诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
词的上片写离别之后的情景。“上国”二句，点明主题，写离别之情。开端两句都是二字短句，接下来的第三句虽为六字，却需三字停顿一下，叙事的句子语势富有节奏却十分急促，化了词人的行色匆匆，又与下句“长安古道绵绵”形成鲜明的对比。行色匆匆说明词人与亲人离别的时候也是短暂的，道途“绵绵”则又意味着难以再次相聚。词的开端即通过叙事与写景为全词铺设了浓重的悲剧氛围。“岸花啼露”、“安柳愁烟”是描绘离别之景，清代学者王国维在他的《人间词话》里写道：“昔人论诗，有景语情语之别，不知一切景语皆情语也”。“岸花”本是乐景，但是词人却以“啼露”修饰，颇有杜甫“感时花溅泪，恨别鸟惊心”（《春望》）的感觉，因为词人“啼”、“愁”，所以他才会看到“岸花啼露”、“安柳愁烟”。这里的“露”又象征着人的眼泪，“烟”象征着人的愁情。以景写情，又移情于景，分不清是情还是景，这既是“物情”，又是“人意”。接下来的“物情人意”四字，下的十分精当，所营造的意境又极其凄绝、迷离，自是“向此触目，无处不凄然”了。
词的下片转而写与妻子分别时的情景。过片换头句写临分手的瞬间。“醉拥征骖犹伫立”，这时词人已经喝醉了，坐在车上，词人却想“伫立”，想要留在此地，不想继续走下去了，这是因为思念所致。“盈盈泪眼相看”，“盈盈”的泪水饱含着依依惜别的情意，这里其实也暗示了车子的走动，不然又怎会泪眼“盈盈”。当对方已经在视线中消失的时候，词人又想到今次离别之后的孤寂，写孤寂分别从双方着笔：先写妻子这边，“况绣帏人静”；后写自己，“更山馆春寒”。彼此一个在“绣帏”，一个在“山馆”，但同样是“人静”、“春寒”。这是一组工稳的对偶句，“况”、“更”为领字，“人静”、“春寒”是互文，遣词造句极为考究。煞拍一韵合二处为一体，“今宵怎向漏永，顿成两处孤眠”，同一个“今宵”，同样的“漏永”，同样的“孤眠”，也同样是无可奈何，更是无法忍受的。
词的上片，时间、空间相对静止，饯别之时、临岐之地；下片时间、空间相对处于推移变化中，时间延长，空间扩展。时空设计上的匠心，把离情抒写得既有浓缩的情致，又有绵长的余韵。
这首《临江仙引》在构思布局以至旨趣上，均颇为类似著名的《雨霖铃·寒蝉凄切》，但词意较为高洁，较少缠绵细腻之状，又没有“千里烟波，暮霭沉沉楚天阔”的寥廊、“杨柳岸，晓风残月”的清雅，故而在意蕴丰厚上明显逊于后者，其影响自然远远不及后者。
这首词像一幅中国山水画，林花掩映，清溪数曲，江南千里，尽在目中。素雅冲淡的画面中略点醒目的朱碧，幽静安谧的气氛中隐藏飞动的情意，使没有到过江南的读者也能从中领略到江南风景的美丽、幽静与多情。
白花绿草是清新淡雅的色彩，女贞具有四季常青的品质，万家帘幕低垂又给人一种幽静和内敛的感受。便何况，这一切又被笼罩在无边无际的朦胧细雨之中。把雨中江南山水比作一个娴静、储蓄的美女，那么“穿帘双燕飞”一句则给这美女增加了一种动态和生气，从而引出了近景中的人物。
这是一幅册水画而不是人物画，人物也是景。作为一幅画，读者的视线可以越过树杪看到远水中的一舸归舟，而那远水在林花柳阴的掩映遮蔽曲折断续，直流到近景的朱阁碧窗之下，窗内有人对镜画眉。
总之，江南水乡钟灵毓秀，风景美，人物也美。这幅可以引起读者的种种遐想：喜欢爱情故事的人不妨想像画眉女子正在等待那一舸归舟中的行人，从而演绎出一个爱情的故事；喜欢江山风景的人不妨从中体会江南山水的蕴藏与灵秀；相思离别者则不妨因此而怀念起故乡与亲人。
这首词的好穿在于，它看起来完全是写景，而且那景色悠闲淡雅，颇近于“悠然见南山”的无我之境；但从穿帘双燕和当窗画眉人的形象中，又似隐隐流露出一种感情和心愿，从而使整个景色不但有自然之美，而且还有一种委婉绵长的情意之美，令读者觉得既清新淡雅又余味悠长，读起来很有远韵。
