首联“玉瓶沽美酒，数里送君还”写携酒送别。唐诗中的离别总是弥漫着浓浓的酒香，这首诗更是如此，开篇未写送别先说沽酒：精美的玉瓶里盛着新买的香醇的美酒，送君数里，终于到达分别的地点。这两句好像平平叙述，实际上蕴含了对朋友深厚的情谊：瓶为“玉瓶”，酒为“美酒”，从容器的精致名贵和酒的香醇清洌可以看出作者对友人的重视。这种感情在第二句更加明确：“数里送君还”，送君数里，可见为了送别朋友走了很长的路，惜别之情见于言外。
颔联“系马垂杨下，衔杯大道间”紧承上句，写作者与朋友在长满垂柳的大路边下马停留，临别再饮上几杯饯行的酒。古人有折柳赠别的习俗，所以送别诗中常见柳色依依。系马于垂柳之下，举杯于大道之间，作者通过两个前后相承的动作，营造出一种开阔畅达的意境，暗示出这并非是一次黯然销魂的伤情之别。需要提出的是，这两句语言虽舒缓平易，却有一种很强的画面感，垂杨、大道、系马、举杯，使读者眼前浮现出一幅柳阴送别图，给人以美的享受。
扬州地处内陆，并不靠海，也没有十分广阔的水域，所以颈联“天边看渌水，海上见青山”当是作者与友人谈话的内容，而非眼前实景。不管是久别重逢还是即将离别，相知的人似乎总有说不完的话，这两句是对朋友说：此去一行，你将会有许多美好的经历，可以在遥远的地方欣赏大海的美景，可以在广阔的海面上见到缥缈的青山。对美好前景的展望寄寓着对朋友的衷心祝福，不见勉励之辞而暗含勉励之意，景色的描述中凝结了深厚的情感，可以看出作者高超的写作技巧。
有了颈联两句展望美好前景所作的情感铺垫，最后一联的豁达结尾也就水到渠成了：“兴罢各分袂，何须醉别颜。”畅饮美酒、畅谈友谊，但终究还是要离别。作者好像在劝慰朋友：既然等待你的将是丰富美好的旅程，那么就快点启程吧，我们不须作小儿女的离别时的伤情之态，甚至饯别的酒也不须喝醉。将这次离别当成一个美好旅程的开始，将来重逢再细叙别后种种……
李白这首诗一改赠别诗伤感忧郁的常见基调，惜别而不伤别，语言平易自然，意象开阔疏朗，情调昂扬乐观，显示出作者豪放洒脱、风调俊爽的豁达性格。
一、二句写雪后初霁，济南在望时的心情。将到济南时，见到大雪之后初次放晴，苏轼心中豁然开朗，不由赞叹济南的春光美好。苏轼刚到济南城东六十里处的龙山镇，便感到马蹄轻快了。这两句是即景而兼即事，并且通过对周围环境的描写以及旅况的叙述，传达出轻松、欢快的心情，而这同即将与友人李常相见是分不开的。“马足轻”，应是从王维《观猎》诗“雪尽马蹄轻”一句变化而来，既关合自己风雪载途的旅况，与前句“雪初晴”相照应，又是借物写人，体现出人的轻快的心情，所以显得自然入妙。
三、四句重提旧事，写当年湖州歌女送别的深情，并提醒李常不要忘怀。其所以如此着笔，一是因为李常来齐州前，曾任湖州知州，而苏轼于宋神宗熙宁九年（1076年）。由杭州赴密州任时，又曾过访李常于湖州，往事历历在目，记忆犹新。第二，此处写歌女（其社会身份是歌妓）送别，与唐、宋时代特殊的文化背景有关。写歌女临别时极度伤心（“肠断声”），带有夸张的成分，因而又成为苏轼、李常二人之间的戏谑之辞。第三，苏轼借写湖州歌女伤别，来表达自己的怀友之情。这是一种“请客对主”的写法，歌女尚且如此，何况苏轼别后怀思。而且提到湖州歌女，也会勾起李常对旧日会面与交往的联想，而使友谊的温馨油然而生。
全词，以夸张、引用的写作手法，记录了苏轼要与友人李常重逢时的喜悦之情，和对过去苏轼、李常二人离别时情景的追思。