这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
寓言是一种借说故事以寄寓人生感慨或哲理的特殊表现方式。它的主角可以是现实中人，也可以是神话、传说中的虚幻人物，而更多的则是自然界中的虫鱼鸟兽、花草木石。这种表现方式，在战国的诸子百家之说中曾被广为运用，使古代的说理散文增添了动人的艺术魅力，放射出奇异的哲理光彩。
但以寓言作诗，在先秦却不多见；只是到了汉代，才在乐府诗中成批涌现，一时蔚为奇观。倘要追溯它的源头，虽然可与战国诸子之作遥相接续，但其“天造草昧”的创制，还得首推这首在“诗三百篇”中也属凤毛麟角的《鸱鸮》。
这首诗的主角，是一头孤弱无助的母鸟。当它在诗中出场的时候，正是恶鸟“鸱鸮”刚刚洗劫了它的危巢，攫去了雏鸟在高空得意盘旋之际。诗之开笔“鸱鸮鸱鸮，既取我子，无毁我室”，即以突发的呼号，表现了母鸟目睹“飞”来横祸时的极度惊恐和哀伤。人们常说：“画为无声诗，诗为有声画。”此章的展开正是未见其影先闻其“声”，在充斥诗行的怆然呼号中，幻化出母鸟飞归、子去巢破的悲惨画境。当母鸟仰对高天，发出凄厉呼号之际，人们能体会到它此刻该怎样毛羽愤竖、哀怒交集。但鸱鸮之强梁，又不是孤弱的母鸟所可惩治的。怆怒的呼号追着鸱鸮之影远去，留下的便只有“恩斯勤斯，鬻子之闵斯”的伤心呜咽了。这呜咽传自寥廓无情的天底，传自风高巢危的树顶，而凝聚在两行短短的诗中，至今读来令人颤栗。
正如人们很少关注鸟兽的悲哀一样，人类也很少能了解它们在面对灾祸时的伟大、坚强。诗中的母鸟看似孤弱，却也一样富于生存的勇气和毅力。它刚还沉浸在丧子破巢的哀伤之中，即又于哀伤中抬起了刚毅的头颅：“迨天之未阴雨，彻彼桑土，绸缪牖户。”它要趁着天晴之际，赶快修复破巢。这第二章仍以母鸟自述的口吻展开，但因为带有叙事和描摹，读者所读见的，便恍如镜头摇转式的特写画面：哀伤的母鸟急急忙忙，忽而飞落在桑树林间，啄剥着桑皮根须；忽而飞返树顶，口衔着韧须细细缠缚窠巢。“彻彼”叙其取物之不易，“绸缪”状其缚结之紧密。再配上“啾啾”啼鸣的几声“画外音”，读者便又听到了母鸟忙碌之后，所发出的既警惕又自豪的宣言：“今女下民，或敢侮予！”那是对饱经骚扰的下民往事的痛愤回顾，更是对缚扎紧密的鸟巢的骄傲自许，当然也包含着对时或欺凌鸟儿的“下民”的严正警告。倘若人类真能解破鸟语，是应该谨记这母鸟的警告，而对它的坚韧、顽强肃然起敬的了。
三、四两章宜作一节读。这是母鸟辛勤劳作后的痛定思痛，更是对无法把握自身命运的处境的凄凄泣诉，“予手拮据”、“予口卒瘏”、“予羽谯谯”、“予尾翛翛”：遭受奇祸的母鸟终于重建了自己的巢窠，充满勇气地活了下来。但是，这坚强的生存，对于孤弱的母鸟来说，是付出了无比巨大的代价。
它的鸟爪拘挛了，它的喙角累病了，至于羽毛、羽尾，也全失去了往日的细密和柔润，而变得稀疏、枯槁。这些怆楚的自怜之语，发之于面临奇灾大祸，而挣扎着修复鸟巢的万般艰辛之后，正如潮水之汹涌，表现着一种悲从中来的极大伤痛。然而更令母鸟恐惧的，还是挟带着自然威力的“风雨”：鸱鸮的进犯纵然可以凭非凡的勇气抵御，但对这天地间之烈风疾雨，小小的母鸟却无回天之力了。“予室翘翘，风雨所漂摇，予维音晓哓！”诗之结句，正以一声声“哓哓”的鸣叫，穿透摇撼天地的风雨，喊出了不能掌握自身命运的母鸟之哀伤。
倘若仅从诗面上看，《鸱鸮》也堪称一首代鸟写悲的杰作：它写鸟像鸟，通篇用了母鸟的“语言”，逼真地传写出了既丧爱雏、复遭巢破的鸟禽之伤痛，塑造了一头虽经灾变仍不折不挠重建“家室”的可敬母鸟的形象。如果鸟禽有知，亦当为诗人对它们生活情状描摹之精妙、心理情感体味之真切，而“啾啾”叹惋。然而这毕竟是一首“寓言诗”，与其说是代鸟写悲，不如说是借鸟写人，那母鸟所受恶鸮的欺凌而丧子破巢的遭遇，以及在艰辛生存中面对不能把握自身命运的深深恐惧，正是下层人民悲惨情状的形象写照。由此反观全诗，则凶恶的“鸱鸮”、无情的“风雨”，便全可在人世中显现其所象征的真实身份。而在母鸟那惨怛的呼号和凄怆的哀诉中，正传达着久远以来受欺凌、受压迫人们的不尽痛愤。
旧说如《毛诗序》谓此诗乃“周公救乱”之作，方玉润《诗经原始》、魏源《诗古微》又以为乃“周公悔过以儆成王”、“周公戒成王”之作，虽也知诗用借喻手法，但坐实本事，反而扞格不通。
《鸱鸮》，周公救乱也。成王未知周公之志，公乃为诗以遗王，名之曰《鸱鸮》焉。
在这首咏史诗中，诗人展开想象的翅膀，巧妙地将神话传说和历史故事编织在一起，虚构出一种充满浪漫色彩的艺术形象。
一、二句“青雀西飞竟未回，君王长在集灵台。”青雀，即《山海经》中的青鸟，诗中借喻为替西王母与汉武帝之间传递音讯的使者。青鸟，这任重致远的使者，向西方极乐世界飞去，却竟然一去未回，杳无踪迹。然而，异想升天的汉武帝依然长久地守候在集灵台，等待佳音。起句中的“竟”字精警地表达出汉武帝迷信神仙的痴呆心理：一心以为青雀西飞定会带来仙界好音，谁知一去“竟然”未回，这实在出乎他意料之外。诗人著一“竟”字，极其传神地透露了他这种执迷不悟的心理状态。接着于“长在集灵台”句中和盘托出他的求仙活动，开首两句诗，揭露了武帝迷恋神仙的痴心妄想，寓揶揄嘲弄于轻描淡写中，显得委婉有致，极富幽默感。
三、四句“侍臣最有相如渴，不赐金茎露一杯。”诗人进一步刻画汉武一心求仙而无意求贤的思想行径，文学侍臣司马相如有消渴病（今称糖尿病），因此水对于这种病人之重要，简直可以说是“救命之水”。但是，汉武只祈求自己长生而全不顾惜人才的死活，就是一杯止渴救命的露水也不肯赐给相如。结尾两句诗人拈出一个表示极大量的副词“最”与一个极小量的数词“一”作对比，前后呼应，便十分准确地揭露出这个君王好神仙甚于爱人才的偏执灵魂。讽刺辛辣而尖锐。诗里的数词已不仅表示量，而且还揭示质，蕴含深刻的思想意义。
《汉宫词》虽然咏汉代事，但和唐代的现实生活密切相连。如果说，这首诗在讽刺汉武帝的迷信与昏庸这方面，写得比较明显而尖锐，那么，在讽喻唐武宗的问题上，便显得含蓄深隐，曲折而婉转。李商隐常以司马相如自况，如：“嗟余久抱临邛渴，便欲因君问钓矶”、“休问梁园旧宾客，茂陵秋雨病相如”、“相如未是真消渴，犹放沱江过锦城”等等。这首诗也是有感于自己的身世，不满唐武宗贬视人才。诗人用典精巧贴切，灵活自然，委婉地表达不便明言又不得不言的内容来，让辛辣的讽嘲披上一幅神话、历史与现实巧妙织成的面纱，显得情味隽永而富有迷人的艺术感染力。
