诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
上片“鬓棱”五句，忆年青时情景。言室中伊人刚剪成了一种有棱有角的鬓发新式样，其形体纤弱，更显得婀娜多姿。春天的气息早已从屏风四周向房中渗透进来。在春暖花香之时，有位少年男子在这香气弥漫的绣屋中偷懒假寐，引起了屋中伊人善意的取笑。
下片“霜丝换”四句，叙老年情景。言如今这位少年已是人老体衰，发如秋霜，处境犹如凋零的梅花，也似黄粱梦醒。虽然身处繁华似锦的临安都城，但老人的感觉恰如夜深寒重一般压抑；春风虽象从前一样吹拂着室中的灯光，然而老人也只感到它只是为了要吹灭灯光，吹残梅花，而没有了以前年青时代感受到的春的温情。
全词直叙今昔对春的感受，愈发显出了词人对老境凄凉的深有体会。此词与辛弃疾《丑奴儿·书博山道中壁》词：“少年不识愁滋味，爱上层楼。爱上层楼，为赋新词强说愁。 而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道天凉好个秋”。两相对照参阅，则可见吴词之直，辛词之曲也。
这首诗前两句写诗人雨夜泊舟湖上的所见之景，是写实境；后两句即景抒情，慨叹哲人已逝，文坛寂寞，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。全诗从表面看是简单的即景抒情，凭吊前人但细加分析，可闻弦外之音。
一二句乍看是赋，是写实境，但赋中有兴，离情于景，情景相生，即王国维《人间词话》所谓“一切景语皆情语也。“淅沥的雨点敲击船篷，那迷蒙的水汽弥漫天际，不能不使他产生怀古之幽情。第二句写南湖连夜降雨，湖水新涨，推窗远望，一片苍茫，诗人的思绪也随之进入阔的空间。“水连天”三字，确如秦观《送孙诚之尉北海》诗所写的“黏天四无壁”，诗人在构思时受到启发，看来是必然的。
七言绝句短小精粹，但在高手写来，却有深广的容量关键在于如何“纳须弥于芥子”进行高度的艺术概括。此诗可称是这方面的佳作。它前二句写景，但在景语中却暗暗设置意脉，即在“南湖”句中已渐渐引出秦观。至后联遂跌出伤时怀古两个警句，让秦观正式出场手法似一跌宕，意脉上却紧承前联，达到了“出新意于法度之中，寄妙想于绳墨之外”的妙境。
王士祯对秦观极为崇拜，至此诗则云：“风流不见秦淮海，寂寞人间五百年”，雅人深致，寄慨无端，从表面看来，这两句是在慨叹哲人已逝，文坛寂寞；但应该说，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。秦观逝世到诗人写这首诗的时候，已是五百六十年，这用“五百年”这个整数去概指，但也可以理解为寂寞的只是其中的五百年，而此后不包括在内。文坛由于没有秦观那样的风流人物而寂寞萧素，现在诗坛这样热闹兴旺，而这又是与王士祯堪称“风流”的作为有关，他自己必不会以为诗坛是寂寞了，所以此诗明说若干年限之内的寂寞，正是为了衬托目前的热闹和繁荣，暗示自己已经管领风骚。
“语贵含蓄……若句中无余字，篇中无长语，非善之善者也；句中有余味，篇中有余意，善之着者也。”（姜白石《白石道人诗说》）这首小诗的特点，正是多言外之意，前二句写景，后二句抒情，但都很含蓄而不简单直露，前联以托事于物的比兴手法，写寒雨中的凄苦心境；后一联似直露地慨叹大家陨落，文坛寂寞，但暗中又反衬自己振兴诗坛的抱负与所获得的成就。句句都有余意，耐人寻味。诗能言情事而不落言筌，以景物寓意而不着痕迹，真所谓“如羚羊挂角，无迹可求”。