诗名为赏月，却紧扣题中“玩”字，描绘了夏夜如水的月色与诗人玩月的率直天真情怀，表现了诗人与月为友和热爱宁静恬淡田园生活的情趣。全诗语言通俗，意象活泼，气韵灵动，诙谐有致。
该诗起始到“我止影亦止”四句为第一部分，语意浅近而转折自然。诗人独步于溶溶月色下，舒心惬意，自然地抬头仰望在天之月。仰望之余，循着朦胧的月辉，月光酒在诗人身上，在地上投了诗人的身影。这时诗人的目光也由天及地，由我及影，不免在万簌俱寂的月夜下徘徊漫步，观察到“ 我行影亦行，我止影亦止”的自然现象。夏日原本极热极闷；可是太阳西垂，皓月东升，清辉驱暑，月色生凉。诗人此时此刻也因宁谧的氛围与皎然的月辉而产生遐想幽思，自然地将天上的明月、伫立的诗人和地面的只影联系起寻思一番。
“不知我与影”到“自写却何似”四句为第二部分。诗人投目在天，顾影于地，望月生情，由情及理，不免对自身、影、月提出了诗人与影是同一事物还是两码事的疑问：月能为地球上的一切物体留下影子，也能为诗人投下影，月能否也为月亮自己投下一个影，如果能的话，月亮自身将是什么样子，又在什么地方去寻求。诗人提出的问题不仅是古代自然科学家注意而研究的现象，也是哲学家和诗人们感兴趣的话题。因诗人爱月、玩月，所以问月也就顺其自然了。
“偶然步溪旁”以下六句是该诗的最后一部份。“偶然步溪旁，月却在溪里”，诗人活动的空间随着“我行”而挪动变换，由庭院转向田野，从田野而步入溪畔。临近溪边，中天皓月竟在溪水之中。看见了水中的月亮，诗人担心天上的月亮不知是否还存在，必然要把目光再转向青空，“上下两轮月”，一在万里无云的晴空中；一在明净透底的溪水深处——这是何等绚丽而迷人的情景。一盘皎月已令人陶醉不已，而上下二月将更给人以兴味与遐想。诗人也自然进一步地追问，这上下二月，到底哪个是真的，那个是幻影。究竟水是天，还是天是水。因为天上湛蓝浩浩，溪水碧绿见底；天上挂的是一轮月，水中现的是月一轮，难于分辨。不知是天上的月落在水中，还是水中的月映在天空……诗人向得那么认真、执着而又有几分痴情了。
该诗在连续的询问里戛然而止，诗人没有对水天月色作出任何回答，其实也毋须回答。而该诗的情趣与玩月的兴味全在这不答之中。该诗虽分三个部分，却都以月为中心而展开，而以“玩月”“问月”为线索而渐次深入。“玩月 ”玩得是否有情致、有哲理、有意趣全在诗人的奇想。杨万里无论玩月的方式、观月的角度、问月的内容、因月而产生的联想都与前人迥异。该诗“玩月”循着由月照人，因人投影，我行影随而展开第一个层次，用四句口语般的诗把诗人天真淳厚的情致凸现出来，不仅体现了七十八岁高龄的诗人对美好事物和田园景色的浓厚兴趣与不倦的追求，也体现了诗人对生活的热爱。当然诗人若只把简单明了的自然现象推衍下去而不赋予其哲理意义，这样的“玩月”是没有多少意义的，也不会有任何艺术魅力。因而诗人笔锋一转， 展开了对自我、影、月三者关系的深思与探究，提出了在当时颇难说清的“月自写影”的疑问，使诗歌的内涵大为丰富。诗人的兴致并不停留于此，又将思维的空间扩大到从月到人、到影，并推向溪水，再掀起“天月、水月”之辨，使全诗波澜起伏，矢矫腾挪，层次丰富，显示了杨万里诗歌翻空出奇，善于活透的基本特征。
杨万里的诗歌素以新奇幽默，活脱诙谐著称，强调自出新意，反对因袭。主张“作家各自一风流”，该诗颇能体现此点。杨万里该诗，决不会有“似曾相识”之感，反之倒是“面目全新”。如诗中“仰头月在天”，“为一定为二”，“ 为复水是天”等口语般的句子在其他人的诗中是难于见到的，而这一切浅近如人意之语细加玩味又无不出人意外。此外，该诗粗略分析可分三个层次，但若细分则每两句又各为一小层次。两句一层，一层一转，一转一境，境境各异，看似断续，实则峰断云连。把各层串联起来的就是该篇的灵魂“玩月”，一切都随玩月而展开、生发，体现了该诗看似散缓，实则珠联的特点。而这联珠之线就是诗人热爱生活的浓厚情致，亦就是“玩月”的思想根源。
金陵本是六朝古都，明朝初年和南明福王也曾建都于此。秦淮河畔的金陵旧院，当年曾是歌舞繁华之地，温柔旖旎之乡。多少达官贵人车马喧阗，曾到这里寻欢作乐，纵情声色：白日里沉溺于歌妓舞女的欢歌醉舞中，晚上则倚翠偎红，眠花宿柳。可是当诗人如今来到此地，见到的却是另一番境况：当年衣锦著绣的青楼美女，如今已化为尘土，那通宵达旦的喧闹歌吹，如今已杳无声息，园林中雕梁画栋的楼台，如今已成为废墟，曲折围绕的水池，也已被填塞埋没了。
头两句诗以“残”、“尘”、“尽”、“湮”四字，突现出一幅人去楼毁、荒凉败落的景象。按说怀古诗写到此处，下面该抒发两句感慨了。诗人却出人意料地继续写景，他把笔触转向南京特产的一种蔬菜——瓢儿菜，借此深寓了历史沧桑之慨。当年满园春色、姹紫嫣红的秦淮河畔，如今竟让一种普普通通的青菜“独占秦淮旧日春”，可见往昔的一切都风流云散，这一带只剩下种菜人家了。
抚今追昔，怎不发人深思？秦淮的衰败乃是南明王朝覆灭所致，而南明王朝的覆灭不正是由于当年统治阶级在秦淮一带荒淫奢靡、醉生梦死所致么？诗人将深沉的感慨藏而不露，让历史的教训化作引人遐想的艺术形象，以小见大，富有情韵，从而使全诗更显出蕴藉含蓄之美。本诗实写现状，虚写往昔，但读者透过字里行间还是不难想象当年秦淮河一带清歌阵阵、舞影翩翩的繁华热闹情景，并与荒残冷落的现状形成鲜明对比。故沈德潜评此诗曰：“极浓丽地偏写得荒凉如许，感慨系之”。
