清明节，旧时风俗为人们扫基祭祖的日子，所以最易触发客居在外的游子的乡思。这首诗所抒写的心情也大抵如此，只是它表现得特别含蓄委婉、曲折隐微，在高启的律诗中又是一种格调。
“清明无客不思家”，既曰“无客不”，自然也包括作者自己在内。不过，全诗直接抒写思家之情语，仅此一句，其余则着力描写最物，如垂柳、杏酪、青山、芳草、落花等，可谓色彩缤纷，明丽如画，甚至有画所难到者。但这一切，似并未使作者陶醉，从而消释其思家之情，相反地，见景生情，反而更衬托、引发了他的思乡情。
官墙外的垂柳，丝丝弄碧，新烟萦绕；人家所精心制作的杏酪，散发出阵阵的芳香。这风光节物无不在告诉作者清明节的到来，自然也会唤起他往岁在家乡与家人共度佳节的种种回忆。这一来，客居青山环绕的京师金陵的作者，自然便思念起家乡来了。
“卞侯墓下迷芳草，卢女门前映落花”，五、六两句，意更深曲复杂。迷芳草，芳草萋萋，一片凄迷，化用《楚辞·招胞士》语：“王孙游兮不归，春草生兮婆婆。”已寓有思归之意。而作者偏又以芳草与卞侯墓并置，以落花与莫愁女映照，似更富有富贵难久恃，盛时难长留的感慨。
作者来京前曾写道：“北山恐起移文诮，东观惭叨论议名。”（《被诏将赴京师御别亲友》）于《赴京道中逢还乡友》诗中又曾写道：“我去君却归，相逢立途次。欲寄故乡言，先询上京事。”对自己来京任职内心显然已有矛盾和疑虑。加之写罢此诗后仅四个月，朱元璋召见作者，面授户部侍郎，他却固辞不受，遂被放还。因而，在他的思家之情中交织有上述的感慨，就是很自然的事了。也正是因此，他才写出了末尾两句的强自宽慰之词：幸而有几位同院的故友，可与沽酒共饮，一醉京华。其意正是针对暗含于上述节物风光描写中的寡欢、不幸心情而言，而“醉京华”之“醉”，也是为了谴闷宽怀而醉，而非缘欢快而取醉。
上片写对友人怀念的深切。“尊酒何人怀李白”两句，运用杜甫怀念李白的典故，抒写了对友人的深切思念之情。“何人”，当然是指杜甫，故作设问，不仅增加了句法的变化，也使语言显得含蓄有味。杜甫、“草堂”都是词人自喻，“李白”、“江东”则是他喻，即比喻友人，亦即“扬州席上”的主人。“珠帘十里卷香风”，用杜牧诗意写扬州，暗指东道主王存，与上文“怀李白”、“指江东”语意相承。词人怀念之情虽深，可是“花开花谢，离恨几千重”。“花开花谢”，象征着时光的流逝，这里是说离别之久；“离恨几千重”，是夸说离恨之深，而且使抽象的感情有了形体感，似乎成了可以看得见摸得着的东西，从而增强了语言的形象性和表现力。
有了上片的铺垫，下片写扬州席上意外相逢时的惊喜和迷惘，就显得十分真实可信了。“轻舸渡江连夜到”，承上“珠帘”句，点出题目“夜到扬州”。词人是从江南京口渡江而来的，所以才如此便捷。“一时惊笑衰容”，紧承前句，写出了与友人意外相逢时惊喜参半的复杂感情。词人当年已56岁，又久历宦海沉浮，天涯游宦，说是“衰容”，想来是极为吻合的。彼此倾谈时，词人还发现，对方“语音犹自带吴依”。结穴二句写“席上”的情事：“夜阑对酒处，依旧梦魂中。”这里化用杜甫写乱离中与亲人偶然重聚时深微感情的名句——“夜阑更秉烛，相对如梦寐”，来表现这次重逢时的迷惘心态，从而深化了与老友间的交谊。
这首词真实地表露了词人当时“量移”后的心境。“量移”，虽未能彻底平反昭雪，但已显现出宽赦之君恩。所以，词人先以李白受谗自喻，后以杜甫乱中幸得生还相譬，其用事贴切，暗与自己实际遭遇相合。故而在六十字的短短篇幅中，写了相忆、相聚、慰藉、话旧、伤离等广阔的内容，含蓄地倾诉了自身之不幸遭遇，使作品更富于感愤。使人读之浮想联翩，为之凄然。
