这首词以“梅”为题，写出了怅惘孤寂的幽愁。上阕写景之胜，下阕写愁之绝。
起首二句先写天气转变之佳：傍晚，天晴了，风歇了，春寒料峭的威力，有所折损。用一“折”字，益见原来春寒之厉，此刻春暖之和。紧接“晚晴风歇”，展示了一幅用淡墨素彩勾画的绝妙画面。“脉脉”，是含情的样子。“花疏”，点出梅花之开。以“脉脉”加诸“花疏天淡”之上，就使人感到不仅那脉脉含情的梅花，就连安详淡远天空也仿佛在向人致意呢。“天淡”是静态，接“云来去”成为动态，更见“晚晴风歇”之后，气清云闲之美。“花疏”与“天淡”相谐，既描写了“天”之“淡”，所以末一句“数枝雪”，又形象地勾画了“梅”之“疏”。如此精心点笔，使景物生动地立于眼前，也就不是泛泛而说了。可见词人缀字的针线是十分细密的；而其妙处在天然浑成，能够运密入疏。
下阕“胜绝”是对上阕的概括。景物美极了，而“愁亦绝”。“绝”字重叠，就更突出了景物美人更愁这层意思。如果说原来春寒料峭，馀寒犹厉，景象的凄冷萧疏，与人物心情之暗淡愁苦是一致的话，那么，景物之极美，与人之极愁，情景就似乎很不相阔了。
其实这种“不一致”，正是词人匠心独运之所在。“写景与言情，非二事也”，以景色之优美，反衬人之孤寂，不一致中就有了一致，两个所指相反的“绝”字，在这里却表现了矛盾的统一。至于词中主人公景愈美而愁愈甚的原因，“此情谁共说”。无处诉说，这就衬出了悲愁的深度。结尾三句，又通过景物的映衬写出了人之情。雁有两行，反衬人之寂寞孤独；雁行之低，写鸿雁将要归宿，而所怀之人此时仍飘零异乡未归。唯有低飞之雁才能看见春夜倚楼之人。鸿雁可以传书，则此情可以托其诉说者，也只有这两行低雁了。下片所写之景，有雁，有楼，有月，从时间上来说，比上片已经迟了；但是，从境界上来说，与上片淡淡的云，疏疏的梅，恰好构成了一幅完整和谐的画面，与画楼中之人以及其孤寂独处的心情正复融为一体，从而把怀人的感情形象化了。越是写得含蓄委婉，就越使人感到其感情的深沉和执着。以淡景写浓愁，以良宵反衬孤寂无侣的惆怅，运密入疏，寓浓于淡，这种艺术手法是颇耐人寻味的。
首句写景，并列三个意象（孤舟、微月、枫林）。在中国古典诗歌中，本有借月光写客愁的传统。而江上见月，月光与水光交辉，更易牵惹客子的愁情。王昌龄似乎特别偏爱这样的情景：“忆君遥在潇湘月，愁听清猿梦里长”，“行到荆门向三峡，莫将孤月对猿愁”，等等，都将客愁与江月联在一起。而“孤舟微月”也是写的这种意境，“愁”字未明点，是见于言外的。“枫林”暗示了秋天，也与客愁有关。这种阔叶树生在江边，遇风发出一片肃杀之声（“日暮秋风起，萧萧枫树林”），真叫人感到“青枫浦上不胜愁”呢。“孤舟微月对枫林”，集中秋江晚来三种景物，就构成极凄清的意境（这种手法，后来在元人马致远《天净沙》中有最尽致的发挥），上面的描写为筝曲的演奏安排下一个典型的环境。此情此境，只有音乐能排遣异乡异客的愁怀了。弹筝者于此也就暗中登场。“分付”同“与”字照应，意味着奏出的筝曲与迁客心境相印。“水调子”本来哀切，此时又融入流落江湖的乐人（“流人”）的主观感情，引起“同是天涯沦落人”的迁谪者内心的共鸣。这里的“分付”和“与”，下字皆灵活，它们既含演奏弹拨之意，其意味又决非演奏弹拨一类实在的词语所能传达于万一的。它们的作用，已将景色、筝乐与听者心境紧紧钩连，使之融成一境。“分付”双声，“鸣筝”叠韵，使诗句铿锵上口，富于乐感。诗句之妙，恰如钟惺所说：“‘分付’字与‘与’字说出鸣筝之情，却解不出”（《唐诗归》）。所谓“解不出”。乃是说它可意会而难言传，不象实在的词语那样易得确解。
次句刚写入筝曲，三句却提到“岭色”，似乎又转到景上。其实，这里与首句写景性质不同，可说仍是写“鸣筝”的继续。也许晚间真的飞了一阵雨，使岭色处于有无之中。也许只不过是“微月”如水的清光造成的幻景，层层山岭好象迷蒙在雾雨之中。无论是哪种境况，对迁客的情感都有陪衬烘托的作用。此外，更大的可能是奇妙的音乐造成了这样一种“石破天惊逗秋雨”的感觉。“千重万重雨”不仅写岭色，也兼形筝声（犹如“大弦嘈嘈如急雨”）；不仅是视觉形象，也是音乐形象。“千重”、“万重”的复叠，给人以乐音繁促的暗示，对弹筝“流人”的复杂心绪也是一种暗示。在写“鸣筝”之后，这样将“岭色”与“千重万重雨”并置一句中，省去任何叙写、关联词语，造成诗句多义性，含蕴丰富，打通了视听感觉，令人低回不已。
弹到激越处，筝弦突然断了。但听者情绪激动，不能自已。这里不说泪下之多，而换言“泪痕深”，造语形象新鲜。“收与”、“分付与”用字同妙，它使三句的“雨”与此句的“泪”搭成譬喻关系。似言听筝者的泪乃是筝弦收集岭上之雨化成，无怪乎其多了。这想象新颖独特，发人妙思。此诗从句法、音韵到通感的运用，颇具特色，而且都服务于意境的创造，浑融含蓄，而非刻露，《诗薮》称之为“连城之璧，不以追琢减称”，可谓知言。