词的上片，词人开门见山地表述了他与好友聚少离多的现实，所以分别的时候二人愈加地难分难舍。“盼银河迢递，惊入夜，转清商。”一个“盼”字，写出了容若与友人的期待。只可恨“天有不测风云”， “惊入夜，转清商”，一场突如其来的秋雨随风而至，一个“惊”字，语意突转，尽显出乎预料之意。“盼”与“惊”形成鲜明的对比，词的感情也由美好的期盼陡然直降，成了失落。“乍西园蝴蝶，轻翻麝粉，暗惹蜂黄。”这场雨来得真的是太突然了，连院子里的蝴蝶都没有准备好，吓得四处翻飞，扑棱着翅膀，鳞粉也飘落下来。一不小心，又惊到了无辜的小蜜蜂。这样一来，园中蜂飞蝶舞，一片慌乱景象。这个气候真是变化无常，明明之前还是晴朗温暖，一瞬间就变得风雨交加、阵阵凉寒。这雨浙渐沥沥的，连绵不绝下个不停，而且点点滴滴，敲打着心房，缠绵着柔肠。“甚丝丝、点点搅柔肠”，夜雨愁人，上天看到世间的悲苦，流下眼泪，化作雨水，洒落在人间。如果说之前容若还在隐忍着离别的伤心，这一句开始感情便出现了波澜。“应是登临送客，别离滋味重尝。”是送友远行，再一次尝到了离别的滋味，再一次忍受相思之苦。一个“重”字真是尽显无奈与怨恨。
到了下片，词人笔锋一转，开始嘱咐好友要努力加餐饭，在桂花飘香的时节要如约归来。“水墨画疏窗，孤影淡潇湘”意境很是空淡疏缈。潇湘和下片开头“疑将”连在一起看，秋夜雨洒落在疏窗上，那雨痕仿佛是屏风上画出的潇湘夜雨图。“潇湘”二字本就是离愁别恨的代名词，在这里无非是纳兰心事的一种寄托。“倩一叶高梧，半条残烛，做尽商量”，这句子纳兰说得婉转，窗外夜雨梧桐、屋内泣泪残烛，怎不让人伤神。因此纳兰说，能否请梧桐和灯烛细做掂量，莫要此时再添人愁绪。“荷裳一被风暗剪，问今宵谁与盖鸳鸯”，已至秋天，荷塘自然也是一片萧索，此情此景，像极了李商隐那首《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》里的句子：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”到了“从此羁愁万迭，梦回分付啼萤”，纳兰终于将“送别”二字明写在了词面上，“雨夜”“寒蝉”渲染了离别的气氛，离别后，愁惰万叠，只恨造化弄人。词人把这样的话放在词末，惜别离愁之意溢于言表。
全篇都围绕着“立秋”和“夜雨”展开，从景物着手，用景物烘托，营造离别的氛围，悲凉凄切之情更为细密深透。
这首词寄托着对两个歌女的思念。起二句回忆当年在月下梅边听歌女唱《金缕衣》曲。次二句回应《金缕衣》曲意，怨恨歌女薄情。过片写眼前，盼望着到采莲时节，能与歌女一同荡桨湖中。末二句用倒装手法，曲折委婉，充满诗情画意，与首句遥相呼应，意境浑成。此词结构严谨，情切意深，落笔疏拓，别具一格，用词嫣然，丽而有则。
起首二句回忆当年在月下梅边听这二位歌女唱曲，曲名《金缕衣》，词曰：“劝君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。花开宜折直须折，莫待无花空折枝。”文君在此处借指唱曲的歌女，同时暗喻爱情关系。
次二句回应《金缕衣》中词意，说是经不起一夜春风，花枝尚未及折下，已经换上满枝绿叶，意在怨恨歌女的薄情。比喻新颖，含思凄婉。
过片写眼前景，从蘋花正香、莲花将开，联想到名叫蘋和莲的两位歌女，盼望在将要到来的采莲时节，能一同荡桨湖中。
最后二句为倒装句法，说是到了那时他将在花丛之中开怀一醉，让这两位歌女扶着归来；然而他又怀疑那时她们是否会来。曲折委婉，形象鲜明，特别是最后一句非常优美，充满了诗情画意。与起句“疏梅月下歌金缕”首尾呼应，意境浑成，饶有美学意味。
登高望远，饮酒赋诗，是古往今来的文人墨客之所好。胸中垒块、喜怒哀乐，遐思迩想之后，往往与眼前景物合而为一，物我两忘，从而进入一个奇妙的境界。只不过古代诗人所表达的感情多悲戚、哀愁、失落，少欢欣、感奋、快意。谢灵运仕途失意，初春登池上楼，对“池塘生春草，园柳变鸣禽”的美景情有独钟，退而凝思，却发出“索居易永久，离群难处心”的感喟，很有些顾影自怜的味道。李白最倾心的诗人谢朓《晚登三山还望京邑》非常有名，他对“喧鸟覆春洲，杂英满芳甸”的佳境赞叹有加，但联想到自己的遭遇，故乡之思油然而生，于是有了“佳期怅何许，泪下如流霰”的伤悼。陈子昂登幽州台，满目萧然，一片苍茫，怀才不遇之怨溢于言表；杜甫长年飘泊，老病孤愁，登高的感想是“万里悲秋常作客，百年多病独登台”。李白登凤凰台，江流历史皆讽以朝政；崔颢上黄鹤楼，眼前所见全化为乡愁。李后主是亡国之君，他“无言独上西楼”，形影相吊，凡触目者，都可伤心；王安石乃改革之士，“登临送目，正故国晚秋，天气初肃。”盈怀者，惟有忧国忧民之情。张继一生并无太多坎坷，但由于时代、社会等原因，他登高时也难越伤感哀愁之壑。
张继擅长写景，常寓诚挚的感情于生动的写景之中，雪霁登楼，其情与景、意与象在他的笔下实现了完美结合，达到了浑然莫辨的境界。
云开雪霁之时，诗人登上古郡城楼，近观远眺，玉砌银妆，洁白、秀美、静谧，仿佛置身于仙境一般，心灵因之净化，愉悦非常。但是，“独在异乡为异客”的郢楚游子避难而到吴越之郡，欣喜之余，却有特别的感悟：不远处的卧龙山上，有春秋越大夫文种的坟茔，想当年，他为越国复兴立下了汗马功劳，到头来却被勾践赐剑自杀；远眺处，夏禹陵墓之前，分明积雪聚玉，洁美无比，这位治水有功，后东巡狩至会稽而卒的古贤得到了人民的爱戴与尊敬。换一个方位看，西施浣纱的水滨似有素绢白纱在眼前晃动，只可惜这位受命于国难之时的绝代佳人香销玉殒之后，还遭世人非议责难。诗人缘情写景，已入有我之境，感情极为复杂难状，集赞叹、仰慕、惋惜于一墨，进而对安史之乱后避难江南的颠沛生活忧恐不已，对“前不见古人，后不见来者”的日渐衰微的唐王朝有所影射。所以，向晚时分，倍觉清冷，只好放下窗帘，无心再去欣赏那落日余辉下的“红装素裹”之景；这时红日渐隐，卧龙山的风光与镜湖的景色尚清晰可辨，令诗人悲欣交集。可谓“此中有真意，欲辨已忘言”。
首联为“起”，景色秀美怡人，即使落魄避难之人，也不可能视而不见；颔联是“伏”，悼古伤今，赞叹兼之；颈联再一“伏”，直面现实，感情似已跌入低谷；尾联略一“起”，照应首联，有“微明”，见“清映”，多少给人一些慰藉。是情是景，确已浑然莫辨。