此词以一个仙凡恋爱的故事起头，写词人与情人分别之后，旧地重游而引起的怅惘之情。整首词通篇对偶，凝重而流丽，情深而意长。
首句“桃溪”用东汉刘、阮遇仙之事典。传东汉时刘晨、阮肇入天台山采药，于桃溪边遇二女子，姿容甚美，遂相慕悦，留居半年，怀乡思归，女遂相送，指示还路。及归家，子孙已历七世。后重访天台，不复见二女。唐人诗文中常用遇仙、会真暗寓艳遇。“桃溪不作从容住”，暗示词人曾有过一段刘阮入天台式的爱情遇合，但却没有从容地长久居留，很快就分别了。这是对当时轻别意中人的情事的追忆，口吻中含有追悔意味，不过用笔较轻。用“桃溪”典，还隐含“前度刘郎今又来”之意，切合旧地重寻的情事。
第二句用了一个譬喻，暗示“桃溪”一别，彼此的关系就此断绝，正象秋藕（谐“偶”）断后，再也不能重新连接一起了，语调中充满沉重的惋惜悔恨情绪和欲重续旧情而不得的遗憾。人们常用藕断丝连譬喻旧情之难忘，这里反其语而用其意，便显得意新语奇，不落俗套。以下两句，侧重概括叙事，揭出离合之迹，遥启下文。
“当时相候赤阑桥，今日独寻黄叶路。”三四两句，分承“桃溪”相遇与“绝来无续”，以“当时相候”与“今日独寻”情景作鲜明对比。赤阑桥与黄叶路，是同地而异称。俞平伯《唐宋词选释》引顾况、温庭筠、韩偓等人诗词，说明赤阑桥常与杨柳、春水相连，指出此词“黄叶路明点秋景，赤阑桥未言杨柳，是春景却不说破。”同样，前两句“桃溪”、“秋藕”也是一暗一明，分点春、秋。三四正与一二密合相应，以不同的时令物色，渲染欢会的喜悦与隔绝的悲伤。朱漆栏杆的小桥，以它明丽温暖的色调，烘托往日情人相候时的温馨旖旎和浓情蜜意；而铺满黄叶的小路，则以其萧瑟凄清的色调渲染了今日独寻时的寂寞悲凉。由于是“独寻黄叶路”的情况下回忆过去，“当时相候赤阑桥”的情景便分外值得珍重流连，而“今日独寻黄叶路”的情景也因美好过去的对照而愈觉孤孑难堪。今昔之间，不仅因相互对照而更见悲喜，而且因相互交融渗透而使感情内涵更加复杂。既然“人如风后入江云”，则所谓“独寻”，实不过旧地重游，记忆中追寻往日的缱绻温柔，孤寂中重温久已失落的欢爱而已，但毕竟寂寞怅惆中还有温馨明丽的记忆，还能有心灵的一时慰藉。今昔对比，多言物是人非，这一联却特用物非人杳之意，也显得新颖耐味。“赤阑桥”与“黄叶路”这一对诗歌意象，内涵已经远远越出时令、物色的范围，而成为一种象征。
换头“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”两句，转笔宕开写景：这是一个晴朗的深秋的傍晚。烟霭缭绕中，远处排立着无数青翠的山峦。夕阳的余辉，照映空中飞雁的背上，反射出一抹就要黯淡下去的红色。两句分别化用谢朓诗句“窗中列远岫”与温庭筠诗句“鸦背夕阳多”，但比原句更富远神。它的妙处，主要不景物描写刻画的工丽，也不景物本身有什么象征涵义；而于情与景之间，存着一种若有若无、若即若离的联系，使人读来别具难以言传的感受。那无数并列不语的青嶂，与“独寻”者默默相对，更显出了环境的空旷与自身的孤孑；而雁背的一抹残红，固然显示了晚景的绚丽，可它很快就要黯淡下去，消逝一片暮霭之中了。
结拍“人如风后入江云，情似雨馀粘地絮。”两句，收转抒情。随风飘散没入江中的云彩，不但形象地显示了当日的情人倏然而逝、飘然而没、杳然无踪的情景，而且令人想见其轻灵缥缈的身姿风貌。雨过后粘着地面的柳絮，则形象地表现了主人公感情的牢固胶着，还将那欲摆脱而不能的苦恼与纷乱心情也和盘托出。这两个比喻，都不属那种即景取譬、自然天成的类型。而是刻意搜求、力求创新的结果。但由于它们生动贴切地表达了词人的感情，读来便只觉其沉厚有力，而不感到它的雕琢刻画之迹。“情似雨馀粘地絮”，是词眼，全词所抒写的，正是这种执着胶固、无法解脱的痴顽之情。
此词纯用对句，从而创造了一种与内容相适应的凝重风格。整首词于排偶中，仍具动荡的笔墨，凝重之外而兼流丽风姿。《白雨斋词话》评此词云：“美成词有似拙实工春，如玉楼春结句云：”人如风后入江云，情似雨余粘地絮。“上言人不能留，下言情不能已。呆作两臂，别饶姿态，都不病其板，不病其纤，此中消息难言。”以这段话评价此词的工巧深沉和灵活轻捷，应该是精当的。
这首诗是诗人表现自己精神世界的佳作。此诗表面是写独游敬亭山的情趣，而其深含之意则是诗人生命历程中旷世的孤独感。诗人以奇特的想象力和巧妙的构思，赋予山水景物以生命，将敬亭山拟人化，写得十分生动。作者写的是自己的孤独和自己的怀才不遇，但更是自己的坚定，在大自然中寻求安慰和寄托。
“众鸟高飞尽，孤云独去闲。”这首五绝的前两句是说，群鸟高飞无影无踪，孤云独去自在悠闲。
前两句看似写眼前之景，其实，把孤独之感写尽了：天上几只鸟儿高飞远去，直至无影无踪；寥廓的长空还有一片白云，却也不愿停留，慢慢的越飘越远，似乎世间万物都在厌弃诗人。“尽”、“闲”两个字，把读者引入一个静的境界：仿佛是在一群山鸟的喧闹声消除之后格外感到清静；在翻滚的厚云消失之后感到特别的清幽平静。因此这两句是写“动”见“静”，以“动”衬“静”，正烘托出诗人心灵的孤独寂寞。这种生动形象的写法，能给读者以联想，并且暗示了诗人在敬亭山游览观望之久，勾画出他独坐出神的形象，为下联作了铺垫。
这两句的意象以“众星拱月”式并置，前句中心词“鸟”是中心意象，加上“飞”字形成一个复合意象，强化动态表现意义。“众鸟”原可以让读者联想到山中闲静宁谧的场景，群鸟儿在空山中婉转鸣啼，有一种格外的逸趣，而眼前，众鸟高飞，离人越来越远，“高”字起到一个拓展空间的作用，抬头仰望，空阔的蓝天上，鸟儿在远走高飞，直至看不见。一个“尽”字，增强了此句的表现力度，表现出李白此时的万般惆怅。后句“云”为中心词，与“去”复合，默默的云也在渐渐飘走。而云并非满天白云，原本就只是“孤云”无伴，偏偏还悠闲地慢慢地飘离。诗人以“闲”写出了孤云的状态，突出了离去的过程，让读者在品味孤云离去的状态时，感知诗人内心的不忍和无奈。
三、四两句“相看两不厌，只有敬亭山”用浪漫主义手法，将敬亭山人格化、个性化。尽管鸟飞云去，诗人仍没有回去，也不想回去，他久久地凝望着幽静秀丽的敬亭山，觉得敬亭山似乎也正含情脉脉地看着他自己。他们之间不必说什么话，已达到了感情上的交流。“相看两不厌”表达了诗人与敬亭山之间的深厚感情。“相”、“两”二字同义重复，把诗人与敬亭山紧紧地联系在一起，表现出强烈的感情。同时，“相看”也点出此时此刻唯有“山”和“我”的孤寂情景与“两”字相重，山与人的相依之情油然而生。结句中“只有”两字也是经过锤炼的，更突出诗人对敬亭山的喜爱。“人生得一知己足矣”，鸟飞云去对诗人来说不足挂齿。这两句诗所创造的意境仍然是“静”的，表面看来，是写了诗人与敬亭山相对而视，脉脉含情。实际上，诗人愈是写山的“有情”，愈是表现出人的“无情”；而他那横遭冷遇，寂寞凄凉的处境，也就在这静谧的场面中透露出来了。
“众鸟”、“孤云”这种动的意象与“敬亭山”这种静的意象相反并置，时间和空间的维度里仅仅出现了量的变化，而心理的维度却产生着质的变化：有理想、有才能而在政治上遭受压抑的士大夫往往对“逝去”，对“消散”有着特殊的敏感，人事短暂，宇宙永恒，常常是他们不遇时发出的慨叹。诗人引恒久的山为知己，可能是“长安不得见”后，不得已而为之的一种方式了。就算长安招引他，他也不知道自己会不会随“众鸟高飞”而去。
诗人笔下，不见敬亭山秀丽的山色、溪水、小桥，并非敬亭山无物可写，因为敬亭山“东临宛溪，南俯城闉，烟市风帆，极目如画”。从诗中来看，无从知晓诗人相对于山的位置，或许是在山顶，或许在空阔地带，然而这些都不重要了。这首诗的写作目的不是赞美景物，而是借景抒情，借此地无言之景，抒内心无奈之情。诗人在被拟人化了的敬亭山中寻到慰藉，似乎少了一点孤独感。然而，恰恰在这里，诗人内心深处的孤独之情被表现得更加突出。人世间的深重的孤独之情，诗人人生悲剧的气氛充溢在整首诗中。全诗似乎全是景语，无一情语，然而，由于景是情所造，因而，虽句句是景，却句句是情，就像王夫之所说，是“情中景，景中情”。
我们可以从两个角度鉴赏此诗：
第一种，是从唐诗赏析的角度：
战国末期，秦国最为强盛，所以其他六国就听从苏秦的计谋合纵，简称六合。所谓秦王扫六合就是秦国灭六国。六合指的是齐、楚、燕、韩、赵、魏六个诸侯国。
此诗前段从篇首至“骋望琅邪台”，颂扬秦王之雄才大略和统一业绩。
头四句极力渲染秦始皇消灭六国平定天下的威风。不言平定四海，而言“扫”空“六合”（包天地四方而言之），首先就张扬了秦王之赫赫声威。再用“虎视”形容其勃勃雄姿，更觉咄咄逼人。起二句便有“猛虎攫人之势”。紧接着写统一天下的具体情事，也就有如破竹了。三句“浮云”象征当时天下混乱阴暗的局面，而秦王拔剑一挥，则寰区大定，一人“决”字，显得何其果断，有快刀斩乱麻之感。于是乎天下诸侯皆西来臣属于秦了。由于字字掷地有力，句句语气饱满，不待下两句赞扬，赞扬之意已溢于言表。“明断”句一作“雄图发英断”，但不管“明断”、“英断”也好，“雄图”、“天启”、“大略”也好，总算把对政治家的最高赞词都用上了。诗篇至此，一扬再扬，预为后段的转折蓄势。紧接“收兵”二句写秦始皇统一天下后所采取的巩固政权两大措施，亦是张扬气派。一是收集天下民间兵器，熔铸为十二金人，消除反抗力量，使“天下莫予毒也已”，于是秦和东方交通的咽喉函谷关便可敞开了。二是于琅邪台、会稽山等处刻石颂秦功德，为维护统一作舆论宣传。“会稽岭”和“琅邪台”一南一北，相距数千里，诗人紧接写来，有如信步户庭之间。“骋望“二字形象生动地展示出秦王当时志盈意满的气概。秦之统一措施甚多，择其要者，则纲举目张，叙得简劲豪迈。对秦王的歌颂至此臻极，然而物极必反，这犹如贾谊《过秦论》的开篇，真是轰轰烈烈，使后来的反跌之笔更见有力。
后段十二句，根据历史事实进行生动艺术描写，讽刺了秦王骄奢淫侈及妄想长生的荒唐行为。先揭发其骊山修墓奢靡之事。公元前212年，即秦始皇即王位第三十五年，发宫刑罪犯七十多万人建阿房宫和骊山墓，挥霍恣肆，穷极民力。再揭发其海上求仙的愚妄之举。公元前219年（秦始皇二十八年），齐人徐芾说海上有蓬莱等三神山，上有仙人及不死之药，于是始皇遣徐芾带童男女数千人入海追求，数年无结果。此即“采不死药”事。“茫然使心哀”是担心贪欲未必能满足的恐惧和空虚。这四句对于前段，笔锋陡转，真如骏马驻坡。写始皇既期不死又筑高陵，揭示出其自私、矛盾、欲令智昏的内心世界。但诗人并没有就此草草终篇，在写其求仙最终破产之前，又掀起一个波澜。据史载徐芾诈称求药不得，是因海中有大鱼阻碍之故，于是始皇派人运着连续发射的强弩沿海射鱼，在今山东烟台附近海面射死一条鲸。此节文字运用浪漫想象与高度夸张手法，把猎鲸场面写得光怪陆离，有声有色，惊险奇幻：赫然浮现海面上的长鲸，骤然看来好似一尊山岳，它喷射水柱时水波激扬，云雾弥漫，声如雷霆，它鬐鬣张开时竟遮蔽了青天。诗人这样写，不但使诗篇增添了一种惊险奇幻的神秘色彩，也是制造希望的假象，为篇终致命的一跌作势。长鲸征服了，不死之药总可求到吧。结果不然，此后不久，始皇就在巡行途中病死。“但见三泉下，金棺葬寒灰”，这是最后的反跌之笔，使九霄云上的秦王跌到地底，真是惊心动魄，以此二句收束筑陵、求仙事，笔力陡健，而口吻冷隽。想当初那样“明断”的英主，竟会一再被方士欺骗，仙人没做成，只留下一堆寒冷的骨灰，而“徐芾载秦女，楼船几时回？”让方士大讨其便宜。历史的嘲弄是多么无情啊。
此诗虽属咏史，但并不仅仅为秦始皇而发。唐玄宗和秦始皇就颇相类似：两人都曾励精图治，而后来又变得骄侈无度，最后迷信方士妄求长生。据《资治通鉴》载：“（玄宗）尊道教，慕长生，故所在争言符瑞，群臣表贺无虚月。”这种蠢举，结果必然是贻害于国家。可见李白此诗是有感而发的。全诗史实与夸张、想象结合，叙事与议论、抒情结合，欲抑故扬，跌宕生姿，既有批判现实精神又有浪漫奔放激情，是李白《古风》中的力作。
第二种，是从明史的角度：
从明史分析的角度看，有人认为，此诗不仅仅预言明亡，连前后的国运都预言到了。这类观点指出：前四句“秦皇扫六合。虎视何雄哉。挥剑决浮云。诸侯尽西来。”是概括秦汉以来中国历代大一统王朝的丰功伟绩。再四句“明断自天启。大略驾群才。收兵铸金人。函谷正东开。”是讲明朝衰亡，清兵入关。（第一句明熹宗朱由校的年号，第二句是指清太祖太宗，省略主语，第三句是指明朝镇压农民起义，导致金人坐大，铸通助。第四句是指山海关打开，清兵入关，明朝亡国）。其后六句“铭功会稽岭。骋望琅琊台。刑徒七十万。起土骊山隈。尚采不死药。茫然使心哀。”是讲清朝征服明朝后的恶行。（会稽代指江南，江南反清很严重，琅琊代指孔圣人的故乡，指中华正统，都被屈服。而“刑徒七十万”，暗指清代大兴文字狱）。又四句“连弩射海鱼。长鲸正崔嵬。额鼻象五岳。扬波喷云雷。”是隐喻西方人的舰队强大，鸦片战争中打开国门。（额鼻代指蛮族，因为蛮族喜欢在额头和鼻子上刺青）。接着的四句“鬐鬣蔽青天。何由睹蓬莱。徐市载秦女。楼船几时回。”是讲中国海权的丧失，日本帝国主义对中国的侵略。（蓬莱此处代指扶桑日本，几时回就是说日本人的舰队终于打回来了）。最后两句“但见三泉下。金棺葬寒灰。” 讲的是秦始皇陵被发现，和第一句相呼应。
对第二种解读，笔者在不得不佩服其想象力、附会力的同时，实在不敢恭维。毕竟，个中的曲解比比皆是。
当然，我们也不能说明朝灭亡自天启年间的说法毫无道理。理由有二：
一是有人说，明之亡，始于党争，党争最酷烈之时，莫甚于天启年间，由于天启的放任，邪党与魏忠贤互相勾结，假天启狐假虎威，在东林党和邪党的党争中，君子道消，小人道长。笔者认为，士大夫与皇权的矛盾激烈、统治者与民众的矛盾激化等等，也都是明朝根基受到很大冲击的原因。
二是查证天启年间前后这段历史，我们可以发现：“1627年，也就是天启皇帝朱由校在位的最后一年，陕北白水县农民王二率领数百农民杀死知县张斗耀，揭开了明末农民战争的序幕。之后第三年，杰出的农民领袖李自成也加入了农民起义军的行列，很快成为名震一时的“闯王”，1644年3月17日，起义军包围了明朝都城北平，19日，李自成军队进入北平，崇祯皇帝吊死在煤山（今景山）的一棵树上。统治中国276年之久的明王朝，终于被李自成领导的农民革命推翻了。”
表面上看，明王朝是在1644年才正式灭亡的，但是，这样一个帝国的覆灭却不是一朝一夕的事，无谓党争、内部腐化、后金崛起等也是关键的原因。因此，把1627年，农民起义开始，作为明代统治出现断层的一个标志也是可信的。
所以，若是由1627年往上推九个世纪，诗仙李白的预言与历史事实两相校正，其误差范围竟只有惊人的7年，很是神奇。