第一首诗写边地气候，是这组诗展开的大背景。这首诗的特点，就在于把感慨行役中路途的艰难和边塞的寒冷结合在一起，加以形象的描写，使之生动感人。首联是写自己独自行走了很久，在漫长的征途中去时十分艰难，此时回来也十分艰难。“去”，指前往清夷军送兵；“转”，即回，返入居庸关。这一联先从行役写起，“匹马”表明孤独；“行将久”，暗示路途遥远、人困马乏。“难”，不仅指山路的坎坷崎岖，也包含边地冰雪严寒之苦，为中间二联写边塞寒冷，作了巧妙的过渡。中间两联，突出表现居庸关一带的寒冷气候。颔联是说自己原来不知道边塞和内地的气候差别如此之大，此时只惊讶客子衣服的单薄。这一联妙在写“寒”字而不说穿。诗人送兵去时是秋天，边塞还不太寒冷，还显不出与内地在气候上的明显区别，而冬日回还，北风凛冽，积雪满地，才发觉到寒不可挡。说：“不知”，实为已经深知，吞吐含茹，措语婉曲。写人对气候的感觉，字面上没有“寒”字，而读来已觉寒气逼人，真是“不寒而栗”了。颈联是写因为气候寒冷，泉水流动的声音也显得悲苦，山上的树叶已经干落，十分空旷。颈联的意思十分曲折。上句正面点出“冷”字，但并非诗人直接感受，而是通过泉声的悲苦间接感觉的。连泉水也因寒冷而悲咽，人的寒苦也就不言而喻了。再看山上的树木，也抵挡不住寒威，叶子全部干落了。通过树木的感觉，曲折地传达出人的感觉。这两句都是透过一层，从听觉和视觉两个方面，将瘆人的酷寒，通过水和树，表现得十分曲折深入，给人以一波三折之感。同时，这两句也是对居庸关一带的实景描绘。居庸关坐落在险峻的峡谷之中，两边峰峦耸峙，一道溪水从关侧流过。诗人从精炼的字句中，展示了形象的画面，透出雄浑苍凉之感。在着力描写居庸关一带的严寒之后，作者抬首瞻望前路，从描写边塞从容地转到描写行役，再一次发出征路遥遥的慨叹。尾联的意思是：不要认为进入了居庸关，就走完了艰险、高寒的关塞，那前面云雾弥漫、冰雪覆盖，路途还遥遥无际呢！居庸关在昌平县西北，是长城要口之一，与紫荆、倒马合称“内三关”，从塞北过了居庸关，山势渐缓，即进入华北平原，气温也相应升高一点，但毕竟是在冬天，仍然寒冷。“云雪尚漫漫”一句，是对过关以后的景象和寒冷的描写，也蕴涵着征路漫长的意思。这一联与首联“匹马行将久，征途去转难”相呼应，全诗从写行役开始，继而描写边塞，最后又以写行役结束，形成一种回环的结构，给人一种谨严而浑然的美感。
第二首诗写诗人入居庸关时的所见所思。首联既点明了诗人观察的时间和地点，也是对环境大背景的刻意渲染。颔联写诗人看到的景象，一副冰雪凄迷，前途艰难之状，暗示了诗人对自己的仕途丝毫看不懂前景，感到无可奈何。颈联总结此次出塞的收获，诗人看到时局混乱、阴暗，良臣进阶无路，因此失分失望、愤懑，想到了暂居家中以修身养性。尾联追述先贤在时局混乱时退居草莽，相机而作的故事。全诗情景交融，前四句写景，极尽凄美；承此而总结此次出使的收获，但到此时不是报效朝廷的时候；于是追述先贤，自然而然地生发出“归去”之念。但诗人的“归去”不是真的归隐，而是为了出仕，是保存实力，积累力量的行动。
第三首诗言辞愤懑，其中的景物描写耐人寻味。全诗先写自己忙碌而无所作为，表达了对此种生活的厌倦；随之又很自然地流露出对身居卑职的无奈；连看到的景物也仿佛助长着诗人的这种情绪；最后诗人终于在反复思索、对比后，愤而表露出弃官而去的心志。《旧唐书》载：“（适）解褐汴州封丘尉，非其好也，乃去位，客游河右。”这段记载这与这组诗的思想内容十分切合。
该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。
此诗一开头就表达了与韩愈不同寻常的交契，流露了一种深切的眷念和向往的心曲。首联“此心曾与木兰舟，直到天南潮水头”两句笔力奇横，表现了忠臣遭斥逐，寒士心不平，甘愿陪同贬官受苦的深厚友情。
中二联直抒别后景况。颔联“隔岭篇章来华岳，出潮书信过泷流”两句表明二人正是高山流水，肝胆相照。韩愈诗说：“云横秦岭家何在？雪拥蓝潮马不前。”贾岛则报以“峰悬驿路残云断，海浸城根老树秋”。这是互诉衷曲之语。“悬”、“浸”二字，一高一下，富于形象。望不到尽头的驿路，盘山而上，好像悬挂在耸入云霄的峰峦上。这是途中景色。潮州滨海，海潮浸到城根，地卑湮湿，老树为之含秋。这是到任后的景色。“峰悬驿路”是写道路险阻；“海浸城根”则说处境凄苦。“残云断”内含人虽隔断，两心相连之意；“老树秋”则有“树犹如此，人何以堪”之慨。在物景烘托中透露作者深沉的潮怀心情。
写到第三联，已把坚如磐石的友情推至顶峰，诗的境界也达到了高峰。第四联则荡开一笔，别开生面：“一夕瘴烟风卷尽，月明初上浪西楼。”月光如洗，天下昭然，友人无辜遭贬的冤屈，自将大白于天下。这里针对韩愈“好收吾骨瘴江边”一语，一反其意，以美好的憧憬结束全诗。
此诗首联写意，次联写实，三联写悬想，尾联写祝福，而通篇又以“此心”二字为契机，抒写了真诚的友情。八句诗直如清澄的泉水，字字句句皆从丹田流出。诗的语言酷似韩愈《左迁至蓝潮示侄孙湘》一诗的和诗，真是“同心之言，其臭如兰”。