这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
题称“吴宫”，但诗中所咏情事并不一定与历史上的吴王夫差及吴宫生活有直接关系，诗人不过是借咏史的名义来反映现实。
一般写宫廷荒淫生活的诗，不论时间背景是在白天或在夜间，也不论用铺陈之笔还是用简约之笔，总不能不对荒淫之状作不同程度的正面描写。这首诗却自始至终，没有一笔正面描绘吴宫华靡生活，纯从侧面着笔。
前两句写黄昏时分覆盖着整个吴宫的一片死寂。龙槛，指宫中临水有栏杆的亭轩类建筑；水殿，是建在水边或水中的宫殿。龙槛和水殿，都是平日宫中最热闹喧哗的游赏宴乐之处，此时现在却悄然不见人迹，只见在暮色沉沉中隐现着的建筑物的轮廓与暗影。“清”字画出在平静中纹丝不动的水面映照着水殿的情景，暗示了水殿的空寂清冷。如果说第一句主要是从视觉感受方面写出了吴宫的空寂，那么第二句则着重从听觉感受方面写出了它的冷静。平日黄昏时分，正是宫中华灯初上，歌管相逐，舞姿蹁跹的时刻，此刻却宫门深闭，悄无人声，简直像一座无人居住的空殿。这是死一般的沉寂引发读者去探究底蕴，寻求答案。
第三句方点醒以上的描写，使读者恍然领悟吴宫日暮时死寂原来是“宴罢满宫醉”的结果。而一经点醒，前两句所描绘的沉寂情景就反过来引发读者去充分想象在这之前满宫的喧闹歌吹、狂欢极乐和如醉如痴的场景。而且前两句越是把死一般的沉寂描绘得很突出，读者对疯狂享乐场景的想象便越不受限制。“满醉”三个字用笔很重。它不单是要交待宴罢满宫酒醉的事实，更重要的是借此透出一种疯狂的颓废的享乐欲望，一种醉生梦死的精神状态。正是从这里，诗人写出了一个含意深长的结尾。
“日暮水漂花出城”。这是一个似乎很平常的细节：日暮时的吴宫，悄无人迹，只有御沟流水，在朦胧中缓缓流淌，漂送着瓣瓣残花流出宫城。这样一个细节，如果孤立起来看，可能没有多少实际意义；但把它放在“吴王宴罢满宫醉”这样一个背景上来描写，便显得很富含蕴而耐人咀嚼了。对于一座华美的宫城，人们通常情况下总是首先注意到它的巍峨雄伟的建筑、金碧辉煌的色彩；即使在日暮时分，首先注意到的也是灯火辉煌、丝管竞逐的景象。只有当吴宫中一片死寂，暮色又笼罩着整个黑沉沉的宫城时，才会注意到脚下悄然流淌的御沟和漂在水面上的落花。如果说，一、二两句写吴宫黄昏的死寂还显得比较一般，着重于外在的描写，那么这一句就是传神之笔，写出了吴宫日暮静寂的神韵和意境。而这种意境，又进一步反衬了“满宫醉”前的喧闹和疯狂。顺着这层意蕴再往深处体味，还会隐隐约约地感到，这“日暮水漂花出城”的景象中还包含着某种比兴象征的意味。在醉生梦死的疯狂享乐之后出现的日暮黄昏的沉寂，使人仿佛感到覆亡的不祥暗影已经悄然无声地笼罩了整个吴宫，而流水漂送残花的情景则更使人感到吴宫繁华的行将消逝，感受到一种“流水落花春去也”的悲怆。姚培谦说：“花开花落，便是兴亡景象。”（《李义山诗笺注》）他是领悟到了作者寄寓在艺术形象中的微意。
清刘熙载说：“绝句取径贵深曲，盖意不可尽，以不尽尽之。正面不写写反面；本面不写写对面、旁面，须如睹影知竿乃妙”。（《艺概·诗概》）这首诗正是“正面不写”、“睹影知竿”的典型例证。
此词托为惜春，实际上抒写作者与一位恋人诀别的情事，其本事已不可考。
上片从惜春写起。开头三句，写春事阑珊。词首句起势不凡，为全篇定下了感恨的基调。以下三句，以夸张的手法，发出了留春无计的感叹：山崖再高，也难以阻挡春光匆匆离去的脚步；榆钱再多，也无法唤得春神的回眸眷顾。其间借“榆钱”而拈出“难买”，自然熨贴，堪称妙笔。“梅花”二句，以梅花寄恨，将惜春之情推向纵深。梅花本是报春使者，凌寒独放于百花之前，春华烂漫时与梅花作别，似乎还是左近的事，但曾几何时，它已果实盈枝了。“结子满枝头”暗用了一个故事：相传杜牧游湖州时看中一少女，与其母约定十年之内来娶。过十四年，杜牧出为湖州刺史，访该女，则已出嫁并生有两子。杜牧怅然为诗曰：“自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝！”作者化用这个典故，借以透出他伤春的个中消息。歇拍二句，便进一步揭出了这层底蕴：那垂杨画桥，柳湾兰舟，曾是他与情人幽会之所，此时风景依旧，但唯余一泓绿水，柳下无人系舟，当然再也看不到她的倩影芳姿了。以上，词人采用多种艺术手法，将离情别绪融化于物象中，颇具深婉曲折之妙。
过片四句，连用两个比喻，感叹明如流水，往事绝无重现的可能。“覆水难收”，这句成语出于《后汉书》，原本是就军国大事说的，后来用以比喻夫妻关系断绝无法恢复此处借以喻指自己与恋人相诀、欢情不再的悲哀，将上片离恨再加强化。下面就进一步展开抒写这种复杂痛苦的心情。“凭画栏”三句，写词人由于心境不佳，想凭栏眺望，以舒愁怀，但触目都是足以惹起春愁的景物，因此他不再凭栏而走入楼内。“东风”两句写词人转头不看触目伤心的残春景色，但它还是追踪而至。那吹花搅絮的东风，到傍晚更来得厉害，把落花柳絮直卷入书楼，有心再来撩惹了。结尾两句构思奇特，以拟人和问句的形式，将燕子成双的物象与主人公的孤单悲苦加以对比映衬，淋漓尽致地刻划出主人公愈怕外物引发春愁愈无法回避的痛苦境地。