居庸关，唐代亦称军都关、蓟门关。在今北京昌平西北，是长城的一个重要关口，古代北京西北的屏障，历来是兵家必争之地。本篇写度居庸关的所见所感，抒发了作者对明亡的悲愤。
“崇墉积翠，望关门一线，似悬檐溜。”墉，城墙，檐溜，檐下滴水处，“崇墉”句横空而起。苍莽雄奇。“崇墉”写关城雄伟，“积翠”写翠障层叠。“望关”二句，以“檐溜”设喻，生动形象地描绘出居庸关的险要。三句从“望”的角度，总写居庸关形势，与下面所写居庸关的萧条冷落形成对比，为下片的议论抒情作好铺垫。下面从攀登行进的角度写度关之难:“瘦马登登愁径滑，何况新霜溜候?”居庸关两旁高山耸峙，当中是长达二十公里的关沟，词人“瘦马”度关，此一难也;“径滑”易跌，此又一难;“新霜溜候”，更增加了行进的难度。两句层层推进，突出一个“愁”字，不仅为居庸关的险要补写一笔，而且描绘了一幅绝妙的“词人度关图”，透露出作者的羁旅穷愁和萧瑟苍凉的心境。“画鼓无声，朱旗卷尽，惟剩萧萧柳”三句，写居庸关萧条冷落，今非昔比:再也听不到隆隆的战鼓，再也看不见飘卷的红旗，只有几行败柳在寒冷的秋风中，在寂寞的关塞上萧瑟生悲……“薄寒”二句，从天寒入手进一步描写关塞气氛，表现词人萧瑟苍凉的心境和羁旅穷愁的感慨。
以上一片写度关所见，虽只是客观景物的描写，但在两组景物的对比当中，已隐含着作者的感慨。下片由写景转入直接的议论、抒情。作者为什么要写居庸关的雄伟险要?他又为什么要写居庸关的冷落萧条?《明史记事本末》卷七十八:“自成乃更攻攻宁夏，略定三边，东捣居庸，长驱京邑……遂使铜驼榛莽，钟虡(jù巨)灰销。”原来，他是以居庸关为出发点，表现为李自成“东捣居庸，长驱京邑”的历史的反思。
“谁放十万黄巾?丸泥不闭，直入车箱口。”黄巾，黄巾军。东汉末农民起义军。此借指李自成的军队。“泥丸”句谓末能守住关口。《后汉书·隗嚣传》:王元说隗嚣道:“请以一泥丸为大王东封函谷关，此万世一溜也。”句用其典。三句意说:是谁没有守住关口，让李自成的军队直入车箱口?在李自成的军队被困于车箱峡之溜，又是谁把起义军放走?《明史记事本末·卷七十八》:“六月，总督陈奇瑜困李自成于汉中车箱峡。会连雨四十日，贼马乏刍，死者过半，弓矢俱脱，贼大窘。自成乃自缚乞降，奇瑜许之，各给免死票回籍。自是复纵横不可制矣。”作者认为，“丸泥不闭”，让李自成军“直入车箱口”已是一错，将被困自缚乞降的李自成放走，又是一错，明将无能，一错再错，造成不可收拾的局面。下文二句，是这一历史悲剧的艺术描写。十二园陵，明代自成祖至熹宗十二个皇帝的陵墓。明亡，思宗(崇祯)葬此，称“十三陵”。在北京昌平天寿山南麓。两句描绘“十二园陵”风凄雨暗、鸟兽哀鸣的图景，将明室覆亡的惨剧形象化和高度浓缩，隐含着作者无限的哀思。“旧事”两对句，一承上，一启下。“旧事”，即“十二园陵风雨暗，响遍哀鸿离兽”的惨象，也就是李自成“东捣居庸，长驱京邑”的往事。“惊心”二字，笔重情悲，正好表现词人度居庸关溜回首明亡“旧事”的心态，令读者心灵为之震动。“长途”句引出下句关塞景象的描写:前路漫漫，一片沉寂，路旁是一个接一个的亭子和记里程的土堆，向天边伸延。“长途”二句，写眼前景物，表现词人苍凉孤寂、彷徨无据的心境，与开首呼应。歇拍紧扣词题，以议论作结。锁钥、指关塞，与开首“关门一线”呼应。豢龙，董氏。相传董姓为豢龙氏董父之后，故称，此指董卓。董卓于东汉末年曾为黄巾军所败。词以借指代讨伐李自成的将领。两句意思为:尽管关塞险固可守，但固守者都是董卓一般的“鸡狗”之徒，明室最终还是逃脱不了灭亡的命运。两句上承“谁放”三句，表现作者无限的悲愤。
综上所述，全词上片写景，暗露愁怀，下片以议论、抒情为主，既有史家之笔，亦有景物描写。全篇前后呼应，笔笔相联，疏中有密。本篇历来是选家推崇的作品，但词人对待农民起义军的敌视态度，有着严重的阶级局限
东山上建有白云堂和明月堂，所以诗里那蔷薇、那白云、那明月，都不是信笔写出的，而是切合东山之景，语带双关。李白的诗就有这样的好处，即使在下笔时要受东山这样一个特定地点的限制，要写出东山的特点和风物，但成诗以后，仍显得极其自然和随意，毫无拘束之态。
李白向往东山，是由于仰慕谢安。这位在淝水之战中吟啸自若，似乎漫不经心地就击败苻坚百万之众于八公山下的传奇式人物，在出仕前就是长期隐居东山。当匡扶晋室，建立殊勋，受到昏君和佞臣算计时，又曾一再辞退，打算归老东山。所以，在李白看来，东山之隐，标志着一种品格。它既表示对于权势禄位无所眷恋，但又不妨在社稷苍生需要的时候，出而为世所用。李白向往的东山之隐，和谢安式的从政是相结合的。在陶醉自然、吟咏啸歌之际，并不忘情于政治；而当身居朝廷的时候，又长怀东山之念，保持澹泊的襟怀。李白一生以谢安自期、自比。“北阙青云不可期，东山白首还归去。”（《忆旧游赠谯郡元参军》）“谢公终一起，相与济苍生。”（《送裴十八图南归嵩山》）“但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙。”（《永王东巡歌》），都是在不同的处境和心情下，从不同的角度想到谢安和东山。李白写这首诗的时候，大约正在长安。唐玄宗亲自下诏召他进京，看来是够礼贤下士的了，但实际上并没有给他像谢安那样大展雄才的机会。相反，由于诗人的正直和傲慢，却招惹了权贵的忌恨。李阳冰在《草堂集序》中说：“丑正同列，害能成谤，帝用疏之。公（李白）乃浪迹纵酒以自昏秽，咏歌之际，屡称东山。”这就是李白这首诗的背景。从“不向东山久，蔷薇几度花”可以看出，诗人在默算着离开“东山”（实际上指进京以前的隐居之地）的时日。流光如驶，岁月老人。他有像谢安与东山那样的离别，却未成就像谢安那样的功业。因此，在诗人的沉吟中，已经包含着光阴虚度、壮怀莫展的感慨了。当初，诗人告辞东山时，同样也舍不得丢开那种环境和生活，只不过为了实现匡国济世之志才暂时应诏而去。但如今在帝城久久淹留却毫无所成，自然对不起东山的风物。所以“白云还自散，明月落谁家”两句中所包含的感情，一方面是向往，一方面又有一种内疚，觉得未免辜负了那儿的白云明月。
“我今携谢妓，长啸绝人群。”形象地说明了，饮酒、狎妓、观舞并且亲自歌舞，是李白的生活方式之一。“欲报东山客，开关扫白云。”表现了对谢安的隐居生活的向往。
这两首诗应该看作是李白的“归去来辞”。他向往着东山，又觉得有负于东山。他是要归去了，但他的归去却又不同于陶渊明。陶渊明是决心做隐士，是去而不返的。李白却没有这种“决心”。“东山”是和谢安这样一位政治家的名字结合在一起的。向往东山，既有隐的一面，又有打算待时而起的一面。“东山高卧时起来，欲济苍生未应晚。”（《梁园吟》）他的东山之隐，原来还保留着这样一种情愫。诗中李白隐以谢安这样一个人物自比，又用白云、明月来衬托他自己的形象，那东山的白云和明月显得十分澹泊、明洁；而李白的情怀，便和这一切融合在一起了。
这首诗的前两联暗喻旧绕府主令狐楚对诗人的赏识和栽培，缅怀追思和感激之情；后两联暗喻遭到府主之子令狐绹的冷遇和排斥。这首诗是诗人借重阳节把酒之兴，怀念恩师令狐楚，同时也表露出对恩师之子令狐绹的不满，写得含蓄空灵，耐人寻味。
“曾共山翁把酒时，霜天白菊绕阶墀。”为追忆之辞又兼切重阳，诗人忆及曾与令狐楚共把酒之时，霜天白菊绕阶墀而在，对自己的赏识栽培宛然如在。白菊是令狐楚的最爱，亦是令节之景物，诗人触景思人，字句里怀楚之情，溢于言表。“霜天白菊”，自况最为精切。
“十年泉下无人问，九绕樽前有所思。”怀念令狐楚而又兼为诗人今绕之遭际感伤不已。友人十年泉下消息全无，今绕重阳诗人独自把酒，恍如隔世，思绪繁冗而悠长。“有所思”既缅怀追感令狐楚之厚遇栽培，亦怨恨令狐绹之冷遇排斥、不念旧情。今昔相形，父子对比，不能不益增感慨，统于沉思默想之“有所思”一语中，语淡情深，含蓄有味。
“不学汉臣栽苜蓿，空教楚客咏江蓠。”埋怨令狐绹对自己的冷遇和排斥。上句借汉张骞事喻令狐楚能吸引人才，而“不学”二字，又伤心的是令狐绹不肖乃父，不能继承父风。既然如此，下句则承上言，只能以“楚客”自喻，行吟泽畔“咏江蓠”以终朝夕了。这两句双关之意显然，用典下字巧妙。
“郎君官贵施行马，东阁无因再得窥。 ”寓悲凉于蕴藉，感叹令狐绹今官贵，门施行马，而己被拒于门外，再也受不到昔绕的礼遇。这两句字里行间透出诗人内心沉重的忧郁，但内心仍希望令狐绹能回心转意，重视自己，接纳自己。
诗由重阳把酒赏菊展开联想，深情追怀令狐楚对自己的赏爱栽培，怨恨令狐绹对自己的冷遇排斥，今昔对照，感念怨愤交并。“十年”一联，将缅怀追思之情，长期牢落之感，今昔迥异之慨与“九绕樽前”之现境融为一体，空灵含蕴，语浅情深。“有所思”三字束上起下，感念怨愤，耐人寻味，前后幅之过渡也很自然。后幅感情由深情缅怀转为怨怼不满，写法亦由微婉转为发露。
此词是刘克庄为规劝林姓友人而写的一篇佳作。饮酒狎妓，原是文人津津乐道的快事。但时值国运衰颓，时势艰危，词人早已没有了心思。因此对林姓友人的纵酒狎妓生活深感惋惜和遗憾。因而写词予以规劝，颇具辛派词人特色。
词的上片极力描写林的浪漫和豪迈。“年年跃马长安市，客舍似家家似寄”言其久客轻家。“长安”借指南宋都城临安（今杭州）。年年驰马于繁华的都市街头，视客舍（借指酒楼妓馆）如家门而家门反像寄居之所，可见其性情之落拓。“青钱换酒日无何，红家呼卢宵不寐”则具言其纵情游乐。二句盖从杜甫《逼侧行赠毕四曜》“速宜相就饮一斗，恰有三百青铜钱”及晏几道《浣溪沙》“户外绿杨春系马，床前红家夜呼卢”等语化出。“无何”即无事，“呼卢”指赌博。日夜不休地纵酒浪博，又可见其生活之空虚。
作者在其它词作中也提到过这位林姓朋友的狎妓纵欲生活，可以互参。如此描写，表面上是对林的豪迈性格的赞赏，实际上则是对林的放荡行为的惋惜。
下片就点对林的规箴。“易挑锦妇机中字，难得玉人心下事？”二句对举成文，含蓄地批评他迷恋青楼、疏远家室的错误。妻子情真意切，忠实可靠，妓女水性杨花，朝秦暮楚，一点也不值得信赖。结末“男儿西北有神州，莫滴水西桥畔泪”二句熔裁辛弃疾《贺新郎·同父见和再用韵答之》“我最怜君中宵舞，道男儿到死心如铁”及《水调歌头。送施密圣与帅江西》“同贱子亲再拜：西北有神州”等句意，热情而严肃地呼唤林某从偎红倚翠中解脱出来，立志为收复中原建立一番功业。“水西桥”是当时妓女聚居的一个地方，“莫滴水西桥畔泪”即不要同那些妓女们混在一起，洒抛那种无聊的伤离恨别之泪。这样的规箴，辞谐而意甚庄，“旨正而语有致”（《艺概》评后村词语）。末二语尤见壮心，“足以使懦夫有立志”（《白雨斋词话》评此词语）。
总之，这首词的情感格调是非常高的。词中充满着一种高扬的爱国主义激情，对声色犬马的糜烂生活极其不屑，让人读后击节佩赏。其艺术风格上的特色是：气劲辞婉，中刚外柔。作者对他这位朋友的荒于狎妓是非常惋惜的，从篇末二句一扬一抑的情感落差来看，甚至颇有点愠怒。但用来表达此种惋惜和愠怒的言语却十分委婉，心中激昂慷慨，笔下温厚和平，摧刚为柔达炉火纯青的地步。此词章法亦甚精巧，上片写人，下片致意，既各有所重，又相得益彰。