诗的前半描写“旅夜”的情景。第一、二句写近景：微风吹拂着江岸上的细草，竖着高高桅杆的小船在月夜孤独地停泊着。当时杜甫离成都是迫于无奈。这一年的正月，他辞去节度使参谋职务，四月，在成都赖以存身的好友严武死去。处此凄孤无依之境，便决意离蜀东下。因此，这里不是空泛地写景，而是寓情于景，通过写景展示他的境况和情怀：像江岸细草一样渺小，像江中孤舟一般寂寞。第三、四句写远景：明星低垂，平野广阔；月随波涌，大江东流。这两句写景雄浑阔大，历来为人所称道。在这两个写景句中寄寓着诗人的什么感情呢？有人认为是“开襟旷远”（浦起龙《读杜心解》），有人认为是写出了“喜”的感情（见《唐诗论文集·杜甫五律例解》）。很明显，这首诗是写诗人暮年飘泊的凄苦景况的，而上面的两种解释只强调了诗的字面意思，这就很难令人信服。实际上，诗人写辽阔的平野、浩荡的大江、灿烂的星月，正是为了反衬出他孤苦伶仃的形象和颠连无告的凄怆心情。这种以乐景写哀情的手法，在古典作品中是经常使用的。如《诗经·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依”，用春日的美好景物反衬出征士兵的悲苦心情，写得多么动人！
诗的后半是“书怀”。第五、六句说，有点名声，哪里是因为我的文章好呢？做官，倒应该因为年老多病而退休。这是反话，立意至为含蓄。诗人素有远大的政治抱负，但长期被压抑而不能施展，因此声名竟因文章而著，这实在不是他的心愿。杜甫此时确实是既老且病，但他的休官，却主要不是因为老和病，而是由于被排挤。这里表现出诗人心中的不平，同时揭示出政治上失意是他飘泊、孤寂的根本原因。关于这一联的含义，黄生说是“无所归咎，抚躬自怪之语”（《杜诗说》），仇兆鳌说是“五属自谦，六乃自解”（《杜少陵集详注》），恐怕不很妥当。最后两句说，飘然一身象个什么呢？不过象广阔的天地间的一只沙鸥罢了。诗人即景自况以抒悲怀。水天空阔，沙鸥飘零；人似沙鸥，转徙江湖。这一联借景抒情，深刻地表现了诗人内心飘泊无依的感伤，真是一字一泪，感人至深。
王夫之《姜斋诗话》说：“情景虽有在心在物之分，而景生情，情生景，互藏其宅。”情景互藏其宅，即寓情于景和寓景于情。前者写宜于表达诗人所要抒发的情的景物，使情藏于景中；后者不是抽象地写情，而是在写情中藏有景物。杜甫的这首《旅夜书怀》诗，就是古典诗歌中情景相生、互藏其宅的一个范例。
全诗景情交融，景中有情。整首诗意境雄浑，气象万千。用景物之间的对比，烘托出一个独立于天地之间的飘零形象，使全诗弥漫着深沉凝重的孤独感。这正是诗人身世际遇的写照。
大历三年（768年），迟暮之年的诗人终于乘舟出了三峡，来到湖北荆门，心境不免孤寂。 此诗开头四句写“旅夜”：岸上有细草微风，江上只有一叶孤舟，依岸而宿，就舟而居，遥望原野，远处天与地似乎相接了，天边的星宿也仿佛下垂得接近地面。大江之中，江水浩浩荡荡东流，一轮明月映照在江水中，随着江水的流动而浮荡着。岸上星垂，舟前月涌，用“星垂”来描写原野的广阔，用“月涌”来形容大江的东流，形象而细致地描绘了江上的夜景。唯有在广阔的原野上才可感到“星垂”；唯其“星垂”，才能见出原野的广阔。而大江中有“月涌”，才能反映出江水的流动；也只因江水的流动，才能感到“月涌”。“星垂”、“月涌”是以细腻称阔大的手法，首四句塑造了一个宏阔非凡宁静孤寂的江边夜境。
后四句书“怀”：“名岂文章著”，声名不因政治抱负而显著，反因文章而显著，这本非自己的矢志，故说“岂”，这就流露出因政治理想不得实现的愤慨。说“官应老病休”， 诗人辞去官职，并非因老而多病，什么原因，诗人没有直接说出。说“应”当，本是不应当，正显出老诗人悲愤的心情。面对辽阔寂寥的原野，想起自己的痛苦遭遇，深感自己漂泊无依，在这静夜孤舟的境界中自己恰如是天地间无所依存的一只沙鸥。以沙鸥自况，乃自伤飘泊之意。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
谢枋得此诗，抓住了杜鹃鸟啼声的这些特点来抒写自己的感情。其最成功之处在于用望帝的传说来抒发自己彻骨的思归之情，并把这种情绪描绘得缠绵往复，回肠荡气。
作者在二十八字的短短篇幅里，高度地集中题材。全诗紧紧围着一个人（作者自己）、一种物（杜鹃）、一件事（归）展开。仅从字面上来看，四句中有两句出现了作者自己，两句出现了杜鹃鸟，三句出现了“归”字。进一步研读，还发现其实四句都没有离开这人、物、事三者。这种反复吟唱的写法，类似民歌中的复沓，仿佛仍有“杜鹃催人归，我归，我归，我归……”的旋律不断萦绕耳际，律感强烈，引起共鸣。
全诗的结构也十分巧妙。诗的开篇先用杜鹃催归起兴，并连用“日日”二字，足见此鸟之殷勤多情，好像在说物有情而人无意。但接下来次句却说，我的归心如此急切，可惜无人知道，当然，杜鹃也是不理解我的。这样一来便使起兴鹃鸣反倒成了铺垫，从而把作者思归的情绪推向了高潮。三、四句在前两句的基础上进一步深化，使人与杜鹃之间形成直接联系，用人向物发问的方式表达作者对归期的盼望和对可能出现的永无归期的忧虑。
通观全诗，这种由物（劝归）到人（思归），再由人（问归）到物（预示归期），最后仍然归结到人（归期何时）的结构方式，在人、物、事三者之间构成循环不断的关系，极符合作者所要表达的缠绵不绝、难解难断的思想感情。
