这首诗看似平淡无奇，实刚融游仙、忧生、饮酒、纵情为一体，意蕴丰富，耐人寻味。
诗的前四句，追思仙人，提出疑问。诗人开篇便从古时仙人、仙境起笔，首先创造出迷离缥缈的意境，也凝聚着诗人一生求仙的曲折历程和复杂心态。首二句仙人、仙境相应，山海对举，“栖”、“入”二动词镶嵌句中，造成神妙飘逸的意境，字里行间蕴含着诗人景仰、追思的情感。后两句则转入疑问，这是经过一系列的艰苦探索之后的反思绪果，疑问中透露出诗人迷惘、惆怅的复杂心态。
中间四句，感叹时光倏忽，人生易老。这里，诗人为强调人生变化之迅速，用了夸张的艺术手法：“浮生”两句中，“流电”的意象与“浮”、“速、‘倏忽”等词语的交互作用，就凸现出其人生短促的意识。”天地”两句又以永存的天地为反衬，来强化其人命不常的意识，揭示出时间的无限、宇宙的永恒与人生有限、容颜易改的矛盾，倾泻出诗人欲有为而不得，欲超脱而不能的内心矛盾与苦闷，流露出迷惘、倜怅又无可奈何的复杂心态。
结尾两句，紧扣诗题，揭出主旨。诗人在仙境、人生皆令人幻灭、绝望的情境中，忽辟奇境，面对酒杯而产生种种联想，在欲饮未饮的心灵搏斗中，以尾句中反诘的语气透漏出他欲超脱而不能的复杂心态，也表达出更高远的精神追求。
总体来说，这首诗以诗人内心情感流向变化来结构全诗。起笔是对古仙人思慕的情感基调，继而转入对仙人不复现的失望，对求仙追求的疑虑与怅惘。然后由上而下转入对人世时光易逝的忧虑，对容颜日改的无可奈何，表达出一种失落、灰心和幻灭的情绪。至此，诗人的感情潮水已退入最低谷，到了“山重水复疑无路”的境地。这时，诗人又以超然挥洒的笔触，突然推开去，独辟蹊径，以面对酒杯的联想、发问，表达了“含情”有待的高远精神追求，从而创造出“柳暗花明又一村”的意境。这就形成了全诗看似漫不经心、跳荡不羁，实则整然有序，浑然天成的艺术结构，显示出这首诗“飘逸”的风格。
这首诗首句写黄州的环境，次句写黄州的地理位置，是个人抒情。三、四句写决定终老黄州，三句言终老的物质准备，四句言朝廷官制上的更革，为自己的终老创造了政治条件。五、六句承“终老计”，谓对终老有充分的精神准备。末二句继续表达上二句没有表达完的意思：作者希望每年的正月二十日，梅花再度开放。这里说的梅花再开，也隐隐约约地包含了希望朝廷起用的意思。全诗以温雅含蓄的笔调写政治失意之悲，愈觉感情沉厚。
苏轼初到黄州，住定惠院，后迁临皋亭，后又筑雪堂，家住临皋。首联的“淮南尽处村”，即指他在黄州的住处。“乱山环合”、“水侵门”、“淮南尽处”， 写出了苏轼住处的环境特点：乱山环抱，江水侵门，荒远偏僻。
苏轼在临皋亭筑南堂住家，又写下了《南堂》五首，其中《南堂》之四：“山家为割千 房蜜，稚子新哇五亩蔬。”颔联中的“五亩“可能指临皋的“五亩蔬”。说自己在南堂住家， 有田里的五亩蔬，可以逐渐为终老作打算了。为什么想在黄州终老呢？因为朝廷已经不用他 了。“九重新扫旧巢痕”，暗指当时王安石革新官制，苏轼曾任职过的史馆被撤除。陆游在《施 司谏注东坡诗序》中解释这一句说：“昔祖宗以三馆（按：弘文、集贤、史馆三馆，负责藏 书、校书、修史等事）养士，储将相才。及元丰官制行（按：王安石改革官制），罢三馆。 而东坡盖尝直史馆，然自谪为散官，削去史馆之职久矣，至是史馆亦废，故云‘新扫旧巢痕”’。
三联承“终老计”说，“岂惟见惯沙鸥熟？已觉来多钓石温。”苏轼说要终老黄州，不只是跟江边的沙鸥混熟了，还觉得来的次数多了，他钓鱼所坐之石也觉变暖了。这首诗说与鸥鸟已熟，钓石已温，含有甘心退隐，忘掉其他想法的意思。
他虽说要终老黄州，但还忘不了朝廷，所以又说：“长与东风约今日，暗香先返玉梅魂。”长久与东风约定，到了正月里，梅花的香魂先返回去，梅花再一度开放。即他希望自己能再回朝廷，宋神宗能再用他。唐末诗人韩偓有《湖南梅花一冬再发偶题于花援》一诗，韩偓认为虽被排挤到湖南，但想着唐昭宗了解他，还能再起。梅花的花朵通体像玉，湖南梅花一冬两次开，第二次开好比魂的返回，意即希望他能再回朝廷。苏轼诗的末句即化用韩偓诗意，浑然无迹。王文诰注：“公《历陈仕迹状》云：‘先帝复对左右，哀怜奖激，意欲复用，而左右固争，以为不可。臣虽在远，亦具闻之。’此段语意适当其时，正此句之本意所谓‘暗香先返’者也。”神宗有起用他的意思，故称“与东风约今日”。诗题“复出东门”有寻春的意思，即希望梅花再开，他能再起用。
这首诗情意温厚，用思雅正。陈衍《宋诗精华录》认为这首诗有《诗经·国风·邶风·旄丘》之意，《旄丘》有云：“叔兮伯兮，何多日也。”“何其久也，必有以也。”《小序》说；“狄人迫逐黎侯，黎侯寓于卫。卫侯不能修方伯连率之职，黎之臣子以贵于卫也。”责怪卫侯为何这么久不来救黎侯。可是苏轼的诗只说自己习惯于这种隐居生活，没有一点责怪的意味，显得更其温柔敦厚。又说“渐成终老计”，如同这是他自己的打算，不说被朝臣排挤陷害，只说“九重新扫旧巢痕”，朝廷有新的作为，也很含蓄。他希望能够归朝奉职，这种希望在诗题里只说“复出东门”，含有寻春的意思，这个春天，即“暗香先返玉梅魂”，指梅花在正月里落后再开，比喻他在罢斥后能再回朝。