词的上阕写景，词人营造出一种凄凉、哀婉的气氛，借以烘托自己内心的悲哀和冷寂。“碧幕霞绡一缕红。”日近西山，夜幕即将降临，轻绡一样的彩云穿透蓝色的天空，投下一缕红色的霞光。夕阳无限好，只是近黄昏。这样美丽的景色不禁让人心生哀愁、留恋。
“槐枝啼宿鸟，冷烟浓。”残霞渐渐消散，暮色苍茫，夜里投宿在槐树枝头上的鸟儿啼叫着。暮色中本就冷烟浓密，鸟儿的啼叫声更增添几分凄凉。“冷”字不仅指秋天薄暮时天气微冷，还表达出词人心中的冷寂和愁绪。
作者怀着满腹愁绪倚在画阑之东，看月亮缓缓升起。黄昏的月光凄迷朦陇，远处的笛声穿透碧云风传来。一个“愁”字写出词人的满腹惆怅。黄昏时分，月儿初升，薄暮还未消散，月光透过云层照向大地，凄冷、模糊。“黄昏月，一笛碧云风”描绘出一幅凄凉、寂静的图画。南朝诗人江淹有“日暮碧云合，佳人殊未来”的诗句，所以“碧云风”应暗含有“佳人”之意，只是这里的“佳人”是词人政治上的知己。
下阕开始抒情，词人心中的忠愤之气仿佛呼之欲出。当年作者多次向宋孝宗上书均无果。虽然一片忠心如石沉大海，但是陈亮的救国雄心却并没有随之湮灭，他依然怀着一腔赤诚，希望为复国大计做一番事业。
“梦魂飞不到，楚王宫。”此处作者以屈原自比。当年楚怀王听不进忠臣屈原的进言，放逐屈原，如今的宋孝宗一如当时的楚怀王，无视贤良，重用奸佞之臣。尽管如此，词人还是想去见他，想向他款款陈情，再进忠言。可是梦魂怎么能穿越千里，到达他的身边。
“翠绡和泪暗偷封。江南阔，无处觅征鸿。”据《丽情集》记载，唐代御史裴质曾与成都官伎灼灼感情甚笃。后来，裴质被召回朝中之后，灼灼用软绡收集了自己的眼泪寄给他。此处词人自喻为灼灼，想用翠绿色的软绡收集自己的眼泪，寄给皇帝，以让他知晓自己的一片赤诚忠心，却不知道应该差谁去寄。
江南大地虽然非常辽阔，但是作者却无法找到一只可以寄书的鸿雁。鸿雁传书是一个典故，据《汉书·苏武传》记载，汉朝使臣为了诈骗匈奴单于，告诉他汉廷知道苏武还活着，因为他曾让大雁带回过书信。此处词人说找不到可以寄书的鸿雁，实际上是慨叹无人能将他的一腔忠心和北伐之志告诉皇帝。
朝廷苟安江左，满怀爱国之志的陈亮却元用武之地。在他写给吕祖谦的一封信中有这样一句话：“每念及此，或推案大呼，或悲泪填臆，或发上冲冠，或拊掌大笑。”其内心的抑郁不平，溢于言表。这首词多处用典，作者借助典故说出了自己内心深处不能直说的情感。
全词以美人相思自喻，表达作者对孝宗的一片忠忱。他格外希望孝宗能成为恢复中原、统一神州的中兴之主，可是“往事已成空”，朝廷苟安自保，忠言不被采纳，作者和泪陈词，但君门九重，朝臣梗阻，因而无法传到深宫。永康距临安非遥，词中屡言梦魂不到，江南水阔，征鸿难觅，在于表明作为一介布衣的爱国志士，与朝廷之间隔着多少无形的障碍，要实现报国之志，还有很遥远的路要走。
在中国历史上，由于外患频仍，皇帝昏庸，“文死谏，武死战”，留下多少可歌可泣的故事，也铸就中华民族爱国主义传统精神，难能可贵的是：陈亮既不是文臣，又不是武将，不过一介布衣，一个小小老百姓，多次向皇帝上书，不被采纳，依然初衷不改，在词章里表达那种输肝沥胆的血泪忠诚和忧患意识，就连南宋朝廷的衮衮诸公也无几个人能做到，无怪作为词坛领袖兼封疆大吏的辛弃疾也对他钦佩不已。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。