此诗首句用“东风吹落战尘沙”隐喻宋室灭亡；次句以“梦想西湖处士家”，借林逋的故事暗写故国之思；第三句一个“恐”字，表达作者内心的担忧，而“江南春意减”则暗叹江南备受摧残；第四句点明作诗的深意与梅无关。全诗以观梅而有感，而引发联想，但全文的主旨都与眼前盛开的梅花无关，这样言此物写彼物的手法，让情感更加深厚而沉重，曲折中见深意。
东风骀荡，摇枝拂叶，吹去了蒙在梅花上面的尘沙，花蕊花瓣，一概显露出清新的面庞。如此雅洁怡人的氛围，本该令游人陶醉，而诗人却偏要将这沙尘，想像为战火中的尘埃，因为，他从眼前的梅花联想到另外一个梅花的世界。那里刚刚经受了战火的摧残，那里曾经是西湖处士的隐居之地，那里曾是他的希望，那里是他醒里梦里都不曾忘却过的宋国京城。此诗作者虽然从未做过宋朝的臣民，但是，出于对异族统治者的不满，汉族人的宋都对于他始终是富于诱惑力的，这里的一个“梦”字，足以表白他那种朝思暮想的痴情。
想起江南之后，诗人的感情立刻变得细腻，语气也委婉起来。他担心江南的梅花大概不会如此鲜艳，江南的春景必然失去了昔日的光彩。对于蒙元初入中原的残酷洗劫，诗人耳闻目睹，记忆犹新，他担心那“大乱凡数十余年，数千里间，人民杀戮几尽”（《武强尉孙君墓铭》）的惨状是否会在江南重现，所以，他在末句中直率地说出，他的《观梅有感》其实并非为梅花着想。他也许曾经憧憬过林逋所处的时代及其环境，同样身为隐士，一个伴梅饲鹤，受到皇帝的褒奖；一个却生活在异族统治者的铁蹄之下，而如今，那样一块圣地也许永久地消失了，他不能不为自己，也为所有的汉人痛心疾首。
此诗短小精悍，音节铿锵，读来朗朗上口。全篇未用任何典故，照样发人深省，意味深长。它之所以具有如此深沉的意蕴，完全得益于象征的手法。不过，象征毕竟太含蓄，太沉闷，难以容纳诗人全部的思想和愤恨，因此诗的结尾处又否定了象征手法。“此心元不为梅花”一句，实打实地透露出作者的真实感慨，犹如阴云郁积很久之后的一声闷雷，虽然沉闷了些，总算给人以希望，为全诗抹上了一道亮光。
诗题中的“晚步”是理解这首诗的关键所在。云门道是山阴(今浙江绍兴)南若耶溪上的一段路，诗中所写之景是诗人漫步云门道中所见暮色笼罩下的山水景色，而处处体现着“移步换形”的特点。
颈联短短14个字涉及樵夫、野火、孤烟、牛、犁、小麦等意想，以白描手法描绘出一幅清新优美的山村春晚图。樵夫下山是动景，牛卧春犁是静景；“樵归野烧孤烟尽”是远景，“牛卧春犁小麦低”是近景。这一联所描绘的整个画面动静结合、远近结合，展现了一派祥和的田园景观，体现了诗人悠然自得的心境。
尾联的精妙之处在于使人通过想象虚写，把自己织进了这幅现实版的辋川图画里，使自己成为与这幅天然图画融为一体的画中人；同时又存在一个画外的自我，诗人仿佛具有分身术，跑到画外欣赏起这幅有自己在内的云门道中晚步图。
“雁怯重云不肯啼。”起笔写向空中。大雁无声，穿过重云，飞向南方。用飞雁南归表现作者归家的情景。长空彤云重重密布，雁儿心情紧张，故说“怯”字。但雁儿急于回家，一个劲往南飞，故不肯啼。此一画面，恰成词人归心似箭的写照。“画船愁过石塘西”，次句写出自己，句中著一愁字，便似乎此一画船，是载了满船清愁而行，又妙。作者既然归家但是描写的却都是惨淡景象，“打头风浪恶禁持”，作者巧妙的写出了实情，大风阻挡词人归路，人间有风浪猛打船头。天上有重云遮拦鸟道，对于思家心切的作者忧愁更深一步。
“春浦渐生迎棹绿”，过片仍写水面，意境却已焕然一新。浦者水滨，河水涨绿，渐生春意，轻拍桨橹。虽云渐生，可是春之一字，冠于句首，便觉已是春波骀荡，春意盎然。歇拍与过片，对照极其鲜明。从狂风恶浪过变而为春波荡漾，从风浪打头紧接便是春波迎桨，画境转变之大，笔力几于回天。真有“山重水复疑无路，柳暗花明又一村”（陆游诗）的突兀感和欣悦感。笔峰骤转，却不显得生硬，两相对照，只觉笔意轻灵，意境超逸。时犹腊月，词人眼中之河水已俨然是一片春色，则此时词人之心中，自是一片温暖。“小梅应长亚门枝。”下句更翻出想象。离家已久之词人，揣想此时之家中，门前小梅，新枝生长，几乎高与门齐了。此一意境，何其馨逸，又何其温柔。小梅之句，颇似有一番喻意，暗示儿女之生长。经年飘泊在外之人，每一还家，乍见儿女又长高如许，其心情之喜慰，可想而知。小梅应长亚门枝，正是这种人生体验之一呈现。“一年灯火要人归。”结笔化浓情为淡语。除夕守岁之灯火，一年一度而已矣。灯火催人快回家，欢欢喜喜过个年。一笔写出家人盼归之殷切，亦写出自己归心之急切。此是全幅词情发展之必然结穴，于淡语中见深情。
此词的显著艺术特色，是以哀景写欢乐，以淡笔写浓情。上片以雁怯重云，画船载愁，浪打船头等惨淡景象反衬归家之欢欣，下片的春浦渐绿，小梅长枝，灯火催归等热闹景象突出了作者归心似箭的心情。