杜鹃，在蜀也是常见的暮春而鸣。它又名杜宇、子规、鹈鴂，古人曾赋予它很多意义，蜀人更把它编成了一个哀凄动人的故事。（《成都记》：“望帝死，其魂化为鸟，名曰杜鹃。”）因此，这种鸟的啼鸣常引起人们的许多联想，住在蜀地的文士关于杜鹃的吟咏当然就更多，杜甫入蜀就有不少这样的作品。陆游在成都时的心情本来就不大好，再加上他“夜闻杜鹃”，自然会惊动敏感的心弦而思绪万千了。
上片描述杜鹃夜啼的情景。词人从景物写起：“茅檐人静，蓬窗灯暗，春晚连江风雨。”“茅檐”、“蓬窗”指其简陋的寓所。当然，陆游住所未必如此，这样写无非是形容客居的萧条，读者不必拘执。在这样的寓所里，“晻晻黄昏后，寂寂人定初”，坐在昏黄的灯下，他该是多么寂寥。同时作者想象出“连江风雨”、“萧萧暗雨打窗声”。其愁绪便跃然纸上。“林莺巢燕总无声，但月夜、常啼杜宇。”这时他听到了鹃啼，但又不直接写，而是先反衬一笔：莺燕无声使得鹃啼显得分外清晰、刺耳；莺燕在早春显得特别活跃，一到晚春便“燕懒莺残”、悄然无声了，对这“无声”的怨悱，就是对“有声”的厌烦。“总”字传达出了那种怨责、无奈的情味。接着再泛写一笔：“但月夜、常啼杜宇。”“月夜”自然不是这个风雨之夜，月夜的鹃啼是很凄楚的—— “又闻子规啼夜月，愁空山”（李白《蜀道难》）—— 何况是此时此境呢！ “常啼”显出这刺激不是一天两天，这样写是为了加强此夜闻鹃的感受。
下片是写夜闻鹃鸣的环境，着重于气氛的渲染。杜鹃，又名杜宇，这种传说中古代蜀帝灵魂的鸟，常在夜间啼叫，其声凄厉悲凉，往往触发旅人思乡之情。杜鹃这种“悲鸟”，在这种环境气氛里啼鸣，更加使人感到愁苦不堪。接着下片就写愁苦情状及内心痛楚。
“催成清泪，惊残孤梦，又拣深枝飞去。”这杜鹃竟然可以在发出鸣叫，催成词人几行清泪，惊残他一枕孤梦之后，又拣深枝飞去。“孤梦”点明：客中无聊，寄之于梦，偏又被“惊残”。“催成清泪”，因啼声一声紧似一声，故曰“催”。就这样还不停息，“又拣深枝飞去”，继续它的哀鸣。“又”，表明作者对鹃夜啼的无可奈何。杜甫《子规》写道：“客愁那听此，故作傍人低！”—— 客中愁闷时那能听这啼声，可是那杜鹃却似故意追着人飞！这里写的也是这种情况。鹃啼除了在总体上给人一种悲凄之感、一种心理重负之外，还由于它的象征意义引起人们的种种联想。比如它在暮春啼鸣，使人觉得春天似乎是被它送走的，它的啼鸣常引起人们时序倏忽之感，如《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”。同时，这种鸟的鸣声好似说“不如归去”，因此又常引起人们的羁愁。所以作者在下面写道：“故山犹自不堪听，况半世、飘然羁旅！”“故山”，故乡。“半世”，陆游至成都已是四十九岁，故说半世。这结尾的两句进一步表明处境，生发感慨，把他此时闻鹃内心深层的意念揭示出来了。在故乡听鹃当然引不起羁愁，之所以“不堪听”，就是因为打动了岁月如流、志业未遂的心绪，而此时作客他乡更增加了一重羁愁，这里的“犹自……况”就是表示这种递进。
纵观全词，作者先绘景，渲染气氛，再用对比托出杜鹃夜啼，接着写啼声引发的感受，最后通过联想，表达人生的感慨。可谓结构细密，层次分明。
这是一支小令，是一首寓意深刻的怀古之作。全曲内容共分三个层次。
开头三句为第一层，缅怀往昔。一般文人登临怀古，都是触景生情，面对江山发思古之幽情。这首小令一开始就将读者引入千年前的历史氛围中：“记当年六代豪夸，甚江令归来，玉树无花？”在金陵建过都城的六个朝代，都竞相夸耀自己奢侈豪华。这层曲的意思是，在这六朝竞相夸耀奢侈豪华的金陵，当年陈朝的江总，回来后为什么再也听不到《玉树后庭花》的歌曲了呢？这就是说，六代的最后一个王朝，已是繁华销歇，江河日下，并隐含有责备陈代君臣荒淫无度、误国害民的弦外之音。
接着三句为第二层，写作者似仍沉浸在历史的反思之中，耳边仍萦绕着歌女们《玉树后庭花》的靡靡之音。当登上台城纵情眺望之时，他眼前便展现出一片辽阔无垠的江淮原野。这就是：“商女歌声，台城畅望，淮水烟沙。”以上三句化用刘禹锡《台城》诗：“台城六代竞豪华，结绮临春事最奢。万户千门成野草，只缘一曲《后庭花》”。
最后五句是曲子的第三层，作者面对如画的大好河山，生发无限感慨。这一层曲词的意思是，试问当年世代相传的大贵族世家哪里去了？只剩下夕阳、衰草、寒鸦，一派深秋的黄昏景象。在晚霞的映照下，大江之中，归帆点点，凄凉寥落，胡笳呜鸣，显然已是元代蒙古人的天下！故国之思尽在不言中。这几句写得情景交融。
综观这首词，含蓄凝练，工丽精巧，引用典故也顺应自然，显示了卢挚散曲创作明白如话、生动清丽的艺术风格。
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”