起句“萧索清秋珠泪坠”，前四字写景，点明时节；后三字抒情，表现主人公在伤感落泪。起句情与景的交融，渲染了凄凉萧索的环境气氛，奠定了全词的感情基调。以下由此出发，层层深入，情与景同时推进。“枕簟微凉，展转浑无寐。”枕簟微凉，说明时至秋令；辗转无寐，则言主人公心事重重。同时“萧索清秋”象征着南唐王朝衰败的时局，抒情主人公的“珠泪坠”也暗示词人因忧心国事而难过。
“残酒欲醒中夜起”，继续承接前面词意，表明主人公睡前曾借酒消愁，暗合“珠泪坠”的意象，睡后又起，则对应“展转浑无寐”。“起”字在这里起关连作用，为全词“词眼”，下面所有词句，都接续这字，描绘“起”后情景。“月明如练天如水”。因“起”而见寒色。
下片转而描写室外近景，转换为视觉、听觉，“阶下寒声啼络纬”，庭阶传来冷冷的“纺织娘”的啼叫声，“寒”带感情色彩秋夜劲风，庭树瑟瑟，静悄悄的重门关闭着，“悄悄”，言其静谧，衬托主人公心境的——凄清。
“阶下寒声啼络纬”，因为“起”而听秋虫啼叫；“庭树金风，悄悄重门闭”，因为“起”而闻秋风吹院门。这时，主人公的残酒大概已经大醒，面对清秋之夜，踱步庭中，相思之情荡漾心中，想起了与情人相处的甜蜜日子——“可惜旧欢携手地，思量一夕成憔悴。”主人公认为值得自己珍惜的是旧时欢愉的携手之地，想念了一个夜晚，人变得如此的憔悴，正是相思成病。
直到这最后，作品才归结出题旨，表达对旧时欢愉的深深怀念之情。这首词的最大艺术特点是情与景的交融，景中寓情，情发于景。词中“萧索清秋”象征南唐王朝处在风雨飘摇中、岌岌可危的现实。词人怀着强烈的忧患意识，以怨妇的内心视角含蓄地表达了对国事的忧虑和屡遭排挤打击的沉重心情。
这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。
上片写作者第一次于早春时节赏游西湖的情景。西湖之春来得早，去得快，蕴含时光易逝的遗憾。“尝爱西湖春色早”直抒胸臆，以西湖早春与暮春相对比，表明对西湖早春的喜爱之情。早春虽是“腊雪方销”，乍暖还寒，但“已见桃开小”，预示好景在前，风光无限。而暮春却是“顷刻光阴都过了”。“倾刻”句表明在作者的感受中，美丽的春天一下子就过完了，很快就看到那绿叶苍翠成荫、红花稀少凋零的暮春了。这种感受中作者伤感的不仅仅是春天过快地逝去，他伤感的是韶华和生命如这春光一样无情而逝，充满了悲怆的味道。只余“绿暗红英少”，没有什么可期待的了。这同下片“老去”构成对应，使人明白他为什么喜爱早春了。上片作者描绘了一幅早春图：冬天的雪刚刚消融，桃花就蓓蕾初绽，显得特别美丽可爱。西湖的春天可谓既来得早又很美丽。不过，在此时的作者眼中，美丽的西湖春景稍纵即逝。
下片以阔达的胸怀宽慰自己，抒发作者趁有余年以及时行乐的心态。“且趁余花谋一笑”的“余花”，表面是指“红英少”，但实际是指作者余年。虽有“笙歌”、“艳态”“萦绕”周围，但已无“风情”可言，只能任人斟酒，以谋一醉。即使光阴易逝，也要把握现在的美好，快乐地生活，所以趁着西湖还有几朵余花，赶紧欣赏。何况此时身边还有佳人在吹笙歌唱助兴呢。这是作者自我宽解之辞，词情转为旷达。然人老了，无论怎么样尽情畅饮，但毕竟不如少年风情，不可能再有少年时的浪漫豪放情怀。“老去”句，词情又一转，旷达中又有几分无奈。
全词乐景入笔，词情由乐而哀，变而为旷达，转而为无奈，将迟暮之人赏春时的复杂心情表现得细致人微，形象生动。