文章从自己幼年的不幸遭遇写起，说明自己与祖母相依为命的特殊感情，叙述祖母抚育自己的大恩，以及自己应该报养祖母的大义；除了感谢朝廷的知遇之恩以外，又倾诉自己不能从命的苦衷，辞意恳切，真情流露，语言简洁，委婉畅达。此文被认定为中国文学史上抒情文的代表作之一，有“读诸葛亮《出师表》不流泪不忠，读李密《陈情表》不流泪者不孝”的说法。相传晋武帝看了此表后很受感动，特赏赐给李密奴婢二人，并命郡县按时给其祖母供养。
全文可分为四段。第一段作者陈述家庭的特殊不幸和作者与祖母更相为命，以使武帝化严为慈，化对立态度的逞威为同一立场的体恤。“臣密言”，是奏表开头的一般格式。“臣以险衅，夙遭闵凶”，是第一段的综述，又是全文陈述苦情的总冒。“险”，不同于今天的“危险”义，《说文》：“险，阻难也。”贾逵《国语》注：“衅，兆也。”“险衅”，险恶的兆头。“闵”，病困，凶丧。“险衅”“闵凶”这两个词儿含义程度很重，很快就把读者导入惨苦的境域。什么“险衅”?什么“闵凶”?“生孩六月，慈父见背”。小孩儿出世主要依靠父母抚养，竟然“慈父见背”，是一大不幸。《文子》：“慈父之爱子，非求报。”可见父慈于子是人之本性。作者不用第一人称“臣”，而用第三人称“孩”，旨在客观陈述苦情以使武帝动心。父亲死了，固然痛苦，如果还有慈爱的母亲一道过着孤儿寡母的生活，那还只是比较艰苦而已，竟然又“行年四岁，舅夺母志”，是又一个大不幸!《晋书·李密传》：“父早亡，母何氏改醮。”四岁的孩子，既经失怙，又已失恃，宛然一只被猎人击毙父母的没有羽翎的乌鸟，其寒伧、蒙昧、本能地求居觅食而又不可得的苦状可以想像得之。《毛诗序》：“卫世子蚤死，其妻守义，父母欲夺而嫁之。”“舅夺母志”典出于此，但这是托词（因为封建社会里人们把妇女在亡夫以后的改嫁视为丑事），也是作者对母亲宽解的一种孝行。从心理的通常情况看，似乎长者特别喜欢第三代，似乎祖父祖母喜欢孙子胜过儿、媳喜欢子女；如果这种判断不误，那么，祖母刘氏对作者的特别喜欢是很自然的，再加上作者是一个失怙失恃的孩子，当然特别喜欢又加上特别同情了，这样，“悯臣孤弱”的“悯”其含义之深、程度之重可以贴切体会，祖母当然“躬亲抚养”了。《晋书·李密传》：“密时年数岁，感恋弥至，烝烝之情，遂以成疾。”“九岁不行”，也许是软骨病之类。如果孩子身体健康，祖母操心费力可能少些，竟是“九岁不行”，特异的体弱是又一种大不幸，是祖母格外操心费力的又一个因素。以上一句写“弱”，以下集中写“孤”。尽管有三种大不幸，如果家里人丁较多、外面亲戚不少，那还可以有若干圆通的余地，是“零丁孤苦，至于成立”。“孤”得够痛苦了，够奇特了，够长久了：一，从作者的父辈看，没有叔叔又没有伯伯。二，从作者的平辈看，没有哥哥又没有弟弟。《诗经·郑风·扬之水》：“终鲜兄弟，维予与女（汝）。”郑玄笺：“鲜，寡也。”
作者借用《诗经》一句，但“鲜”并不作“少”讲而作“无”讲，是在特殊的语言环境下跟“既无叔伯”的“无”避免重复的一种特殊词义。从外亲看，既没有为祖母、兄弟、妻子等穿孝服的亲眷，也没有为曾祖父母、伯叔祖父母穿孝服的家族，也没有为堂兄弟、为未出嫁的堂姊妹穿孝服的同姓，单枝独芽寡人一个。从经济看，门庭衰败，连个使唤的童仆也没有。最后以“茕茕孑立，形影相吊”来简括、有力、形象地刻画作者幼年时经历的那种寂寞、清贫、孤独、悲怆、冷酷、凄厉无告、遭人白眼的惨境。封建社会的世俗观念跟今天不同，今天男女平等又以独生（无分男女）为正为荣，封建社会重男轻女又提倡多子（男子），作者这个“九岁不行”，又是“既无叔伯，终鲜兄弟”，又是缺亲无故，又没有童仆的清贫之家的几世单传的孤根弱苗的成长，饱蘸着祖母刘氏多少关顾之爱，倾注了祖母刘氏多少矜悯之情，耗费了祖母刘氏多少操劳之力!不妨说，祖母虔诚不渝地把自己全部的智慧、热血、精力乃至生命都放在抚养作者上面，读者怎不被浸透在一种寻寻觅觅、冷冷清清、凄凄惨惨戚戚的氛围之中而对作者产生深切的同情呢?如果祖母刘氏身心康泰，操作便利，那还可以有些周旋。大不幸又一次在必然中发生了，──祖母刘氏经受不了许多家庭变故的摧残，经受不了许多社会人心的冷遇，经受不了许多对孤弱孙儿的哀悯和担心，喂养和抱持，事必躬亲，因而“夙”婴疾病，“常”在床褥，失去独立生活的能力。祖母所唯一依靠的是一根弱苗而已，“臣侍汤药，未尝废离”，概括而又具体地写出了作者对祖母的孝谨备至。《晋书·李密传》：“密奉事以孝谨闻。刘氏有疾，则涕泣侧息，未尝解衣，饮膳汤药必先尝后进。”可见作者对祖母感情的深切、侍奉的殷勤和依附的紧密。从“而刘”到“废离”不过寥寥几句，却勾勒出陈情不仕的一个很重要的画面。以下论列紧紧把这几句当作唯一的事实根据。
第二段历叙朝廷多次征召，优礼有加，都由于“刘病日笃”而有着“报国恩”和“徇私情”的不可调和的矛盾，作者旨在消除晋武帝的疑虑，为下文请求“终养”埋下伏线。“逮奉圣朝，沐浴清化”，其中有对晋武帝的最高颂词；更有对作者深受其恩的最大感激，“沐浴”一词隐喻作者犹如禾苗蒙受雨露滋润因而茁壮成长。武帝担心作者以事奉祖母为借口，实在是对新朝持反对或观望的态度，作者更担心如果措词失当会引起武帝疑虑将有杀身之虞。“奉圣朝”，臣仆称君之词，“沐浴清化”，臣仆无比感激新朝的话，称呼和感激都能使晋武帝敏锐地感觉到这是一个宠臣对君主说话，因而心弦为之一弛。“逮奉圣朝，沐浴清化”，又作为一个过渡引导到“陈情”上来，以下具体地陈述“沐浴清化”的事实：一是太守推举作者为“孝廉”，这是褒德；二是刺史荐拔作者为“秀才”，这是称才，但是“臣以供养无主，辞不赴命”。“辞不赴命”乍一看来并非“沐浴清化”，其实是最好的“沐浴清化”，因为晋朝的地方官吏不但承认并且大力表彰了作者的孝顺和与事有原则和有才干，而且体谅了作者的惨苦处境，通情达理，言到行成。由于是地方官吏，又由于是以前的事，只用“供养无主，辞不赴命”简单交代一下就行了。“沐浴清化”的更重要的事实是“诏书特下，拜臣郎中，寻蒙国恩，除臣洗马”。武帝“特下”诏书，而且要作者做特别亲信的宫廷侍卫之长；不久又授予辅佐太子的官职。面对最高统治者一再提拔，作为降臣的李密越发不能简单从事了，于是“具以表闻”。
在武帝看来，李密对这种厚爱竟然“辞不就职”，难免身在曹营心在汉。但是作者巧妙地写道：“猥以微贱，当侍东宫，非臣陨首所能上报。”作者主动说出武帝心中想要说的，而且是这样委婉，这样诚恳，武帝当然会心平气和了。但这话毕竟是作者所说，从以前的情况看，并没有获得武帝的谅解，而是遭到强迫手段：“诏书切峻，责臣逋慢。”“切”，“峻”，“责”，“逋”，“慢”，都准确鲜明地刻画了武帝当时的恼怒情态。郡县风驰电掣地执行王命，是“逼迫”，是“催”臣上道，州司具体贯彻王命，是“临门”，是“急于星火”，先后六个四字句，非常精练形象地描绘了一幅雷厉风行无可阻遏的催命图，这与上文所写“茕茕孑立，形影相吊”成为鲜明的对照。“臣欲奉诏奔驰”的“奔驰”用得绝妙，它有力地显示了作者非常急切地希望立刻赴京为皇家奔走效劳的焦急心情，“刘病日笃”的“日”字又准确地显示了苦情日深而且是为时不久，它跟下文“苟循私情”的“苟（姑且）”相得益彰。作者巧妙地应用了二难推理：“欲奉命奔驰，则刘病日笃；欲苟循私情，则告诉不许”。二难推理是假言推理和选言推理联合起来的推理，它的前提既然有两个，结论就是或此或彼，因此说，“臣之进退，实为狼狈”。这个结论含蕴精警，表面看来它有对武帝的忠敬之心，又有对祖母的孝顺之情，使武帝意识到作者的真情实感一一出自肺腑，句句有理，处处合情，部分地消除了对作者的某些疑虑。其实呢，辩证地看，这里的根本观点是“先徇私情，后报国恩”。如果是先直截了当地提出“愿乞终养”，很可能激怒武帝遂致罹难，这里形式上提出两难，正是作者与事为文的高超所在。怎样进一步说服武帝呢？作者留下了一个悬念，而把读者引向下面的关键的即是高潮的一段。
第三段提出晋朝“以孝治天下”这个治国纲领，陈述作者特别孤苦的处境和作者的从政历史、人生态度以及政治思想，以便进一步打消晋武帝的疑虑。《韩非子·说难》：“凡说之务，在知饰所说之所矜，……有欲矜以智能，则为之举异事之同类者，多为之地。”作者紧扣治国纲领大做文章，使武帝感到“大意无所拂悟，辞言无所系縻”（见《说难》）。圣朝“以孝治天下”，并且做到“凡在故老，犹蒙矜育”，是热切称颂朝廷褒扬孝行态度坚决、措置得当，却更是为“愿乞终养”设置根据。于是说出了“况臣孤苦，特为尤甚”，副词“特”和两个形容词“尤”“甚”集中有力地写出了作者的情况是异乎寻常的特殊，那就越发应当而且必须“蒙矜育”了。如果是粗心的作者，行文至此，也许可以认为提出“愿乞终养”了，那仍然要把事情弄坏，因为“以孝治天下”是讲法，“凡在故老……”是说理，都还只是一般的论辩艺术，都还没能进一步打开武帝的心扉。聪明而又耐心的作者忽然宕开一笔，索性刺刀见红，把情节推向高潮!他勇敢坦率而又十分机警地把自己的历史问题、人生态度以及从政思想来一个彻底交代，全盘亮相：“且臣少仕伪朝，历职郎署。”“少”“仕”“历”职说明了仕臣之久，供职之勤，但它的根本目的不是为了尽忠守节于西蜀，而是为了“图宦达”。既然“图宦达”，就说不上“矜名节”，就较多地打消了武帝的疑虑。另一方面，武帝的措施又使作者这个“至微至陋”的“亡国贱俘”深感“过蒙拔擢，宠命优渥”，完全应当“士为知己者死”，怎么可能徘徊犹豫、另有所图呢?这又进一步打消了武帝的一些疑虑。在武帝看来，皇君至高无上，降臣至卑无下，动不动就可以非常方便地施以高压。作者看准了这种心理状态，尽量把自己压低，把国恩抬高：“今臣亡国贱俘，至微至陋”。一个“贱”字，仍旧感到不足，再加上一个“微”字和一个“陋”字，而且是“至微至陋”。与此同时，国恩深重是“过”蒙拔擢，是“宠”命“优”“渥”（“优”“渥”同义），前朝降臣恩荣加身，必然要欣慰，惶恐，感奋无已，效忠不二，这正是武帝所急切希望的。接着用反诘句“岂敢盘桓，有所希冀”，只能是增强陈情语气而不会激怒武帝，降臣对新主竟能如此措词这是少见。也不是守节蜀汉，也不是拒官新朝，那是为什么呢？唯一的原因除了前文所说，作者勾勒了又一幅惨苦图，亦即祖母刘氏的病笃图：“日薄西山，气息奄奄，人命危浅，朝不虑夕。”“日薄西山，气息奄奄”这个隐喻形象地表白了祖母大限临头，而且是很快地临头，作者只是竭力捕捉一刹那的时机，完足一刹那的义务，享受一刹那的幸福而已，这已为下文“报刘之日短也”张本。
文章至此，完全可以提出“愿乞终养”了，但聪明而又极其细心的作者还怕武帝认为以一般的孝敬长上为借口实在为的消极抗拒皇命，作者又一次综述了自己跟祖母血肉相连不可或离的紧密关系，“臣无祖母，无以至今日；祖母无臣，无以终余年”，是一种意思，一种说法；“母、孙二人，更相为命”，还是这种意思，但是另一种说法，强调中具有错综变化，又自然地得出了“区区不能废远”的结论。“区区”，拳拳，一片真情，也就是“不能废远”，用“区区”又用“不能废远”，也是强调中具有错综变化。以上两句出自肺腑，动人神魄，从悉心说服武帝体恤下情看，“区区不能废远”明确表示不能分离，比上文“臣之进退，实为狼狈”的两可之说前进了一步。 [7]
第四段明确提出“愿乞终养”，表示要先尽孝后尽忠，以期感动武帝达到陈情目的。
尽管作者从法从理从情写得娓娓动人，但他仍然清醒地、审慎地料到武帝不能满足于“区区不能废远”的说法，还会采取一些相应的高压手段。作者又清醒地、审慎地估计到尽管上文已经有种种刘氏大限不远的表白，但武帝还会认为“徇私情”跟“报国恩”的抵触，作者仍旧不能提出“愿乞终养”的请求，本段开头就亮出具体的时限说：“臣密今年四十有四，祖母刘今年九十有六”。四十四岁，是中年人，风华正茂，报国多日；九十六岁，古来稀有，风烛瓦霜，瞬息可灭，很自然地得出“尽节于陛下之日长，报刘之日短也”的结论，这结论清楚地陈述“报国恩”跟“徇私情”只有为时极短的矛盾，稍稍从长远着眼就根本没有矛盾，也是合情合理地提出解决尽忠跟尽孝暂时发生矛盾的措施的有力依据。从武帝设想，可以把成全李密作为“以孝治天下”的一个范例，更可以达到李密出仕新朝的目的，冠冕堂皇，惠而不费，何乐而不为?!老练深沉的作者这才水到渠成地提出了“乌鸟私情，愿乞终养”的请求。“乌鸟私情”，是比喻也是比拟，它是“愿乞终养”的根据，又回溯到这是动物本性所在，治天下的本性所在，完全符合“以孝治天下”的纲领；又是恳切、谦抑的天真流露，这种措词委婉得体，曲折有致，连铁石人也得回心转意，武帝当然不能拒绝。《尔雅·释诂》：“愿，欲也。”它不同于现代汉语的“愿意”，应作“很希望”讲，表示愿欲之深。用了“愿”又用“乞”，同义的语词反复表示分外强烈。精妙的是，作者明确提出请求以后，还害怕武帝不相信他所说的“况臣孤苦，特为尤甚”，为了印证所说句句属实，了无欺诈，再作出了以下印证：“臣之辛苦，非独蜀之人士及二州牧伯所见明知，皇天后土实所共鉴。”“所见”，“明知”，“共鉴”，异词同义，有力地显示了作者的辛苦如日之光，如火之煌。当然，印证的作用远不在于使武帝深信其事，更可以使武帝感到，即使不从作者的处境考虑，而从“以孝治天下”这个手段出发，成全了作者为时短暂的请求，可以收民心，可以服官吏，又可以动神灵，更可以慰作者，一举四得，何乐而不为?!奇妙的是，作者还觉得意犹未遂，言犹未尽，情犹未达，理犹未顺，再一次请求“矜悯愚诚，听臣微志”，以便刘氏意外地免除不幸，以便自己意外地获得成功。“愚诚”，“微志”，“侥幸”，“保卒”，一连串的词语，表示作者以最谦恭、最虔诚的口吻含泪哀求，催促武帝彻底动情。更妙的是，为了再一次使武帝放心，作者最后提出“生当陨首，死当结草”的保证，这比“尽节于陛下之日长”又大大进了几步：活着不惜人头落地，死了也要结草衔环。尽管实质是为了作者对祖母的高谊隆情，但作者对武帝的极其忠爱、无比尊崇、十分殷勤的心情溢于言表，使武帝越发深信作者陈情的诚挚和急切。最后又以一个降臣的口吻概括地表达了格外恭谨的想法：是“犬马”，是“怖惧”，更是“不胜”，宛然适合一个新朝君主所希望听到的降臣的朴实、真切而能扣人心弦、令人怜悯的语言，怎不使武帝叹为观止、霁怒为怜、予以怀柔呢?!《晋书·李密传》：“武帝览之曰：‘士之有名，不虚然哉!’”《华阳国志》：“嘉其诚，赐奴婢二人，使郡县供其祖母奉膳。”《晋书·李密传》：“后刘终，服阕，复以洗马征至洛。”可见李密是情真意切。
灵筵，即供奉亡灵的几筵。《梁书·止足传·顾宪之》：“不须常施灵筵，可止设香灯，使致哀者有凭耳。” 北齐 颜之推 《颜氏家训·终制》：“灵筵勿设枕几，朔望祥禫唯下白粥清水乾枣，不得有酒肉饼果之祭。” 王利器 集解：“灵筵，供亡灵之几筵，后人又谓之灵牀，或曰仪牀。”
李后主十八岁时，纳绝代佳人、多艺才女昭惠为后，其婚姻之美满，伉俪之情深，才子佳人之意切，都是令人艳羡的。然而这对多愁善感的伴侣，在夫妻生活之外，却也有着因时移世变、国祚日衰而带来的诸多不顺心之事，当然也就难免“共憔悴”了。而尤其是年值“壮岁”，按常理，夫妻俩正当精力充沛，正该琴瑟调和，相依相傍，谁知竟疫从天降，绝症袭来，无情地夺走了与自己朝夕相处、形影相随的“婵娟”。“壮岁失婵娟”，中年丧偶，已是人生的大不幸，更何况所失的又是自己十分倾心的可人爱妻呢！接下来，“汗手遗香渍，痕眉染紫烟”，则是由昭惠皇后的遗物——眼前灵筵上的手巾触发哀感。凝神细看，巾上还留有爱妻生时轻抹香靥的“香渍”，细描眉黛的烟痕。可目下是“香渍”犹在，烟痕尚存，而“婵娟”已失，这就更令人不能不倍增切腹之痛了。全诗至此煞笔，余哀不尽。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。