词上片是写离开苏州时饯别酒宴上的情景。“潇潇”两句：典出白居易《寄殷协律》诗：“吴娘暮雨潇潇曲，自别江南更不闻。”白居易自注：“江南吴二娘曲云：‘暮雨潇潇郎不归。’”白居易是感叹自从离开江南后，再也听不到吴娘婉转缠绵的歌声了。这首词变用其意。作者跳跃过“酒趁哀弦，灯照离席”的等待，跳跃过“执手相看泪眼”的留恋，把满腔悲苦都倾泻在对造成离别痛苦之原因的追究和检讨上。
词下片联语写罗、王交往关系，是这首小词的高潮，也是词中离别之悲的极致。昔人离别怨天怨命，怨雨怨风，而作者在这里却别出心裁，把离别的痛苦归罪于当初不该与对方建立了如此亲密的友谊。“既有今日，何必当初”两句乃是一种“反语”和“愤语”，是今日不得不轻易离别的悲痛竟导致了对当日相知相识之乐的否定。“忆平生”，其中自有深意，忆自己八年间，由于罗氏的赏识、扶持，才能在治学的道路上猛进。对罗氏的感激之情，只是含意未伸罢了。末句深化主题，由眼前别离之痛苦，升华至整个人生命运的慨叹。
这首小词完全是写离别之意，从一个离别的事件引向了《人间词》所追求的那种反映人生和反映哲理的层次。词中写梦醒之后的感觉，这往往有一种对人生的反省和了悟。
词之起句，或先写景后抒情，或先抒情后写景，或情景俱到。盖触景而生情，缘情而后托意，若发端便直叙其事，处理不好往往流于平板呆滞。沈雄在《柳塘词话》中云：“起句言景者多，言情者少，叙事者更少。”这是词家一般应遵循的经验之谈。晏殊这首词却一避熟路，起句叙事，以逞其妙。“资善堂中三十载，旧人多少凋零。”点明地点“资善堂”，时间“三十载”。 “凋零”一词下得切人肺腑，使上句顿增厚意。经过几十年风风雨雨，旧人多与草木一样化为尘土，加一“多”字修饰，可见幸存者无几了。“洛阳旧友一时散，十年会合无二三”（欧阳修《圣俞会饮》）十年尚且凋此，三十年也肯定是凋此。今日与君相见真属意外，伤情悲伤。这意义丰富，它曲折地告诉读者，“最”字，含平日伤情之事很多，而在众多的伤心事之中以“与君相见”为“最”了。表明词人与旧友的感情之深、相见之难了，为相别作为铺垫。“一尊凋旧”承，’旧人多是凋零”而发，人变而物凋旧，以不变之物突出凋零多变之人生。当然，阔别数十载，一旦相见，当有说不完叙不尽的心酸事，但“聊且话平生”，话未出口即戛然而正，仕途不顺，苦难太多而难以倾吐，还是相见日浅所叙不多，多少难以直陈的隐曲尽在这不言之中。
下片以一“别”字承接上文，又领起下文，乃这首词主眼，它把上下片连锁在一起，点明词人与旧友的相会，既是相见，又是相别。“相见时难别亦难”。历经三十载而相遇，可见相见之难，故而离别之尤觉之不易，相会已属罕逢，而相见即相别，更觉别之难舍难分。此时此刻，欲饮而不能饮，欲醉而不能醉，满腔感慨尽倾于“强饮”之中。“雪残风细长亭”，得力处突入一景语，使旧友重逢的凄黯心理因景物的烘托而愈见突出。残雪寒风，长亭送别，更添离别的凄凉之气，时间、地点、人物、景物巧妙地结合，起到了景语皆情语的妙用。最后三句，从未别写到再相逢于京城，是词人对朋友的宽慰之词。实际上，是“归魏”还是“凋零”完全取决于皇帝，皇帝思旧则可以留京，反之则凋何，其结局是不言而明的。晏殊虽称太平宰相富贵词人，也曾多次被贬职离京，屡见迁徙。因此对旧友的坎坷仕途深表同情，同时，也流礴出对朝廷的不满，这在词人的词作中实是少有。
词的上片由景物引出人物。清风拂过水面，明月泻下银辉，鳞鳞微浪闪动着光波，月夜恬静、皎洁、优美。此刻，一只装饰华美的小船荡离江岸，驶向迷茫的远方，一个女郎凭依着楼头的栏杆，借着朦胧的月色，凝神目送那渐渐消失在夜空中的一叶轻舟。江波、清风、明月、画船，开端并列几个富有特征的意象，就构成了一个清丽纯净、沁人心脾的意境。值此良宵美景，与意中人联袂共赏，该是何等快意惬怀；然而，其人竟登舟飘然远去，“良辰好景虚设”，令人黯然神伤。“波上清风”、“画船明月”之下，突然接上“人归后”，这三字，使意脉陡转，气氛骤变，顿时给主人公带来了无限的寥落和空虚。“人归后”三字含蕴丰厚，既点明行人，又暗示送者独留，从而逗出下文对居者的描写。“渐消残酒”是翻进一层的写法，临行前，置酒饯别，双方筵席间缱绻叮咛，依依难舍之情，一并涵盖在内，笔法较为经济。残酒渐消，说明分手已为时不短，仍要独自久久凭栏，足见依恋之深。“凭栏久”紧承“渐消残酒”，“独自”应上“人归后”。这位女郎兀自一人，夜幕中凭栏伫立，不忍离去，她对行人的无限钟情便得到了显露。
下片换头写“独自凭栏”的思绪。人之聚散，虽属常事，但别离总给人带来忧伤。苏轼《南歌子·感旧》词云：“寸恨谁云短，绵绵岂易裁。”对于恋人，短暂的分离已足可消魂，何况年年分别，岁岁离恨，而这回又归期难凭呢。这二句，像是女主人公的内心独自，她从当前的离别进而回想起昔日多少次的“聚散匆匆”，其中包含着无数的辛酸与忧虑，期待与不安，容纳了多少实际的生话内容。她凝神冥想，思绪翻腾，却没有觉察到时间如奔逝的流水从身边悄悄掠过。猛然，远处的芜城传来隐隐的更鼓声，原来夜已很深，回首遥望，向时的津渡一片沉寂，只有残月映射下的两行疏柳、几缕淡烟，依稀可辨。南朝宋竟陵王刘诞作乱，城邑荒芜，遂称芜城。鲍照写过著名的《芜城赋》，其后，诗人常借芜城以寄慨。芜城，亦可泛指荒城。煞拍三句，以景结情，言止而意无尽。“重回首”遥接“人归后”，“芜城漏”暗合“凭栏久”，全篇浑然一体，妙合无垠。
此篇词写月夜送别，侧重点在居者的忧思，别后月夜的伫望和凝想，词中对女主人公自我形象的描写着墨不多，摄取清风、明月、淡烟、疏柳、隐隐鼓漏等清丽秀逸的景物来衬映烘托，创造出一个优美的意境，从而使词人深情诚笃的心灵也宛然在目。吴蘅照说：“言情之词，必藉景色映托，乃具深婉流美之致。”（《莲子居词话》）此词正具有这种特色。