这首五言古诗作于诗人贬谪永州之时。公元810年（元和五年），柳宗元被贬永州的第六个年头，他终于在潇水西冉溪畔购得一地，经过疏泉穿池，构亭筑屋，终于与农圃为邻住了下来，还自己经营了菜园，“甘为永州民”。并与一位身份较低的女子结合，生了女儿。《中夜起望西园值月上》当写于在这期间。西园位于作者永州愚溪住宅以西。
这是一个深秋的夜晚。永州的深秋本来气候宜人，但身处异乡的柳宗元却感到寒气阵阵。是夜梦醒时分，正是夜半，四野万籁无声，窗外亮如白昼，适才的梦境仍历历在目。诗人辗转反侧，再也无法入眠，百无聊赖中，连露水滴落的细微声音也听到了，环境非常寂静。露水下降，本来是不易觉察到的，这里用“闻”，是有意把细腻的感觉显示出来。于是他干脆起床，“开户临西园”。
来到西园，只见：一轮寒月从东岭升起，清凉月色，照射疏竹，仿佛听到一泓流水穿过竹根，发出泠泠的声响。“泠泠”两字用得极妙。“月”上用一个“寒”字来形容，与下句的“泠泠”相联系，又与首句的“繁露坠”有关。露重月光寒，夜已深沉，潇潇疏竹，泠泠水声，点染出一种幽清的意境，令人有夜凉如水之感。在这极为静谧的中夜，再侧耳细听，听得远处传来从石上流出的泉水声，似乎这泉声愈远而愈响，山上的鸟儿有时打破岑寂，偶尔鸣叫一声。
“石泉远逾响”，看来难以理解，然而这个“逾”字，却更能显出四野的空旷和寂静。山鸟时而一鸣，固然也反衬出夜的静谧，同时也表明月色的皎洁，竟使山鸟误以为天明而鸣叫。“泉响”，“鸟喧”采用可通感的手法，从听觉角度来表达。“露”“月”“泉”“鸟”这四种意象相互融合，以动衬静，突显了诗人被贬谪后所处环境的空旷寂寞。
面对这幅空旷寂寞的景象，诗人斜倚着柱子，观看，谛听，一直到天明。诗人“倚楹至旦”的沉思苦闷形象，发人深思。他在这样清绝的景色中沉思直至天边破晓。“寂寞将何言”一句，可谓此时无言胜有言。“寂寞”两字透出了心迹，他感到自己复杂的情怀无法用言语来表达。
这首诗，构思新巧，诗人抓住在静夜中听到的各种细微的声响，来进行描写，以有声写无声，表现诗人所处环境的空旷寂寞，从而衬托他谪居中郁悒的情怀，即事成咏，随景寓情。从表面看来，似有自得之趣，而终难如陶渊明、韦应物之超脱。
此诗一、二两句，先写一位充满游侠豪气的长安少年夜登戍楼观察“太白”（金星）的星象，表现了他渴望建立边功、跃跃欲试的壮志豪情。起句很有气势。然而，底上突然笔锋一转，顺着长安少年的思绪，三、四句紧接着出现了月照陇山的远景：凄清的月夜，荒凉的边塞，在这里服役的“陇上行人”正在用呜咽的笛声寄托自己的愁思。如果说，长安少年头脑里装的是幻想；那么，陇上行人亲自经受的便是现实：两者的差别非常悬殊。写到这里，作者的笔锋又一转：由吹笛的陇上行人，引出了听笛的关西老将。承转也颇顿挫有力。这位关西老将“身经大小百余战”，曾建立过累累军功，这正是长安少年所追求的目标。然而老将立功之后并没有好的结果。部下的偏裨副将，有的已成了万户侯，而他却沉沦边塞。关西老将闻笛驻马而不禁泪流，这当中包含了无限的辛酸苦辣。这四句，是全诗的重点，写得悲怆郁愤。诗中虽未明言关西老将会有如此悲剧的遭遇的原因，但最后引用了苏武的典故，是颇含深意的。苏武出使匈奴被留，在北海边上持节牧羊十九年，以致符节上的旄繐都落尽了，如此尽忠于朝廷，报效于国家，回来以后，也不过只做了个典属国那样的小官。表面看来，这似乎是安慰关西老将的话，但实际上，引苏武与关西老将类比，恰恰说明了关西老将的遭遇不是偶然的、个别的。功大赏小，功小赏大，朝廷不公，古来如此。这就深化了诗的主题，赋予了它更广泛的社会意义。
在诗中，作者写到“长安少年”、“陇上行人”、“关西老将”这三类人物，写到戍楼看星、月夜吹笛、驻马流泪这三种边塞生活场景。凄清的月夜，荒凉的边塞，呜咽的笛声，悲怆的将士，构成了一种寂寞悲凉的意境，反映了唐代边塞生活的艰苦。在十句诗中，作者这三种类型的人物，三个不同的生活场景，巧妙地集中在一起，自然而然地形成了鲜明的对照。这就很容易使人联想到：今日的长安少年，安知不是明日的陇上行人，后日的关西老将？而今日的关西老将，又安知不是昨日的陇上行人，前日的长安少年？诗的主旨是发人深省的。