“秋日凄且厉，百卉具已腓。爰以履霜节，登高饯将归”，陶渊明于秋天的诗常常是豁达的，独在此诗中的秋天显得格外凄凉肃杀，细究其原委，也能略知其一二。陶渊明此次参加王弘的宴请时本来就面色苍白，身体虚弱，席间又婉拒王弘以名贵药材相赠的好意。强支病体送客是其心境萧疏的一个原因，虽然是送他们为官赴任，但渊明所重的是彼此间的友情。重要的还有这是刘宋新朝的第一个秋天，在陶渊明看来，自然是凄风苦雨。“寒气冒山泽，游云倏无依。洲渚四缅邈，风水互乖违。瞻夕欣良宴，离言聿云悲”，在双重感伤的压力下，陶渊明的心情黯淡，看着山涧中的寒气云蒸而起，孤独的游云四处飘荡，无所依傍，水中洲渚虽寄托了无尽的缅邈情思，无奈终将人各两地，丰盛的送别晚宴上，浸满了离别的哀伤。最后写到清晨飞出的鸟儿陆续回巢，夕阳渐渐收起最后一抹余辉。离别时间已到，最终席中之人“醉不成欢惨将别”，各奔前程。“目送回舟远，情随万化遗”，注目行舟渐行渐远，最终也不过是这份感情随着自然变化而暗淡以趋于消亡。尽管此时心情颇为沉重，但诗人性格中达观的一面又在结尾处表现出来，在一个连死都不以为意的达观者那里，更不会为离别所累。
这首诗层次秩然，共四层：时间（兼点题）、地点、宴会、离别。前八句景语，后八句情语，淡而有味。诗人将诗中将凄厉肃杀的秋景同感伤悲愁的别绪融为一处，层层渲染，情感真挚，既表达又惜别之情，也传达出诗人旷达的情怀。
“绣幄鸳鸯柱。红情密，腻云低护秦树”三句点明海棠花及所处的环境。“绣幄”，彩绣的大帐，富贵人家用来护花。“鸳鸯柱”指成双成对的立柱，用来支撑大帐。花为连理，柱亦成双。“红情密”言海棠花花团锦簇，十分繁茂。以“情密”写花，拟人称物。“腻云”常用来描摹女子云鬓，这里以云鬓衬香腮来比喻翠叶护红花。“秦树”指连理海棠。《阅耕录》中记载秦中有双株海棠，高数十丈。此三句虽写花，但处处照应人事，柱为“鸳鸯”，花为“红情”、“腻云”，花色之中如谋人面。“秦树”景谢此事发生于长安一带，于是李杨故事刚一开篇就隐约可见了。“芳根兼倚，花梢钿合，锦屏人妒”，三句正面描写连理海棠。
下面两根相倚，上面花梢交合，“锦屏人”指幽居深闺女子。海棠上下都连在一起，亲密无间，使得闺中绣女羡妒不已。“东风睡足交枝，正梦枕瑶钗燕股”，二句描写海棠花的妖态，她在交合的枝头沉沉睡去，而这交枝在她的梦中变成了燕股玉钗。苏轼咏海棠有句云：“只恐夜深花睡去，故烧高烛照红妆。”词中这三句正是化用东坡诗意，写人们连夜秉烛赏花的情景。“滟蜡”形容蜡泪多。“满照”的“满”字形容烛光明亮，“欢丛”指海棠交合的枝叶。“嫠蟾”的“嫠”则突显出嫦娥的孤单冷落，因自哀自怜而羞见连枝海棠。词的上片重在描摹连枝海棠的形态，同时句句关联美人神态。作者体物工细，运笔浑化，成功地做到了人情物态的水乳交融。
过片宕开一笔，从咏花转而叙人事。“人间万感幽单，华清惯浴，春盎风露”。作者感叹世间千万不成连理的夫妇，他们过着孤独寂寞的生活。此句与“嫠蟾”句相呼应。“华清”二句描写贵妃占尽风情雨露。“连鬟并暖，同心共结，向承恩处”。古代女子出嫁后，将双鬟合为一髻，示有所归属，夫妻恩爱，还要绾结罗带以表同心。杨妃承恩得宠，与明皇形影相随。“连”、“同”又扣合题面“连理”，并照应上片的“兼倚”、“钿合”二句，写人亦不离咏花。“凭谁为歌长恨，暗殿锁、秋灯夜雨”。李杨情事建筑在“人间万感幽单”的基础上，自然好景不长。后来他们仓惶西逃，杨妃终于死在马嵬事变中。词写到李杨最欢乐处，笔锋突然转到香消玉殒的悲剧，援用《长恨歌》诗意，内容更深厚，联想更丰富。《长恨歌》中写长恨处很多，而词只把“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠。迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”涵括到词中，仅仅七个字：“暗殿锁、秋灯夜雨”，却写出了玄宗回京后作太上皇，受到肃宗软禁；杨妃已殒命它乡，孤独寂寞的情景。“锁”字形容高大深邃的宫殿为夜气笼罩，兼有被软禁之意，夜雨灯昏，更为凄凉。和上片的“障滟蜡，满照欢丛”形成鲜明对照。“叙旧期，不负春盟，红朝翠暮”三句花人合写。“旧期”就是七月七日，“春盟”就是生生世世为夫妇的盟誓。“红朝翠暮”就是朝朝暮暮、永不分离。意思是希望赏花之人能连理海棠一样，永远相随。
词人在描写连理海棠时，抓住特征进行铺陈，且情景交融，含蓄感人。连理海棠是双本相连的海棠。唐玄宗李隆基宠爱杨贵妃，把杨贵妃比作海棠。玄宗和杨妃又有世世代代为夫妇的誓言。这篇吟咏连理海棠的词就以李杨情事为线索展开。
这首词描写连枝海棠时，扣住描写对象的特征，写得细密贴切。如“芳根兼倚，花梢钿合”、“交枝”、“瑶钗燕股”，或描摹，或比喻，从正面扣合“连枝”特点。“锦屏人妒”、“嫠蟾冷落”，又是以对比反衬的手法来写“连枝”。两相对照，形象更显丰满。另外，这首词咏物而不拘泥于物，物态人情，难分彼此，花中有人，人不离花。如结尾几句，若确指李杨，则盟誓在七月七，不在春日；若坐实指海棠，花不能言，难以践约。但若细细品味，又是句句咏花，句句写人。
这首词写得精致含蓄，意境深远。结构十分严谨，词之上下片、起句结尾互相呼应拍合，极为精当有秩。此篇用丽字极多，如绣、鸳鸯、红、芳、花、钿等等，运用这些丽字时词人注意到这些丽字和表现题材的切合，不使其游离于内容之外，它们都是扣紧连理海棠和李杨事的主题，是为表现其内涵服务的。并且词人善于用动词调动这些丽字，使词能达到声情并茂的感人效果。
上片写赏春人赏春的热情和春去的遗憾。起首二句先描绘东洲的形胜景致，水流迎洲而分为燕尾，洲上芳草萋萋，白盛开。“盈盈”二句写游春女子，年年都把自己扮得如桃花一般。“留春住”三句，写人们虽然殷勤地希望春天能多留一段时间，但时值暮春，芳菲已歇，百花零落，只有水上浮萍和空中飞絮，还残留着春天的一点气息。用一“笑”字。表现出对春去难留的无奈。“棠桡”四句，江上各式各样的船只画舫，载着衣着漂亮的女子，在月光下尽情地游赏美景，但春天还是匆匆地归去了。
下片由追忆过去旖旎风光，引发感叹国家的兴亡。在江南那美丽的土地上，仙院香云缭绕，湿润的芳香飘入红漆朱户，道家的神坛疏灯与天上晶亮如珠的星斗互相辉映，就像是一派由天而降的花雨，这一切都如春天注定要逝去一样，也已逝去了。敌人的铁蹄已至国门，江南的桃根古渡已沦于敌手，在这风狂雨妒的不幸时代，那和桃源相似的万点落英和几湾流水是躲避不了侵略者的铁蹄的。此时桂王所凭据的西南地区几乎全部落入清人之手，百姓避乱无地。作者作为明朝遗民，对此感受最为深切、故而也最为沉痛和悲愤。
本词虽然吟咏江南风景，实则抒发了国家灭亡的痛苦，继承了辛弃疾愁苦孤愤的情调，并效法辛词以自然界的意象与人事进行类比的写作手法，用语含蓄，感情深沉。