗中，用“把酒对月”的举动，处处将自己和李白相联系、相对比，用“月”、“诗”、“酒”为诗思的契机，并贯穿全篇，抒写了李白敢于蔑视权贵的品质，表明了作者学习李白不求功名利禄的愿望和蔑视权贵的态度。
此诗两章，脉络极清楚，每章的前二句极写卿大夫的服饰之威和对故旧的侮慢之态；后二句则通过自问自答，表现了原为友人的那位先生的怨愤不平的情绪，而诗句的语气显得“怨而不怒”，很能体现“温柔敦厚”的诗教。
此诗一开头，描述了卿大夫的服饰，可见，这位卿大夫是一位政治新秀，刚刚步入了从政的圈子。但他很不低调，以为自己了不起了，一种强烈的优越感立马就显出来了：“自我人居居。”活画出衣服傲慢无礼的神情。但他的故旧老友，虽然没有他的官阶高，但一点也不气馁，显示出很强的个性。
从结构上来看，此诗显得十分简单，艺术上也没有太多的特色，比较明显的也就是反复吟咏、反复唱叹、回环往复的手法。这种手法实际上在《诗经》中已相当普遍，有着民歌民谣的风味，从这也正说明了《诗经》与民歌之间的密切关系。
此外，该诗中所用的设问和作答的形式，在《诗经》中也时而可见。这种修辞方法作为讽刺或表现一种强烈的情绪是很合适的。
“席帽聊萧，偶经过，信陵祠下。”这里词人以“席帽”特指郁郁不得志的落第身份。“正满目，荒台败叶，东京客舍。”“客”字承上文“偶”字，表明诗人浪迹于此，落拓不遇，目睹信陵君祠，越发感念先贤已往了。遥想当年的信陵君，风姿超妙，声名久远，难怪后代无数失意文人每当追怀这位先贤时，都充满向往之情。而今自己亦落魄江湖，不仅再也遇不到信陵君这样礼贤下士的恩主。信陵君的祠堂业已荒凉萧瑟，尤其叫人感到世事的衰败， 每况愈下，忍不住悲慨。 “九月惊风将落帽，半廊细雨时飘瓦。”上句用孟嘉的典故来映衬自己的孤独。下句写凄风苦雨给自己带来的悲怨。落帽用孟嘉典故。作者隐以孟嘉的文采风流、雅量高致自拟，照应前文之“席帽聊萧”，亦为后文伏笔。这本来是一段无关宏旨的遗文佚事，但在孤独的诗人看来，他们终究还有臣僚相得之乐，而自己却只能引古为友，自然伤感。怀此悲戚，再看那斜风细雨，也仿佛染上了悲凉的色彩了。“桕初红，偏向坏墙边，离披打。”歇片二句勾画出断井残垣的颓景，更衬出了落寞幽寂的心绪。
下片从这满目荒凉的景物中生发感慨，直抒胸臆。“今古事，堪悲诧。身世恨，从牵惹。”这里著一“惹”字颇含怨气。正像王维埋怨杨花：“杨花惹暮春。”李贺埋怨竹木：“古竹老梢惹碧云。”温庭筠埋怨细雨：“九重细雨惹春色。”这首词也埋怨这古今憾事，更埋怨这荒漠景致。那个“惹”字给毫无感知的自然物象点染增色，赋以生机。“倘君而尚在，定怜余也。”假使信陵君在世，假使自己生逢其时，自己一定会为信陵君所荐举，所重用。然而这一切都只是假设之词，自负之余又不免生出无限悲哀。一则感叹世无知己，天下昏庸之辈把持朝政；二则悲惋生不逢时，没有施展才干的机遇。唯有自庸之辈把持朝政，唯有自信过甚，才会有这样的自悲。面对着严酷的现实，词人只能用一个假设词。“倘’’字来表示自己的美好愿望以及这愿望根本就不能实现的悲哀。“我讵不如毛薜辈，君宁甘与原尝亚？”词人坚信自己的才能绝不会低于毛薜三人，倘能辅佐信陵君，他不甘居平原君和孟尝君之后。可惜的是这种自负与上文一样。亦毫无现实基础，故只能用一个疑问词“讵”字来表示知遇的难得。虽则难得，但毕竟还是有人得到过这种知遇，于是词人以侯赢为例收结全篇。“叹侯赢，老泪苦无多，如铅泻。”“如铅泻”三字形象地状绘了侯赢为这种礼遇而感激涕零的神态。侯赢老泪如铅，是为感激信陵君的知遇之恩，而词人的信陵君不知道在哪里呢，这正是全篇反复咏叹的真实原因。
春秋战国时期，诸侯鼎立，列国纷争。急遽变化的社会现实渐渐深刻地启悟了各国君主：诸侯国之间的抗争，在某种意义上说，就是人才的竞争。于是各诸侯国集思广议，延揽人才， “士”的阶层日益扩大， “士”的地位日益提高，终于形成了“百家争鸣”和“处士横议”的局面。不无遗憾的是，这段充满浪漫色彩的时代早已成为后人企慕怀念的历史而一去不复返了。词人为此深感悲哀，于是用“席帽”“荒台”“细雨”等物象，渲染出一个凄凉荒索的境界，自伤不逢其时，不得其主，从而表达了对于现实社会的强烈不满情绪。