重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
这是一首作者浪迹江湖时思念家乡的作品，描写南边渡头打渔人唱起的歌声，惊醒了作者的好梦，回想刚才梦中，作者又回到了家乡，重温了当年在家中的生活。该小令在浓烈的思乡情绪中，又流露出一种岁月易逝、老大无成的人生感慨。该小令文笔俊美，结构严谨，风格疏淡。
元末散曲多已雅化，近于词，此曲颇有词风，语辞清丽，情蕴伤感。另外，这首小令最突出的特点即是其绘画效果。倪瓒擅长以水墨绘江南景色，其山水画有简约、疏谈之风。受其画作影响，这首小令中的“旧家”与“江村”等仅以几个意象便已成图，如在目前。
上片借梦境追忆过去之恬静生活。“惊回一枕当年梦，渔唱起南津”，作者采用倒叙手法，从梦醒后写起。南边渡口的渔歌阵阵，惊醒了作者的一场好梦，一个“惊”字写出了作者的无限惆怅，可见梦中场景令其流连不已。接着“画屏云嶂”三句，既是再现梦中情景，同时也是作者记忆中的家乡。“画屏云嶂”，重峦叠嶂掩映于云雾之间，恍若身处画中。“池塘春草”， 语出东晋谢灵运的《登池上楼》诗：“ 池塘生春草，园柳变鸣禽。”早春的江南充满生机，正如当年意气风发的自己。这三句描述极为简洁，但却抓住了江南风光之精髓，令人心生憧憬。如此美景，叫人怎能不“销魂”？
下片写如今栖身地之孤寂荒凉。作者的思绪从梦中回到故乡，遥想“旧家”，如今应是“梧桐覆井，杨柳藏门"，处处寂寞，沓无人迹。这两句出自李白诗：“门前五杨柳，井上二梧桐。”（《赠崔秋浦》）此处是反用其意，字里行间透露出对“旧家”的怀念。末三句又无奈地回到现实，自己“闲身空老”，无所作为，空待时光流逝，只能“孤篷听雨”，坐看“灯火江村”。最后二句以孤篷、雨、灯火和江村为主体，写作者孤身独坐，听雨打篷顶，飘忽间唯见远处点点渔火摇曳，显得寂寞悲凉。“闲”“空”“孤”等字，营造了一种孤寂、苍凉的意境。下片诗句，作者将情感与景物有机交融，几笔便勾勒出一幅夜雨灯火图，在想象与现实的交替中，似乎可见作者飘零之现状。
这首小令以作者夜间被渔歌惊梦作背景，将梦中的美好与当前的现实作对比，表达了对岁月沧桑的慨叹。这是元末社会动荡带给诗人的痛苦经历。一句“旧家应在”，点破了首句“当年梦”所指的是对从前的幸福田园生活的追忆：“梧桐覆井，杨柳藏门”则是如今落魄的样子；“闲身空老”及以下两句，把作者对以往的追忆又拉回到了现实中，表达了对生活的无奈。全篇透露出作者的悲凉与无可奈何的忧虑，将怀念与失望交结在一起，动人心肠。
上片写初秋的黄昏，苏轼在碧纱帐里一觉醒来，枕边微凉的秋风也吹不尽浓浓的睡意，于是继续躺在凉席之上，听外面公堂一片寂静，他知道这意味着今晚不用上堂处理公事了。这是一个清闲的黄昏。“一枕清风”是苏轼比较喜欢用的一个词组和意象，诗里多次用到。它把晚风吹拂下那种清爽而又舒畅的困意表达得淋漓尽致。“睡听”二字表现出苏轼起床的慵懒和悠闲，也说明他早就料到今天“无一事”的状况了。这里实是反用古人之意，古人常用“晚衙”来叹息公务繁忙，而苏轼却道“睡听”“无一事”，一种超脱的感觉就上来了，于是他徐徐起身，半躺半靠着看起了床头的书卷。这里一个“尽”字，再次把这种悠闲无止境放大，拉长。
下片开始议论，“归欤”二字直接点明了议论的主题，也就是他心中追求功名与早日归隐二者之间的矛盾。“自觉”句表面上是一种自嘲，说自己对功名日渐疏懒，但实际上却是一种窃喜，窃喜自己终于能够看破功名，心无挂碍了。正是由于这种无挂碍的心态，当别人问及“使君”的才学时，苏轼才能通达、释然而略带自嘲地说自己是“占得人间一味愚”。言外之意，在他看来，是否有才学并不重要，但自己到现在才看破功名，这才是真的“一味愚”。整个下片议论，表面上看都是自嘲，在贬低自己，实际却是在表达一种摆脱尘世功名束缚的愿望，同时也是在庆幸自己已经慢慢摆脱了这些束缚。