全诗借用宋玉《高唐赋》与《神女赋》的典故写出。据《高唐赋》与《神女赋》：楚怀王在游览云梦泽台馆时，曾经梦遇巫山神女。临别时，神女告诉怀王，她“旦为朝云，暮为行雨”。后人便根据神女的话，用“云雨”来指代男女间的私情。后来宋玉陪侍楚襄王到云梦泽游览，又都曾在梦中会过神女。《赠人》诗开头两句即用宋玉梦遇神女之事。诗人将失恋男子比成宋玉，将他所爱女子比成神女。首句以“衣裳”喻文采，暗示受赠者的文采风流一似宋玉。次句接着说，“惹得”神女动情而入梦。神女因宋玉之文采风流而生向往之情，入梦自荐。然而，美人的心是变化难测的，就说这位巫山神女吧，她先倾心于怀王，后来又钟情于襄王。“惹得”二字很有意味，也很有分寸感，又照顾到了对方的体面。后两句议论，出语真诚，在旷达的劝说中见出对朋友的深情。“云雨无情难管领”的说法尽管偏颇，但对于失恋中的朋友却有很强的针对性，不失为一剂清热疏滞的良药。
这首诗的成功，很大程度上得力于典故的运用。写诗向一位失恋的朋友进言，最易直露，也最忌直露。这首诗由于借用典故写出，将对失恋友人的劝慰之情说得十分含蓄，委婉得体，给诗情平添了许多韵味。
全诗共分三段。从开始至“鱼龙奔走安得宁”为第一段，叙述安禄山攻占东都洛阳，劫掠中原的暴行及诗人眼见河山破碎，社稷危亡，生灵涂炭，忧心如焚的思想感情。诗中将安禄山叛军比做吃人的猛虎。对安史叛乱，大唐帝国危在旦夕的局势，诗人十分焦虑。他肠断泪下，不是因为古乐府歌辞“陇头流水，鸣声幽咽，遥望秦川，心肝断绝”的忧伤曲调勾起了他的故乡之思；也并非因为听了像战国时的音乐家雍门子周那样的高手所弹的凄楚动人的琴声而触动了他个人的伤心之事。而是为国家的安危，人民的灾难痛哭。以下八句写胡兵掳掠洛阳，时局混乱，国衰民亡的惨状，亦即诗人伤心的原因。“非旗缤纷两河道，战鼓惊山欲倾倒。”安禄山叛乱时，河北道、河南道相继陷落，被胡人所占领。安禄山攻破洛阳后，朝廷派大将高仙芝率兵至陕州（今河南三门峡市）抵抗，被安史乱军所败，成了安禄山的俘虏，因为他的部下多是关中人（即秦人），禄山的军队多是燕人，因此说“ 秦人半为燕地囚”； 东都陷落，胡骑遍于市郊，故而说“胡马翻衔洛阳草” 。
“ 一输一失关下兵” ，是指高仙芝因兵败于安禄山（故云“一输”），明皇闻此大怒，命宦官边令诚斩高仙芝于军中。高仙芝不战而退，退守潼关，乃出于保卫长安的战略考虑，而唐明皇听信宦官谗言，草率杀掉干城大将，是极失策的（故云“一失”）。“关下兵”，指退守潼关的军队。至德元年（756年）十二月，常山太守颜杲卿起兵讨贼，河北十七郡皆归朝廷，等到颜杲卿被安史乱军攻陷，河北诸郡又复归贼手，故云“朝降夕叛”。“幽蓟城”指唐河北道的幽州、蓟州（均在今河北、辽宁地区）等地的城池。安史乱军如海中的巨鳌，搅得海水翻滚，以致海中的鱼龙（指唐朝的军民百姓）奔走不宁，此所谓：“巨鳌未斩海水动，鱼龙奔走安得宁？”第一段将洛阳沦陷后敌焰猖狂，天下罹乱的情景及诗人忧心如焚的心情，生动形象地刻画出来。
从“颇似楚汉时”至“绕床三匝呼一掷”为第二段。此段借张良、韩信未遇的故事，抒发诗人身遭乱世，不为昏庸的统治者任用，虽胸怀“王霸大略”、匡世济民之术，也无处施展，无奈随逃难的人群“窜身南国”的感慨。安史乱军来势凶猛，东都洛阳很快沦陷，战争的局势颇似楚汉相争时，呈拉锯状态。这使李白联想起历史上决定汉朝命运的杰出的谋臣和大将——张良和韩信来。他们在未遭君臣际遇之时，境况也与自己目前的状况差不多。张良在博浪沙椎击秦始皇，误中副车，被秦追捕，他只能更名改姓，亡命下邳（今江苏邳县），在下邳圮上遇黄石公，授他《太公兵法》。韩信最初在淮阴（今江苏淮阴）市曾受市井无赖的胯下之辱，无以为生，钓于城下。受漂絮的老妇的饭食充饥。后来韩信投汉，汉高祖一开始也未重用他，他月夜逃亡，演了一出“萧何月下追韩信”。
像张良和韩信这样的贤才智士，尚且有困顿不遇之时，像汉高祖那样的明君，还有不明之时，“今时亦弃青云士”就不足为怪了。李白在安史之乱未发前，就曾单身匹马闯幽州，探安禄山虚实。公元754年（天宝十三年）曾三入长安，欲向朝廷报告安禄山欲反叛的情状，无奈唐玄宗十分昏聩，凡是告安禄山欲反的人，都被送给安禄山发落。李白因此“有策不敢犯龙鳞，窜身南国避胡尘”了。传说龙的颈下有逆鳞径尺，若触动他的逆鳞，则必怒而伤人，这里以此喻皇帝喜怒无常，不喜听批评意见，暗示唐玄宗、肃宗决非是汉高祖那样的贤君明主。愤慨之馀，诗人只好“宝书玉剑挂高阁，金鞍骏马散故人”。表面上看起来是很旷达，其实所表达的是对朝廷不用贤才的深切愤懑。诗人无事可做，只好在诸侯门里做客。刚刚在宣城太守家里做筵上客，此时又在溧阳府上当座上宾。自己的满腔豪情和壮志无处抒发，唯有在赌博场中吆五喝六，搏髀大呼，以快壮心，一吐愤懑。
从“楚人每道张旭奇”至诗末为第三段。前六句盛赞大书法家张旭的才能和为人，后六句写在溧阳酒楼和众宾客及张旭饮宴的情景，最后两句写自己欲钓鳌东海的胸襟和抱负，表达自己壮志未已，仍旧伺机报国立功的思想。张旭是李白的好友，在长安时，他们曾与贺知章、崔宗之等人有过“饮中八仙”之游。
张旭不但因善书被尊为“草圣”，而且胸怀大志，“心藏风云世莫知。”“三吴邦伯皆顾盼，四海雄侠两追随”是写他不但深得吴郡的地方长官的赏识，而且甚为海内雄侠所钦佩。因张旭做过常熟县尉，因此诗中将他与曾做过沛中吏的汉初大臣萧何、曹参相比，称他将来也会有风云际会“攀龙附凤”之时，干出一番事业来。这几句话虽是祝愿张旭的，其中也有诗人自期的意味。后几句点明和张旭等人宴别的时间和地点，及席上轻歌曼舞、挝鼓欢饮的热闹场面。最后向张旭等人赠别，表示自己要像《庄子》中的神人任公子一样去钓鳌东海，施展自己安社稷、济苍生的宏伟抱负。
《庄子·外物篇》中所说的任公子所钓的“大鱼”“白波若山，海水震荡，声侔鬼神，惮赫千里”，就是指此诗开始所说的使得海水震动的“巨鳌”，或诗中屡提起的“长鲸”。“巨鳌”和“长鲸”在李白诗中很多地方都是指安史叛军的。因此，东海钓鳌，当喻指寻找平叛报国机会。
这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。
在这篇赠序里，作者叙述个人早年虚心求教和勤苦学习的经历，生动而具体地描述了自己借书求师之难，饥寒奔走之苦，并与太学生优越的条件加以对比，有力地说明学业能否有所成就，主要在于主观努力，不在天资的高下和条件的优劣，以勉励青年人珍惜良好的读书环境，专心治学。全文结构严谨，详略有致，用对比说理，在叙事中穿插细节描绘，读来生动感人。
全文分三大段。
第一段写自己青少年时代求学的情形，着意突出其“勤且艰”的好学精神。内中又分四个层次。第一层从借书之难写自己学习条件的艰苦。因家贫无书，只好借书、抄书，尽管天大寒，砚结冰，手指冻僵，也不敢稍有懈怠。第二层从求师之难，写虚心好学的必要。百里求师，恭谨小心。虽遇叱咄，终有所获。第三层从生活条件之难，写自己安于清贫，不慕富贵，因学有所得，故只觉其乐而不觉其苦，强调只要精神充实，生活条件的艰苦是微不足道的。第四层是这一段的总结。由于自己不怕各种艰难，勤苦学习，所以终于学有所成。虽然作者谦虚地说自己“未有所成”，但一代大儒的事实，是不待自言而人都明白的。最后“况才之过于余者乎”的反诘句承前启后，内容十分丰富。首先作者用反诘的语气强调了天分稍高的人若能像自己这样勤奋，必能取得越自己的卓绝成就。同时言外之意是说自己并不是天才，所以能取得现在的成绩，都是勤奋苦学的结果。推而言之，人若不是天资过分低下，学无所成，就只怪自己刻苦努力不够了。从下文知道，马生是一个勤奋好学的青年，他只要坚持下去，其前途也是不可限量的。所以这一句话虽寥寥数字，但含义深厚，作用大，既照应了上文，又关联了下文，扣紧了赠序的主题，把自己对马生的劝诫、勉励和期望，诚恳而又不失含蓄地从容道出，表现出“雍容浑穆”的大家风度。
第二段紧承第一段，写当代太学生学习条件的优越，与作者青年时代求学的艰难形成鲜明的对照，从反面强调了勤苦学习的必要性。“日有廪稍之供”云云是与上文生活条件之苦对比，“有司业、博士为之师”云云是与上文求师之难对比，“凡所宜有之书，皆集于此”云云，与上文借书之难对比。通过对比，人们很清楚地看出当今太学生在读书、求师、生活等几个方面，都比作者当年的求学条件优越得多，但却业有未精，德有未成。最后用一个选择句式又加一个反诘句式，强调指出：关键就在于这些太学生既不勤奋又不刻苦。这又是对上段第四层的照应。
以上两段从正反两个方面强调了勤苦学习的重要性，虽未明言是对马生的劝励，而劝励之意自明。然而文章毕竟是为马生而作的，所以至第三段便明确地写到马生，点明写序的目的，这就是“道为学之难”，“勉乡人以学者”。因为劝励的内容在上两段中已经写足，所以这里便只讲些推奖褒美的话，但是殷切款诚之意，马生是不难心领神会的。
宋濂为人宽厚诚谨，谦恭下人。此文也是一如其人，写得情辞婉转，平易亲切。其实按他的声望、地位，他完全可以摆出长者的架子，正面说理大发议论，把这个青年教训一通的。然而他却不这样做。他绝口不说你们青年应当怎样怎样，而只是说“我”曾经怎样怎样，自己放在与对方平等的地位上，用自己亲身的经历和切身的体会去和人谈心。不仅从道理上，而且从形象上、情感上去启发影响读者，使人感到在文章深处有一种崇高的人格感召力量，在阅读过程中，读者会在不知不觉中缩短了与作者思想上的距离，赞同他的意见，并乐于照着他的意见去做。写文章要能达到这一步，决非只是一个文章技巧问题，这是需要有深厚的思想修养作基础的。
其次，作者在说理上，也不是凭空论道，而是善于让思想、道理从事实的叙述中自然地流露出来。而在事实的叙述中，又善于将概括的述说与典型的细节描绘有机地结合起来，这就使文章具体实在，仅在行文上简练生动，而且还具有很强的说服力和感染力。例如在说到读书之难时，作者在概括地叙述了自己因家贫无书，不得不借书、抄书，计日以还的情形后说:“天大寒，砚冰坚，手指不可屈伸，弗之怠。”通过这样一个典型的细节描写，就使人对作者当初读书的勤奋及学习条件的艰苦，有了一个生动形象的具体感受。理在事中，而事颇感人。这也是此文使人乐于赞同并接受作者意见的又一个内在的原因。
而且，文章浑然天成，内在结构却十分严密而紧凑。本来文章所赠送的对象是一篇之主体。然而文章却偏把主体抛在一边，先从自己谈起，从容道来，由己及人，至最后才谈及赠送的对象。看似漫不经心，实则匠心独运。在文章的深层结构中，主宾之间有一种紧密的内在联系，时时针对着主，处处照应到主，而却避免了一般赠序文章直露生硬的缺点，使文章委婉含蓄，意味深长。在写作中又成功地运用了对比映衬的手法，使左右有对比，前后有照应，文章于宽闲中显示严整，“鱼鱼雅雅，自中节度”。这一点给人的印象也是十分深刻的。
本文在写法方面，下述三者都值得学习：
一、紧扣中心，从不同角度加以阐述。本文的中心是个“学”字。作者记自己幼时如何“嗜学”，成年以后如何“慕道”，说太学诸生应专心学习，嘉许马生“善学”，及“道为学之难”以送马生等，由己及人，自始至终，无一不从“学”字着笔。写自己过去生活的清苦，今日太学条件的优越，仍然围绕着“学”字来写，只是角度不同。作者自述学习勤奋，勇于克服困难，是为现身说法，阐明主观努力的重要性，使马生从作者的经历中懂得学习必须“勤且艰”的道理。列举太学的生活、师资、设备等方面的情况，是为了说明客观条件的优越有利于主观能动性的发挥，让马生认识到应该珍惜已有的条件，像作者那样专心求学，做到业精德成。这样将与学习有关的道理，通过具体事例与实际情况的叙述，从不同角度加以说明，使马生和读者都能从作者娓娓动听的叙述中受到启发，悟出怎样为学的道理。
二、概叙与细叙相结合。本文以记叙为主，记叙有概叙与细叙之分。作者通过概叙，对自己幼年以至成年刻苦学习的过程与全貌，做了粗线条的叙述；通过细叙，对典型材料、具体环境加以生动、细致的展开。两者结合，使叙述有点有面，既能使读者对作者艰苦学习的情况有整体的认识，又能对其中重点“细节”获得深刻的印象。如细叙“天大寒，砚冰坚，手指不能屈伸，弗之怠”这一“细节”，将作者长期“手自笔录，计日以还”的辛勤具体地反映出来。又如“负箧曳屣，行深山巨谷中，穷冬烈风，大雪深数尺，足肤皲裂而不知。至舍，四支僵劲不能动，……久而乃和”这段细叙，将“尝趋百里外”从师途中的环境与艰辛反映得很为生动。再如“先达……未尝稍降辞色。余立侍左右，援疑质理，俯身倾耳以听；或遇其叱咄，色愈恭，礼愈至，不敢出一言以复；俟其欣悦，则又请焉”这段细叙，将“从乡之先达执经叩问”时的尊师的神态和顽强学习的心理，真实地表现出来。此外，如同写衣着，对同舍生细加叙述，与肖像描写几乎没有区别，对自己则只用“缊袍敝衣”四字加以概叙，而对自己当时的心理状态却又用了细叙的手法。两者相辅相成，既表现了作者家境的贫寒，生活的俭朴，也反映出他的志趣的高尚。
三、对比方法的运用，是本文写法最明显的特点。主要将太学诸生学习条件的优越与作者自己过去学习时的艰苦进行对比；将自己从师时生活的俭朴与同舍生的奢华进行对比。注评时已分别说明，这里不重述。