这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
这首词是刘过为送别在京城结交的好友卢梅坡而作。整首词情深意切，婉转动人。
上片写离别之苦。
“泛菊杯深，吹梅角远，同在京城。”分别之时，词人回忆旧日同在京城之时与友人欢聚的情景。此处，词人选取两个极具代表性的场景，“泛菊杯深”化用陶渊明“秋菊有佳色，裘露掇其英。沉此忘忧物，远我遗世情”的诗意，描写重阳佳节，二人同饮菊花酒的情景；“吹梅角远”化用李清照“染柳烟浓，吹梅笛怨”的词句，描写春暖花开之时，二人携手踏青，同赏笛曲《梅花落》的情景。一个“深”、一个“远”分别形象地描述出二人饮酒时的酣畅淋漓和共赏悠远笛曲时的快乐心情。前三句仅用十二字就清楚地交代出聚会的时间、地点和情景，足见词人在遣词造句方面的造诣之深。
离别之时，词人与好友依依不舍，“聚散匆匆，云边孤雁，水上浮萍”。“聚散”二字承上启下，词人由前文的“聚”转入描写“散”。“云边孤雁，水上浮萍”两句哀婉动人，看似写景，实际暗含分别之后，二人均如云边的孤雁，无法找到可以理解自己的知己，又如水上浮萍一般，四处漂泊。相聚的时间如此短暂，转眼就要分别，前路渺茫，离别之后，再聚不知要等到何时，难以言表的复杂心情缠绕在词人心头，挥之不去。
下片写别后之思。
“教人怎不伤情？觉几度、魂飞梦惊。”孤独的词人怎能不“伤情”？友人离去后，他失魂落魄，甚至辗转反侧，无法入眠。这三句词人自问自答，直说别后对卢梅坡的思念。“魂飞梦惊”四个字写出刘过的复杂心情：希望在梦中见到好友，又害怕梦醒时要再次面对离别。
至此，作者的满腹相思还未吐尽，又用“后夜相思，尘随马去，月逐舟行”三句进行深化。这三句化用苏味道《正月十五夜》中“暗尘随马去，明月逐上来”的句意和贺铸《惜双双》中“明月多情随柁尾”的句意，表达分别之后作者的心像马后的飞尘和天上的明月一样，仍紧紧追随着卢梅坡。
在这首词里，刘过藏起“金戈铁马”、“誓斩楼兰”的英武之气，以委婉的笔触低低诉说着对朋友的相思，层层深入，步步紧逼，生生把词人对友人的无限深情和刻骨相思“逼”将出来，铁血之下的柔情更令人感动。
此词题为“惜梅”；上片着重在一个“惜”字上，起首两句写梅的开放和谢落，以下两句叹息寒催梅开，暖催梅落，早开便会早落，表现惜花之心。下片从惜梅引申到伤时，先写闻曲有感，再从惜花转到忧时，末句词意一转，仍归结到惜梅上。梅花开时清香阵阵，沁人心脾。梅花落时，片片花瓣，漫天飞舞，宛若飘飘白雪，使人观之不胜叹惋，欲留不能。一个“惜”字，深入骨髓。
“寒相催。暖相催。”两句写梅的开放和谢落。“寒相催”，“暖相催”是指气候转暖，促使梅花萎谢。
“催了开时催谢时。丁宁花放迟。”两句叹息寒催梅开，暖催梅落，早开便会早落，因此就叮嘱花儿，还是迟一点开吧。其惜花之心，由此可见。及到花飞春去，就感伤不已，真是惜花兼又伤春。对此作者有不同的看法，认为，花儿开得迟些，甚而至于不开，那就没有谢落之事，当然也不会生惜花之心。此即所谓“无得亦无失”，也是妙参佛理的“了达”之语，由此可见作者的人生态度是“殊有悟境”。
下片从惜梅引申到伤时。先写闻曲有感，但闻角声传出《大梅花》、《小梅花》的曲调，笛声传出《梅花落》的曲子。因为汉代军中之乐横吹曲中有《梅花落》是笛中曲名。角也是军中吹器，唐大角曲就有《大梅花》、《小梅花》等曲。“鸣角”又有“收兵”之义，因此，边境告急，城危如卵，谁又能承担起恢复中原的重任呢？词意至此，已从惜花转到忧时。
“吹了南枝吹北枝”，此句承上两句而来；南方气候温和，寒流罕至，岭梅往往南枝花落，北枝花开，所以说角声、笛声吹落了南枝梅花，又吹落了北枝。这里暗与上文照应，隐指危机存在于偏安江南之小朝廷。
末句词意一转，仍归结到惜梅上。梅花开时清香阵阵，沁人心脾。梅花落时，片片花瓣，漫天飞舞，宛若飘飘白雪，使人观之不胜叹惋，欲留不能。一个“惜”字，深入骨髓。