这首词虽然很短，但却贯串了好几个不同的时空。“樱桃花底，相见颓云髻”在时间顺序上是最早的过去，是回忆与那个女子相见时的情景。“樱桃花底”是以环境的美丽衬托人物；“颓云髻”是形容那个女子因羞涩腼腆而低下头来的样子。人与花互相衬托，那女子的美丽多情可想而知。“的的银釭无限意，消得和衣浓睡”是离别后的现在。“的的”，形容灯光在昏暗的房间里明亮显眼的样子。“无限意”既是灯对人的情意，也是我对那个女子的情意，因为我也在为相思而痛苦，那痛苦无异于灯油的自我煎熬。“消得”带起一个问句，意思是“怎禁得起”；“和衣浓睡”是说自己孤独无聊。
“当时草草西窗”，是对过去和那女子相处的回忆。西窗之下与相知之人剪灯共语，何等安静，何等温馨，何等从容，而王国维却冠以“草草”的状语。“草草”是匆忙仓促，亦有草率的意思，因此这里就含有一种悔恨之意：当时苦知有现在的离别，就一定会加倍珍惜那短暂的相聚，可惜当时自己却把这种相聚视为很平常的事情，随随便便就把那段时间打发过去了。
“料得天涯异日，应思今夜凄凉”是遥想今后。既然说“天涯异日”，可见现在虽已和那人离别，但还没有身在天涯。这两句说明，不但今日与那个女子相聚无望，而且今后更是无望，因为今后自己还要漂泊到比现在更远的天涯海角，与情意却只能越来越深，所以到那时候，今夜这种孤灯下的相思也将成为难忘的场景，永远留在自己的记忆里。
“高标跨苍穹，烈风无时休。”诗一开头就出语奇突，气概不凡。不说高塔而说高标，使人想起左思《蜀都赋》中“阳鸟回翼乎高标”句所描绘的直插天穹的树梢，又使人想起李白《蜀道难》中“上有六龙回日之高标”句所形容的高耸入云的峰顶。这里借“高标”极言塔高。不说苍天而说“苍穹”，即勾画出天像穹窿形。用一“跨”字，正和“苍穹”紧联。天是穹窿形的，所以就可“跨”在上面。这样夸张地写高还嫌不够，又引出“烈风”来衬托。风“烈”而且“无时休”，更见塔之极高。“自非旷士怀，登兹翻百忧”，二句委婉言怀，不无愤世之慨。诗人不说受不了烈风的狂吹而引起百忧，而是推开一步，说他自己不如旷达之士那么清逸风雅，登塔俯视神州，百感交集，心中翻滚起无穷无尽的忧虑。当时唐王朝表面上还是歌舞升平，实际上已经危机四伏。对烈风而生百忧，正是感触到这种政治危机所在。忧深虑远，为其他诸公之作所不能企及。
接下去四句，抛开“百忧”，另起波澜，转而对寺塔建筑进行描绘。“方知”承“登兹”，细针密线，衔接紧凑。非教即佛教，佛教用形非来教人，故称“非教”。“冥搜”，意谓在高远幽深中探索，这里有冥思和想非的意思。“追”即“追攀”。由于塔是崇拜佛教的产物，这里塔便成了佛教力量的非征。“方知非教力，足可追冥搜”二句，极赞寺塔建筑的奇伟宏雄，极言其巧夺天工，尽人间想非之妙。写到这里，又用惊人之笔，点明登塔，突出塔之奇险。“仰穿龙蛇窟”，沿着狭窄、曲折而幽深的阶梯向上攀登，如同穿过龙蛇的洞穴；“始出枝撑幽”，绕过塔内犬牙交错的幽暗梁栏，攀到塔的顶层，方才豁然开朗。此二句既照应“高标”，又引出塔顶远眺，行文自然而严谨。
诗人站在塔的最高层，宛如置身天宫仙阙。“七星在北户”，他眼前仿佛看到北斗七星在北窗外闪烁；“河汉声西流”，耳边似乎响着银河水向西流淌的声音。银河既无水又无声，这里把它比作人间的河，引出水声，曲喻奇妙。二句写的是想非中的夜景。接着转过来写登临时的黄昏景色。“羲和鞭白日，少昊行清秋”，交代时间是黄昏，时令是秋季。羲和是驾驶日车的神，相传他赶着六条龙拉着的车子，载着太阳在空中跑。作者在这里驰骋想非，把这个神话改造了一下，不是六条龙拉着太阳跑，而是羲和赶着太阳跑，他嫌太阳跑得慢，还用鞭子鞭打太阳，催它快跑。少昊，传说是黄帝的儿子，是主管秋天的神，他正在推行秋令，掌管着人间秋色。这两句点出登临正值清秋日暮的特定时分，为下面触景抒情酝酿了气氛。
接下去写俯视所见，从而引起感慨，是全篇重点。“秦山忽破碎，泾渭不可求。俯视但一气，焉能辨皇州？”诗人结合登塔所见来写，在写景中有所寄托。在平地上从终南山和秦岭望过去，只看到秦山青苍的一片，而在塔上远眺，则群山大小相杂，高低起伏，大地好像被切成许多碎块。泾水浊，渭水清，然而从塔上望去分不清哪是泾水，哪是渭水，清浊混淆了。再看皇州（即首都长安），只看到朦胧一片。这四句写黄昏景非，却又另有含意，道出了山河破碎，清浊不分，京都朦胧，政治昏暗。这正和“百忧”呼应。《资治通鉴》：“（天宝十一载）上（玄宗）晚年自恃承平，以为天下无复可忧，遂深居禁中，专以声色自娱，悉委政事于（李）林甫。林甫媚事左右，迎会上意，以固其宠。杜绝言路，掩蔽聪明，以成其奸；妒贤疾能，排抑胜己，以保其位；屡起大狱，诛逐贵臣，以张其势。”“凡在相位十九年，养成天下之乱。”杜甫已经看到了这种情况，所以有百忧的感慨。
以下八句是感事。正由于朝廷政治黑暗，危机四伏，所以追思唐太宗时代。“回首叫虞舜，苍梧云正愁。”塔在长安东南区，上文俯视长安是面向西北，诗人南望苍梧，所以要“回首”。唐高祖号神尧皇帝，太宗受内禅，所以称虞舜。舜葬苍梧，比太宗的昭陵。云正愁，写昭陵上空的云仿佛也在为唐朝的政治昏乱发愁。一个“叫”字，正写出杜甫对太宗政治清明时代的深切怀念。下二句追昔，引出抚今：“惜哉瑶池饮，日晏昆仑丘。”瑶池饮，这里借指唐玄宗与杨贵妃在骊山饮宴，过着荒淫的生活。日晏结合日落，比喻唐朝将陷入危乱。这就同秦山破碎四句呼应，申述所怀百忧。正由于玄宗把政事交给李林甫，李排抑贤能，所以“黄鹄去不息，哀鸣何所投”。贤能的人才一个接一个地受到排斥，只好离开朝廷，像黄鹄那样哀叫而无处可以投奔。最后，诗人愤慨地写道：“君看随阳雁，各有稻粱谋。”指斥那样趋炎附势的人，就像随着太阳温暖转徙的候鸟，只顾自我谋生，追逐私利。
全诗有景有情，寓意深远。钱谦益认为此诗言天下将乱，宴乐不可以为常，这就说明了全篇旨意。正因为如此，这首诗成为诗人前期创作中的一篇重要作品。
