这是李商隐作幕梓州后期之作，为咏梅而寓意之诗。写在百花争艳的春天，寒梅早已开过，所以题为“忆梅”。
一开始诗人的思绪并不在梅花上面，则是为留滞异乡而苦。梓州（州治在今四川三台）离长安一千八百余里，以唐代疆域之辽阔而竟称“天涯”，与其说是地理上的，不如说是心理上的。李商隐是在仕途抑塞、妻子去世的情况下应柳仲郢之辟，来到梓州的。独居异乡，寄迹幕府，已自感到孤孑苦闷，想不到竟一住数年，意绪之无聊郁闷更可想而知。“定定住天涯”，就是这个痛苦灵魂的心声。定定，犹“死死地”、“牢牢地”，诗人感到自己竟象是永远地被钉死在这异乡的土地上了。这里，有强烈的苦闷，有难以名状的厌烦，也有无可奈何的悲哀。屈复说：“‘定定’字俚语入诗却雅。”这个“雅”，似乎可以理解为富于艺术表现力。
为思乡之情、留滞之悲所苦的诗人，精神上不能不寻找慰藉，于是转出第二句：“依依向物华。”物华，指眼前美好的春天景物。依依，形容面对美好春色时亲切留连的意绪。诗人在百花争艳的春色面前似乎暂时得到了安慰，从内心深处升起一种对美好事物无限依恋的柔情。一、二两句，感情似乎截然相反，实际上“依依向物华”之情即因“定定住天涯”而生，两种相反的感情却是相通的。
“寒梅最堪恨，长作去年花。”三、四两句，诗境又出现更大的转折。面对姹紫嫣红的“物华”，诗人不禁想到了梅花。它先春而开，到百花盛开时，却早花凋香尽，诗人遗憾之余，便不免对它怨恨起来了。由“向物华”而忆梅，这是一层曲折；由忆梅而恨梅，这又是一层曲折。“恨”正是“忆”的发展与深化，正像深切期待的失望会转化为怨恨一样。
但这只是一般人的心理。对于李商隐来说，却有更内在的原因。“寒梅”先春而开、望春而凋的特点，使诗人很自然地联想到自己：少年早慧，文名早著，科第早登；然而紧接着便是一系列不幸和打击，到入川以后，已经是“克意事佛，方愿打钟扫地，为清凉山行者”（《樊南乙集序》），意绪颇为颓唐了。这早秀先凋，不能与百花共享春天温暖的“寒梅”，正是诗人自己的写照。诗人在《十一月中旬扶风界风梅花》诗中，也曾发出同样的感叹：“为谁成早秀？不待作年芳。”非时而早秀，“不待作年芳”的早梅，和“长作去年花”的“寒梅”，都是诗人不幸身世的象征。正因为看到或想到它，就会触动早秀先凋的身世之悲，诗人自然不免要发出“寒梅最堪恨”的怨嗟了。诗写到这里，黯然而收，透出一种不言而神伤的情调。
五言绝句，贵天然浑成，一意贯串，忌刻意雕镂，枝蔓曲折。这首《忆梅》，“意极曲折”（纪昀评语），却并不给人以散漫破碎、雕琢伤真之感，关键在于层层转折都离不开诗人沉沦羁泊的身世。这样，才能潜气内转，在曲折中见浑成，在繁多中见统一，达到有神无迹的境界。
诗歌表达了诗人内心愤懑、悲凉、落寞、忧虑等复杂的感情。不过，尽管诗人发出“忧思独伤心”的长叹，却始终没有把“忧思”直接说破，而是“直举情形色相以示人”，将内心的情绪含蕴在形象的描写中。冷月清风、旷野孤鸿、深夜不眠的弹琴者，将无形的 “忧思”化为直观的形象，犹如在人的眼前耳畔。这首诗采用动静相形的手法，取得了独特的艺术效果。“起坐弹鸣琴”是动；清风吹拂，月光徜徉，也是动。前者是人的动，后者是物的动，都示意着诗人内心的焦躁。然而。这里的动是以如磐夜色为背景的。动，更衬出了夜的死寂，夜的深重。茫茫夜色笼罩着一切，象征着政治形势的险恶和诗人心灵上承受着的重压。这首诗言近旨远，寄托幽深，耐人寻味。
“夜中不能寐，起坐弹鸣琴。”这两句出自王粲《七哀三首》（其二）：“独夜不能寐，摄衣起抚琴。”王粲夜不能寐，起而弹琴，是为了抒发自己的忧思。阮籍也是夜不能寐，起而弹琴，也是为了抒发忧思，而他的忧思比王粲深刻得多。王粲的忧思不过是怀乡引起的，阮籍的忧思却是在险恶的政治环境中产生的。南朝宋颜延之说：“阮籍在晋文代，常虑祸患，故发此咏耳。”（《文选》李善注引）李善说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏。”这是说，阮籍生活在魏晋之际这样一个黑暗时代，忧谗畏祸，所以发出这种“忧生之嗟”。清人何焯认为：“籍之忧思所谓有甚于生者，注家何足以知之。”（《义门读书记》卷四十六）何氏以为阮籍的“忧思”比“忧生之嗟”更为深刻，注家并不了解这一点。一般读者当然更是无法弄清究竟是何种“忧思”。不过，《晋书·阮籍传》说：“（阮籍）时率意独驾，不由径路，车迹所穷，辄恸哭而反。尝登广武、观楚、汉战处，叹曰：‘时无英雄，使竖子成名！’登武牢山，望京邑而叹。”由此或可得其仿佛。史载诗人“善弹琴”，他正是以琴声来排泄心中的苦闷。这里以“不能寐”、“起坐”、“弹鸣琴”着意写诗人的苦闷和忧思。
诗人没有直接点明诗中所抒发的“忧思”，却写道：“薄帷鉴明月，清风吹我襟。”写清澈如水的月光照在薄薄的帐幔上，写带有几分凉意的清风吹拂在诗人的衣襟上，造成一种凄清的气氛。这似乎是在写自然景色，但是，景中有人。因为在月光下徘徊的是诗人，清风吹拂的是诗人的衣襟。所以，可以说写景正是为了写人。这样写，比直接写人，更富有艺术效果，使人感到含蓄不尽，意味无穷。
“孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。”是继续写景。是写孤鸿在野外哀号，而盘旋的飞鸟在北林上悲鸣。如果说，上两句是写诗人的所见，这两句就是写诗人的所闻。所见者清风、明月，所闻者鸿号、鸟鸣，皆以动写静，写出寂静凄清的环境，以映衬诗人孤独苦闷的心情。景中有情，情景交融。但是，《文选六臣注》中，吕延济说：“夜中，喻昏乱。”吕向说：“孤鸿，喻贤臣孤独在外。翔鸟，鸷鸟，以比权臣在近，谓晋文王。”好像诗中景物皆有所指，如此刻意深求，不免有些牵强附会。
“徘徊将何见？忧思独伤心。”在月光下，清风徐来，诗人在徘徊，孤鸿、翔鸟也在空中徘徊，月光朦胧，夜色苍茫，他（它）们见到什么：一片茫茫的黑夜。所以“忧思独伤心”。这表现了诗人的孤独、失望、愁闷和痛苦的心情，也为五言《咏怀八十二首》定下了基调。
阮籍五言《咏怀八十二首》，是千古杰作，对中国古代五言诗的发展做出了贡献。但是刘勰说：“阮旨遥深。”（《文心雕龙·明诗》）钟嵘说：“厥旨渊放，归趣难求。”（《诗品》上）李善说：“文多隐避，百代之下，难以情测。”（《文选》卷二十三）都说明阮籍诗隐晦难解。阮诗隐晦难解的原因，主要是由于多用比兴手法。而这是特定的时代和险恶的政治环境及诗人独特的遭遇造成的。
