这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。
贾岛是以“推敲”两字出名的苦吟诗人。一般认为他只是在用字方面下功夫，其实他的“推敲”不仅着眼于锤字炼句，在谋篇构思方面也是同样煞费苦心的。这首诗就是一个例证。
“松下问童子，言师采药去。”这首小诗的前两句是说，苍松下，我询问了年少的学童；他说，师傅已经采药去了山中。这首诗的特点是寓问于答。“松下问童子”，必有所问，而这里把问话省去了，只从童子所答“师采药去”这四个字而可相见当时松下所问的是“师往何处去”。
“只在此山中，云深不知处。”小诗的后两句是说，他还对我说：就在这座大山里，可是林深云密，不知他的行踪。在这里又把“采药在何处”这一问句省略掉，而以“只在此山中”的童子答词，把问句隐括在内。最后一句“云深不知处”，又是童子答复采药究竟在山前、山后、山顶、山脚的问题。
在这首诗中，明明三番问答，至少须六句方能表达的，贾岛采取了以答句包含问句的手法，精简为二十字。这种“推敲”就不在一字一句间了。
然而，这首诗的成功，不仅在于简炼；单言繁简，还不足以说明它的妙处。诗贵善于抒情。这首诗的抒情特色是在平淡中见深沉。一般访友，问知他出，也就自然扫兴而返了。但这首诗中，一问之后并不罢休，又继之以二问三问，其言甚繁，而其笔则简，以简笔写繁情，益见其情深与情切。而且这三番答问，逐层深入，表达感情有起有伏。“松下问童子”时，心情轻快，满怀希望；“言师采药去”，答非所想，一坠而为失望；“只在此山中”，在失望中又萌生了一线希望；及至最后一答：“云深不知处”，就惘然若失，无可奈何了。
而诗的抒情要凭借艺术形象，要讲究色调。从表面看，这首诗似乎不着一色，白描无华，是淡妆而非浓抹。其实它的造型自然，色彩鲜明，浓淡相宜。郁郁青松，悠悠白云，这青与白，这松与云，它的形象与色调恰和云山深处的隐者身份相符。而且未见隐者先见其画，青翠挺立中隐含无限生机；而后却见茫茫白云，深邃杳霭，捉摸无从，令人起秋水伊人无处可寻的浮想。从造型的递变，色调的先后中也映衬出作者感情的与物转移。
诗中隐者采药为生，济世活人，是一个真隐士。所以贾岛对他有高山仰止的钦慕之情。诗中白云显其高洁，苍松赞其风骨，写景中也含有比兴之义。惟其如此，钦慕而不遇，就更突出其怅惘之情了。另外，作者作为一个封建社会的知识分子，离开繁华的都市，跑到这超尘绝俗的青松白云之间来“寻隐者”，其原因也是耐人寻味，引人遐想的。