这首诗语言平实清浅，却深刻揭示出苏轼初到黄州时复杂矛盾的心情。
诗以自嘲口吻开头，此前诗人一直官卑职微，只做过杭州通判，密州、徐州、湖州三州知州，到湖州仅两月便下御史台狱，年轻时的抱负均成泡影，只能说为口腹生计而奔忙。“老来”，诗人当时方四十五岁，这个年龄在古人已算不小了，苏轼作于密州的《江城子》词中便有“老夫聊发少年狂”之句。“事业转荒唐”指“乌台诗案”事，屈沉下僚尚可忍耐，无端的牢狱之灾更使他检点自己的人生态度，“荒唐”二字是对过去的自嘲与否定，却含有几分牢骚。面对逆境，苏轼以平静、旷达的态度对待之。
初到黄州，正月刚过，又寄居僧舍，却因黄州三面为长江环绕而想到可有鲜美的鱼吃，因黄州多竹而犹如闻到竹笋的香味，把视觉形象立即转化为味觉嗅觉形象，表现出诗人对未来生活的憧憬，紧扣“初到”题意，亦表露了诗人善于自得其乐、随缘自适的人生态度。苏轼这种“能从黄连中嚼出甜味来”的精神是最应令人钦敬的，这种豁达、乐观的精神，使他在黄州的五年政治上的低谷时期（政治上不可能有任何作为），却在创作上达到炉火纯青的境界，《前赤壁赋》、《后赤壁赋》、《念奴娇·赤壁怀古》等大批著名词篇均写于这一时期，苏轼成了古代文学家中身处逆境而大有作为的典范，苏轼“敢于直面惨淡的人生，敢于正视淋漓的鲜血”（鲁迅语）的高尚思想境界成为后人之表率。
后四句为作者自嘲，颈联写以祸为福的宽慰心态，用典自况。“为口”而至此，可以说是人生的大不幸了，诗人却以苦为乐，以祸为福，在扫兴的“员外置”前加了一个“不妨”，在倒霉的“水曹郎”前加了一个“例作”，安之若素，自我调侃。其心胸开阔，个性旷达便跃然纸上。尾联写无功受禄的愧怍，质朴自然。身为“员外”，却没能为国家出力办事，而又要白白花费国家的钱银，实在是惭愧。“压酒囊”就是工钱，虽然钱不多，可对于一个“无补丝毫事”的人来说，还要费这工资，确实惭愧。 在就表现了诗人的豁达和自得。
“诗穷而后工”，“只惭”句有几分无奈，但并不把它作为完全无所作为的理由，政治上不能有所作为，文学上却可以大有作为。黄州成了苏轼一生词与文章创作的顶点，也奠定了他在中国文坛的地位。这首诗一反古代诗人在遭受打击时鸣冤叫屈、叹老嗟卑的惯例，虽自嘲不幸，却又以超旷的胸襟对待，后世诗作唯有鲁迅的一首“运交华盖”与其相似。
这篇记从批评世人以己之所好而骄人、笑人的陋习，层层演进，引出对张希元爱好书法却怀才不遇寄予同情，并相信他会以自己的才能在仕途上发挥经世济民的作用，表现了苏轼积极用世的人生观。此文不循常理，不守成规，将一篇普通的记述散文写得纵横开阖，出人意表。
这篇文章一共分为三段，第一段一上来就阔发议论。紧紧围绕着一个“笑”字延伸开来，描述了世人的种种偏见与短识。琴棋书画爱好者们嘲笑那些喜好声色的平庸之辈，但他们又被喜好文章的人嘲笑；而喜好功名的人对好文者同样不以为然，认为他们的文章不过是些酸腐“空言”而已；而这些追求功名的人们，即使能够像刘、项、汤、武一样掌管天下，但是他们竟依然无法避免他人的嘲笑。因为在大隐士许由和大圣人孔子看来，这些功名不过过眼云烟，不值一提。最后以“世之相笑，岂有既乎”为结，说明世间人们的相互嘲笑从来未曾停止。苏轼对这些嘲笑统统给予了否定。
第二段紧承第一段对收藏者的痴情、痴态、痴行进行了进一步的延展和刻画。他们为书画“弃躯忘亲”，心无旁骛，专心致志；他们为书画“椎心呕血”，连生命都可放弃；他们为书画“剖冢斫棺”，可谓不择手段，用尽心思。但是作者苏轼理解他们，说人世间人们所看重的声色享乐都不足以吸引他们，转移他们的志趣。他们在书画中所得到的精神享受是连他们自己都无以言表的，其他人就更加无法理解他们了。作者强调，不理解并不能成为嘲笑他们的理由，更不能成为否定他们的根据。他总结说：“人特以己之不好，笑人之好，则过矣。”这不仅批评了那些嘲笑琴棋书画爱好者的人们，更将所有的同类嘲笑给予了归纳否定，依然用“笑”字串连，与上文呼应，文气贯通一气。
从“毗陵人”到“属余为记”为第三段的开端，介绍作记的缘起。这里应该详细地记述、描绘张希元如何爱好书画典籍，珍藏了什么，规模是怎么样的。但是作者仅寥寥数笔，便戛然而止。张希元“家世好书”，其风可追；“所蓄古今人之遗迹至多”，多善可陈；“尽刻诸石，筑室而藏之”，精神之嘉，可予彰表。苏轼以“蜀人”“蜀言”为转接承续，引出对人生道路设计、从业选择的看法。谚语“学书者纸费，学医者人费”的意思是：学习书法绘画的人，要耗费大量的纸张；学医术会因医术未精而伤害他人。谚语虽非名人名言，但是因为其在民间口头传播，有很大影响力。文末，苏轼特别郑重地谆谆告诫张希元：“君知政之费人也甚于医，则愿以余之所言者为鉴。”苏轼对张希元是否希望从政文章并没有明确道出，只是提出了期望和警示——从政非同藏书等个人爱好，关乎芸芸众生的生死祸福，因而需要如履薄冰、小心翼翼。
表面上看，苏轼对行业、职业的评价不甚明确，观点有些含糊，但这恰恰是对张君明确的提醒，是苏轼的高明之处。因为从政好坏因人而异，关键是个人能否把握掌控问题。提出原则，而不给具体结论，其实是最好的答案。
以“记”的本色而论，本应该写人、写堂，而此篇文章表面看从头到尾全是议论声；但是细品之下，却是无一字不是写人、写堂，无一字不是记其所应记。文章借对世人嘲笑的议论，记述了建堂所遇到的压力、阻挠和困难；借对堂主苦恼劝解的议论，记述了堂主为收藏付出的种种代价、牺牲和精神压力。可谓是句句写堂，句句写人。