诗以议论发端。开始两句说，要论山水的优美，襄阳远远胜过会稽（今浙江绍兴市）。会稽是古代越国的都城，以山水秀丽著称。孟浩然刚从越地而归，拿襄阳山水与会稽比较，是很自然的。前二句传达出山是故乡美的热爱故乡之情。笔锋一转，诗人的笔落在望楚山上。孟浩然喜爱游览，一生踏遍了襄阳的山山水水，这座望楚山却一直没有登览过。写未登望楚山，是为了下文写登望楚山。这样写是突出望楚山在诗人心中的地位。
五六句写远望望楚山。望楚山的石崖像刀劈那样陡峭，周围的山都伏在望楚山脚下。诗前句用比喻，后句用比较，表现望楚山的陡和高。七句到十句写登望楚山。在晴朗的天气里登上望楚山，极目远眺，一直看到天的尽头。从看得远写望楚山的高，这是从虚处落笔，让读者充分发挥想象，后两句再从实处写。极目南望，巨大的云梦泽只有巴掌大小，而桃花源隐在迷迷蒙蒙的花中。云梦是中国古代最大的湖泊，横于大江南北，方圆九百里。武陵在今湖南常德市。陶渊明《桃花源记》：“晋太元中，武陵人捕鱼为业。沿溪行，忘路之远近。忽逢桃花林，夹岸数百步，中无杂树，芳草鲜美，落英缤纷。太守即遣人随其往，寻向所志，遂迷，不复得路。”襄阳是今天湖北襄樊市，即使望得再远，也不可能望见湖南的梦泽和桃源，而且沧桑变换，唐时云梦已大多成为陆地，名存实亡。诗利用视觉的近大远小，把千里大的云梦缩成巴掌大小，把本来不可见的桃花源写得隐约可见，正是通过想象与夸张，渲染望楚山之高。一般诗写山高都是尽力夸张山如何高耸入云，而这里将云梦武陵缩小，作为望楚山的陪衬，不落窠臼，别有意趣。这样，诗在表现望楚山高的同时，也表现出诗人的高远博大的胸襟。这两句诗文辞优美，诗意盎然。
入夜，诗人才下山回家，足见诗人游兴之高，足见望楚山之令人流连忘返。接着诗人又由下山宕开，为读者展现了一幅月夜山溪图：骏马踏着银色的月光，从山上奔驰而下；月儿透过薛萝映在深深的溪流上，宛如沉璧。
诗以描写望楚山的高峻和登山的所见，描绘襄阳的江山形胜之美。诗格调冲淡，就中又“文采丰葺”（殷璠《河岳英灵集》），显出似淡实腴，“采秀内映”（《河岳英灵集》）的特色。
这是一首劝勉诗，劝勉崔九既要隐居，就必须坚定不移，不要三心两意，入山复出，不甘久隐。全诗用语浅淡，近乎口语，或暗用典，或明用典，或正劝，或反讽，喻之以理，晓之以情，在看似平淡的外表下蕴涵着浓郁的朋友情谊，含意颇为深远。
“归山深浅去，须尽丘壑美。”这两句是说这次回到山里之后，不论入山深浅，都要饱览山川之秀丽，林木之幽美。这当然是劝勉崔兴宗不要再留恋世俗的生活，把对山水的感情升华到一种与世俗生活相对立的高度，这与他们对现实的厌倦与反感有关。起句点题“送”字。诗人看着崔九向山中走去，于是劝勉他说，山中自有美妙之景，足以自得于心，一丘一壑，皆可怡性养神。次句“丘壑”用典，讽劝友人隐逸山林，莫改初衷，为下文预设伏笔。
后两句紧依次句而写，化用陶渊明《桃花源记》典故，含蕴深刻。既是劝勉友人坚持初衷，尽享山水之乐，同时暗含这一层意思：如果弃隐入仕，以后想再度归隐，怕就难了。这里“暂”字用得极妙，与次句“尽”字相对。次句从正面劝说，结尾二句从反面劝勉。这一正一反，思虑周全，语意婉转，谆谆嘱咐，浓浓友情，溢于字里行间。
结尾两句是劝崔兴宗隐居丘壑，既然在山水间找到了生活的真趣，就不要再从那个境界里返回到现实中来了。这一方面表达了对隐居生活的肯定，另一方面也表达了对现实的不满。之所以作者要人留恋那个“不知有汉，无论魏晋”的世外桃源，是因为他们在现实中屡屡失败，一方面产生了对现实生活的反感，另一方面也更深刻地认识了现实生活。当时像裴迪、崔兴宗这样的寒士是没有出路的，他们宁愿隐居山林，过一种与世隔绝的生活。因此作者劝他的朋友，既然在山水之间找到了真趣，找到了自己思想感情的寄托，就不要像陶渊明《桃花源记》里的武陵人一样，找到了桃花源却轻易地放弃了。作者认为这是一个错误，因此他说：“莫学武陵人，暂游桃源里。”