王衍是五代十国时前蜀的亡国君主。他不问朝政，生活荒淫无度。这首醉妆词就是他生活的写照。词调是王衍所自创。《花草粹编》卷一引《北梦琐言》说：“蜀主衍，尝裹小巾，其尖如锥。宫妓多衣道服，簪莲花冠，施胭脂夹脸，号‘醉妆’，衍作《醉妆词》。”
词极写恣意游宴的乐趣。
“者边走，那边走，只是寻花柳。”这首词开头几句是说，这边走那边走，终日宴游寻花问柳。
“那边走，者边走，莫厌金杯酒。”后几句是说，那边走这边走，时时歌舞贪饮金杯酒。
为了透彻而极致的写出宴游的乐趣，作者采用民歌中常常运用的重沓交错的手法，从而构成回环往复的形式，创造了一个处处花柳，触目芳菲的环境，表现了流连赏玩，耽于淫乐的情景。
“者（即这）边走，那边走”，这是略呈变化的重叠复沓。而“那边走，者边走”，则不仅本身重叠复沓，而且和前者又形成参差交错的特点。再加之它们稍被间开，而全词又是不分片的小令，一气直下，所以词既顿挫有致，又特别显得珠圆流走，音节上十分谐婉。“只是寻花柳”和“莫厌金杯酒”，因为被复沓句隔开，造成一种偏宕之致。它们前后的出现，表达了赏景和酣饮之间互为因果关系。而“只是”、“莫厌”二词，则又将人流连于良辰美景，沉溺于赏心乐事的一种极端的追求欲望表现了出来，这种沉浸于醉生梦死的颓废情绪是很强烈的。
1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。