这首词是借柳咏情。一、二句写柳色，一簇簇，一条条，如缕如金，形象娩媚。三、四句是借题发挥，写柳色与松色一样，而苏小小偏偏要在松下与郎定情，却不在柳下，对此，一般有情之物都将怪怨苏小小厚此薄彼。而词中的柳却“不愤”，可见柳之宽厚温柔，能对苏小小之情的体谅。从咏柳中，也称道了人的情操。
此词提到馆娃宫和苏小小，周啸天教授认为是说苏州之柳胜于钱塘，似乎与白居易的《杨柳枝》词唱着反调。前两句是说吴王宫柳非常繁富。后两句是说，要是钱塘的柳色更好，苏小小就不会约郎到松柏之下去“结同心”了。周啸天把“不愤”解为不服，认为词人是根据古乐府《苏小小歌》，对白词进行了反讽，词意是说苏州宫柳胜于杭州。
不过，这首词的意味还不止于此。它留有丰富的想象余地。杨柳枝柔，本来是可以绾作同心结的，但苏小小却和她的情人为何不来柳下。刘禹锡《杨柳枝》“御陌青门拂地垂，千条金缕万条丝。如今绾作同心结，将赠行人知不知？”原来柳下结同心，乃有与情人分别的寓意。而松柏岁寒后凋，是坚贞不渝的象征，自然情人们愿来其下结同心而作山盟海誓了。如果作者有将宫柳暗喻宫人之意的话，那么“不愤钱塘苏小小，引郎松下结同心”就不但不是贬抑，反倒是是羡慕乃至嫉妒了。
此词抒写了羁旅中的怀旧伤离情绪。词的第一叠写眼前所见，第二叠写所思之人，又将此平列的两段情景交织起来，使其成为有内联系的双头。
此词首句化用梁柳恽的名句第一叠“陇首”三句，是当前景物和情况。“云飞”、“日晚”，隐含下“凭阑久”。“亭皋木叶下，陇首秋云飞”。陇首，犹言山头。云、日、烟波、皆凭阑所见，而有远近方分。“一望”是一眼望过去，由近及远，由实而虚，千目关河，可见而不尽可见，逼出“忍凝眸”三字，极写对景怀人、不堪久望之意。此段五句都是写景，却仅用“忍凝眸”三字，极写对景怀人、不堪久望之意。此段五句都是写景，用“忍凝眸”三字，便将内心活动全部贯注到上写景物之中，做到了情景交融。
第二叠则反过来，先写情，后写景。“杳杳”三句，接上“忍凝眸”来。“杳杳神京”，写所思之人汴京：“盈盈仙子”，则写所思之人的身分。唐人诗中习惯上以仙女作为美女之代称，一般用来指娼妓或女道士。这目大约是指汴京的一位妓女。“锦字”化用窦滔、苏蕙夫妻之典。作者和这位“仙子”，虽非正式夫妻，但其落第而出京，与窦滔之获罪远徙，有些近似之故。此句是说，“仙子”虽想寄与锦字“，而终难相会。鸿雁本可传书，而说”断“，说”无凭“，则是她终不曾负担起它的任务。雁给人传书，无非是个传说或比喻，而雁”冉冉飞下汀洲“，则是眼前实事。由虚而实，体现出既得不着信又见不了面的惆怅心情。”思悠悠“三字，总结次段之意，与上”忍凝眸“遥应，而更深入一层。
第三叠则是“思悠悠”的铺叙。当日之惆怅，实缘于旧日之欢情，所以“暗想”四句，便概括往事，写其先相爱，后相离，既相离，难再见的愁恨心情。
“阻追游”三字，横插上四句下五句中间，包括了多少难以言说的辛酸内。回到当前之时，却又荡开一笔，平叙之中，略作波折，指出这种“忍凝眸”、“思悠悠”的情状，并不是这一次，而是许多次，每次“登山临水”就“惹起平生心事”。这回依然如此，“黯然消魂”的心情之下，长久无话可说，走下楼来。“却下层楼”，遥接“凭阑久”，使全词从头到尾，血脉流通。
雨花台是坐落在南京城南的一处名胜，登高远眺，诸景诸色，尽收眼底。南京曾是明代建国之初的都城，明朝开国皇帝朱元璋的墓就在南京钟山之上；南明福王朝廷也曾建都于此。诗人登上雨花台，举目四望，不禁感叹万分。开头两句不禁点名了诗人的布衣身份，而且还隐含着一股豪气。魏禧在明亡之后，绝意仕进。清统治者为笼络文士，曾诏举博学鸿词，他拒绝应试，因此年至四十，仍甘心老于茅屋。“麻鞋”乃乡间野老所穿，杜甫曾以“麻鞋见天子，衣袖露两肘”写抵凤翔见唐肃宗得授拾遗的情景。在山河破碎、江山易主的时刻，魏禧以“此日麻鞋拜故京”表达了更为深沉浓重的情感。
三、四两句诗人心头的怒火陡然升起，诗人发出了激愤的责问：究竟谁是国家灭亡的罪魁祸首？表现了诗人对祸国殃民者的仇恨和对历史的反思。“全破碎”的“全”字含义深刻。金瓯破碎，竟然无一可以幸免，而且是在极为短暂的时间内遭到了迅速覆灭的命运。福王朱由崧即位南京之后，阉党余孽马士英等把持了朝政，不积极备战，以图恢复，反而倒行逆施，大兴土木，恣意荒淫，遂使山河全部为清所有。战火遍地，四处疮痍，甚至明朝开国皇帝的陵墓也难逃厄运。这实在是令人难以容忍的奇耻大辱，诗人用“可堪翦伐到园陵”表达了痛心疾首的义愤之情。其中有对断送国家者的鞭挞，也有对异族入侵者的控诉。
五、六两句诗人内心的怒火转化为憎恶怨恨，从而使全诗的内蕴更加深邃和丰富。“牛羊践履”既是实写眼前景，又是对异族侵略者的微妙讥讽。作为刚从游牧部族进入关内的清人，牛羊的践踏锦绣江山，就如同他们的铁蹄在蹂躏着大江南北。“多新草”三字含义深长，形象地描绘出了被牛羊践踏的田园一片荒芜，只有野草时时更新的景况，黎民百姓的悲惨处境也就可想而知了。与此相对的却是雍容华贵的官府车盖，前呼后拥，招摇过市。更令人触目惊心者还是“半旧卿”三字，那些曾在明朝为官为宦的权贵们，在异族入侵着面前卑躬屈膝，侧姿求媚，腰身又变成了当朝的新贵。他们毫无民族气节，不顾国家生死危亡，只知追求个人安乐，不正是这些民族败类葬送了明代的江山吗？这就与上一联“谁使山河全破碎”紧紧呼应起来。“冠盖雍容”与诗人“柴荆”“麻鞋”的身份相映衬，表露出“冠盖满京华，斯人独憔悴”之意，诗人强烈的民族气节也就愈加分明。“多新草”与“半旧卿”，一新一旧，新草遮盖的是旧日山河，旧卿却扮演了新贵的角色。由此不难见出诗人锤字炼句之功。
最后两句，诗人在雨花台上陷入了深深的沉思之中，满腹的悲愤还未倾吐干净，不觉暮色已经降临。作者的真挚情感甚至打动了天地万物，只见凄风悲号，江水痛哭，日夜不息。正所谓“登山则情满于山，观海则情溢于海”，达到了“感天地、泣鬼神”的程度。全诗也就在这悲风声中收束。
这首词一开始即借“莺莺燕燕”字面称意中人，从称呼中流露出一种卿卿我我的缠绵情意。这里还有第二重含义，即比喻其人体态“轻盈”如燕，声音“娇软”如莺。可谓善于化用。这“燕燕轻盈，莺莺娇软”乃是词人梦中所见的情境。《列子》载黄帝曾梦游华青氏之国，故词写好梦云“分明又向华胥见”。夜有所梦，乃是日有所思的缘故。以下又通过梦中情人的自述，体贴对方的相思之情。她含情脉脉道：在这迢迢向夜中，“薄情”人（此为呢称）啊，你又怎能尽知我相思的深重呢？言下大有“换我心，为你心，始知相忆深”的意味。
过片写别后睹物思人，旧情难忘。“别后书辞”，是指情人寄来的书信，捡阅犹新；“别时针线”，是指情人为自己所做衣眼，尚著在体。二句虽仅写出物件，而不直接言情，然皆情至之语。紧接着承上片梦见事，进一层写伊人之情。“离魂暗逐郎行远”，“郎行”即“郎边”，当时熟语，说她甚至连魂魄也脱离躯体，追逐词人来到远方。末二句写作者梦醒后深情想象情人魂魄归去的情景：在一片明月光下，淮南千山是如此清冷，她就这样独自归去无人照管。一种借玉怜香之情，一种深切的负疚之感，洋溢于字里行间，感人至深。
这首词紧扣感梦之主题，以梦见情人开端，又以情人梦魂归去收尾，意境极浑成。词的后半部分，尤见幽绝奇绝。在构思上借鉴了唐传奇《离魂记》，记中倩娘居然能以出窍之灵魂追逐所爱者远游，着想奇妙。在意境与措语上，则又融合了杜诗《梦李白》“魂来枫林青，魂返关塞黑”、《咏怀古迹》“画图省识向风面，环佩空归月夜魂”句意。妙在自然浑融，不著痕迹。