此诗系诗人归隐之作，诗中发泄了一种怨悱之情。首联两句记事，叙述停止追求仕进，归隐南山；颔联两句说理，抒发怀才不遇的感慨；颈联两句写景，自叹虚度年华，壮志难酬；尾联两句阐发愁寂空虚之情。全诗语言丰富，层层辗转反复，风格悠远深厚，富有韵味。
落第后的孟浩然有一肚子的牢骚而又不好发作，因而以自怨自艾的形式抒发仕途失意的幽思。这首诗表面上是一连串的自责自怪，骨子里却是层出不尽的怨天尤人；说的是自己一无可取之言，怨的是才不为世用之情。
字面上说“北阙休上书”，实际上表达的正是“魏阙心常在，金门诏不忘”的情意。只不过这时他才发觉以前的想法太天真了；原以为有了马周“直犯龙颜请恩泽”的先例，唐天子便会代代如此；却才发现：现实是这样令人失望。因而一腔幽愤，从这“北阙休上书”的自艾之言中倾出。明乎此，“南山归敝庐”本非所愿，不得已也。诸般矛盾心绪，一语道出，富有余味。
三四句具体回述失意的缘由。“不才明主弃”，感情十分复杂，有反语的性质而又不尽是反语。诗人自幼抱负非凡，“执鞭慕夫子，捧檄怀毛公，感激遂弹冠，安能守固穷！”他也自赞“词赋亦颇工”。其志如此，其才如此，不谓“不才”。因此，说“不才”既是谦词，又兼含了有才不被人识、良骥未遇伯乐的感慨。而这个不识“才”的不是别人，正是“明主”。可见，“明”也是“不明”的微词，带有埋怨意味的。此外，“明主”这一谀词，也确实含有谀美的用意，反映他求仕之心尚未灭绝，还希望皇上见用。这一句，写得有怨悱，有自怜，有哀伤，也有恳请，感情相当复杂。
而“多病故人疏”比上句更为委婉深致，一波三折；本是怨“故人”不予引荐或引荐不力，而诗人却说是因为自己“多病”而疏远了故人，这是一层；古代，“穷”、“病”相通，借“多病”说“途穷”，自见对世态炎凉之怨，这又是一层；说因“故人疏”而不能使明主明察自己，这又是一层。这三层含义，最后一层才是主旨。
求仕情切，宦途渺茫，鬓发已白，功名未就，诗人不可能不忧虑焦急。五六句就是这种心境的写照。白发、青阳（春日），本是无情物，缀以“催”“逼”二字，恰切地表现诗人不愿以白衣终老此生而又无可奈何的复杂感情。
也正是由于诗人陷入了不可排解的苦闷之中，才使他“永怀愁不寐”，写出了思绪萦绕，焦虑难堪之情态。“松月夜窗虚”，更是匠心独运，它把前面的意思放开，却正衬出了怨愤的难解。看似写景，实是抒情：一则补充了上句中的“不寐”，再则情景浑一，余味无穷，那迷蒙空寂的夜景，与内心落寞惆怅的心绪是十分相似的。“虚”字更是语涉双关，把院落的空虚，静夜的空虚，仕途的空虚，心绪的空虚，包容无余。
这首诗的创作特点是随心而发，直抒胸臆。面对好友，诗人郁积在心头的愤懑凄苦，倾泻无遗。
诗的首联不仅写出时间、地点，还暗含了自己的不满，用夜明珠自喻，说明自己的遭遇如同夜明珠，虽然璀璨夺目，但埋没在泥沙中不能熠熠发光。
第二联直接写眼前景物，视线由近及远，极为开阔。秋天的江水如同郦道元《水经注》中描绘的景象：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”凄凉悲苦之情由景而生。
第三联很自然地过渡到抒情，面对滔滔江水，诗人产生旅泊千里、栖遑百年的感觉，李煜的词句“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”（《虞美人》）是最好的概括。
最后一联，诗人难以自已，直接写出与好友即将离别，漫漫旅途，只有泪水相伴的悲凉和哀愁。诗中反映出沛王府放逐事件对王勃是致命一击，乐观向上、热情豪放的王勃渐渐远去，凄凉悲苫、忧郁彷徨的王勃开始出现。
此诗写景浩荡开阔，抒情真实自然，借景传情，景中见情。
上片写想像之景，描写见阳将赴任之地的苍茫凄清之景。“愁绝行人天易暮”，人要走，留不住的尽是相思情，仿佛知道容若内心的凄苦，连上天都不忍再看，暮色深重，愁煞赶路人。“行向鹏鸪声里住”，“鹧鸪声里”一语双关，既指友人沿途之景，又用鹧鸪特殊的鸣叫声“行不得也哥哥”来表达挽留和思念。“渺渺洞庭波，木叶下、楚天何处？”既然清楚了友人要去的地方，但是自己无法相陪，这真是哀愁的一件事情。
下片接着写送别之情，依依惜别，不忍分离，可是离别总是要面对的，容若只得化悲痛为安慰，对自己说，朋友不过是远去，来日方长，总有见面的一天。“折残杨柳应无数，趁离亭笛声催度。”话虽如此，依然是舍不得离开，不知道送过了多少路程，不知道走过了多少亭子，就是舍不得说分手。但是天下无不散的宴席，自己送君千里终须一别，不能将朋友送到他要去的地方。折柳送别是古人的传统，而“折残”二字道尽了分离时的难舍难分。但是友人这一路上是否安全，他依然担心。正巧头顶上盘旋几只大雁，那就让大雁为自己护送友人，一路南下。词人巧设“征鸿”来陪伴友人南下，以解其路途的寂寞，亦隐隐表现出对友人的关怀。情感的真挚到最后陡然升起，友人之间的情谊无须再多说，彼此心意了然。
一般人描写送别，总是从眼下的依依惜别讲起，但容若另辟蹊径，直接描写旅途中的各种萧瑟意象，仿佛已经亲眼见剑一般。到了下片才拉回现实，说到当下正在长亭饯别，在笛声中送好友踏上征途。白己不能随好友例土，只有大边的儿只孤雁，陪伴好友向着一路向南。
这是一首咏怀之作。此词上片写词人百无聊赖，以酒浇愁的情景，并移情于物，抒写变法失败后自己的艰难处境和落寞情怀；下片由写景转入抒情，直抒词人“心意苦”，以及对变法失败之因的深刻反思，并表示词人对前途的担忧。全词多用比兴，意丰境幽，非一般悲秋词可同日而语。全篇由“心意苦”三字辐射开去，上片侧重摹景，下片侧重抒情，虚实相映，含蓄婉转，读之令人凄然不欢。
上片由描述入手，其景中已见凄苦之状。“ 记得珠帘初卷处，人倚阑干，被酒刚微醉。”珠帘初卷，中酒微醉之人倚阑凭眺。“记得”二字表明情景已往而今犹记。“初卷”与下文“晓风”，点明时间。人则是微醉依阑之态。这里时地空、人景情俱到，极概括，又极蕴致。
开篇既已露出了伤感，接下去又继之以纯乎写景之句：“翠叶飘零秋自语，晓风吹坠横塘路。”此景由“人倚阑干”而来，是为目之所见，而所见则是一片残荷败叶，那荷叶飘零了，被晓风吹坠塘边路上，沙沙作响，仿佛是在诉说着秋来的飘零之苦。“横塘路”， 用事而不露痕迹，寓含了失欢失意等等难以名状的苦情。因为那里洒满了落叶，美人难以重到，则失落、孤寂、幽独之感便自然含在景中了。
下片“词客看花心意苦”，承上启下，直写情怀。“词客”回应上片之倚阑人。“心意苦”是为点睛处，说明全篇皆在抒此难言之苦情，而此情已于上片言落叶中隐约可见，但意犹未尽，情犹未了，故此句明点，并转入深层刻画。“坠粉零香，果是谁相误”？这里由幕叶写到残花。词客面对残花败绩，生出“谁相误”之联想，是人误花期，抑或是花期误人。如此惊人之谜，不了之思，便将词客心意之苦合盘托出了。
接下去更转进一层，以虚笔出之：“三十六陂飞细雨，明朝颜色难如故。”再借典映托，由此及彼，推想明朝处处荷塘，处处细雨，处处凋零。“ 颜色难如故”，道出了惜花怜花怨花等等百般凄苦之情。这是推出一笔去写，借虚拟之景收煞，将“苦”字续足，极富悠然不尽的情味，发人联想，启人美感。
美人香草用以托寄，这是古典诗词里的常法。此篇托脉之意惟一“苦”字，至于所苦者何，作者并未明指，但其所勾画之苦况苦境苦情，则是充满了感人的艺术魅力，极含蓄，极朦胧，耐人寻味，读者可自行联想与补足了。