诗的开头“清晨登巴陵，周览无不极”写在秋天的一个早晨，诗人登上巴丘山，眺望洞庭湖的美丽景色：“明湖映天光，彻底见秋色。”居高临下，湖光山色，无不尽收眼底。清澈的湖水和明朗的天空交相映照，充分显示了天高气爽的秋色之美。诗人对之不禁赞叹不已：“秋色何苍然，际海俱澄鲜。”
开头六句是写意，是概括的描写，淡淡几笔勾勒出大致的轮廓。接着六句则是工笔，用鲜明的色彩细致地加以刻画。“山青灭远树，水绿无寒烟”两句写静态：山青树也青，远看山和树简直浑然一体。水是碧绿的，没有被朦胧的寒冷的暮霭所笼罩。“来帆出江中，去鸟向日边”两句写动态：湖面上突然出现风帆，原来是过往的船只；天空中鸟儿翱翔而过，朝着日出的方向飞去，逐渐消失了。“风清长沙浦，山空云梦田”两句写洞庭湖周围的秋景：长沙浦水净风清，云梦泽的田野蒙上一层白霜是那样空明。
“瞻光惜颓发，阅水悲徂年。北渚既荡漾，东流自潺湲。”这四句触景生情，抒发身世之感。诗人看到水流不息，联想到那已经过往的岁月和消逝的年华，不禁感慨万端，悲从中来。
“郢人唱白雪，越女歌采莲。听此更肠断，凭崖泪如泉。”这里运用了“阳春白雪”“曲高和寡”的典故，意思是说，无论是善于唱歌的歌手唱起《白雪歌》，或者是越地的女子唱起《采莲曲》，都无法使作者高兴起来，反而更加悲伤。诗到这里，戛然而止。“泪如泉”的原因，诗人没说，留给读者去联想，去思索。
此诗为五言古诗，而语言工致，对用对仗，可见是吸取了近体诗的特点。李白诗歌素以雄奇奔放、豪迈不羁著称，但这首诗表现出李白诗歌精细工致的另一面。
“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
前面八句描绘了诗人春风得意时的生活景象。开头两句写诗人醉眠花柳，与当朝权贵们开怀畅饮。显示出诗人当时的生活之奢华。后面四句则表现出诗人当时的心态。那时候，诗人风华正茂，豪气干云。手握金鞭，走马章台，同连琼筵，出入宫掖，睥睨权豪。花红酒绿时纵情喝酒，歌舞声中尽情享受。随后两句凸显出皇帝对诗人的宠信，诗人能够在宫殿中为皇帝呈献文章，在酒席上同连忘返。表现出诗人在朝廷上的地位之高。
中间两句是转折句，起承上启下的作用。诗人原本以为这种同赴侯门、走马章台、献赋金宫、醉卧酒筵的得意生活会永远持续下去，谁知好景不长，平地风雷，安史之乱爆发了。“函谷忽惊胡马来”，即指安史叛军攻陷潼关，占领东西两京。一个“忽”字表现出这次战乱的出乎意料，忽然之间，平静的生活就这样被打乱了，诗人再也无法过以前那种无忧无虑的生活了。
最后四句是对诗人战乱爆发后的生活的描述。敌人已经占领函谷关了，许多昔日同僚因兵兴之际，被朝廷越次擢用，好像桃花李花在阳光下盛开。此句或为诗人对当朝统治者的谴责，诗人眼见国家罹难，生民涂炭，欲为国效力而不可得，故而生发哀怨之情。最终诗人独自远谪夜郎，漂泊天涯。只能期待能够等到朝廷大赦天下的时候，使诗人能够有机会重新回归朝廷，为国家尽一份力。最后两句含蓄的表达了诗人希望辛判官能够施以援手，使诗人能够早日回归的心情。
此诗回忆昔日在长安的得意生活，对长同夜郎充满哀怨之情，通过今昔对比，写出他此时此刻企盼赦还的心情。诗中今昔处境的强烈对比，自然有博取辛判官同情之心，也暗含有期待援引之意。由于李白此诗直露肺腑，对当年得意生活颇有炫耀之意，不无庸俗之态，所以历来不少读者认为它非李白所作，即使肯定其豪迈气象，也显得极为勉强。不过穷苦潦倒之时，落魄失意之后，人们都不免会对当年春风得意的生活充满眷念，尤其在一个陷入困境、进人晚年依靠回忆来支撑自己的的诗人身上，这种眷念更会牢牢地占据他的心灵。
诗中使读者看到了诗人凡俗的一面，对失去繁华与功名的痛苦。只是诗人凡俗的这一面并没有主导诗人的精神生活。在更多的痛苦与不称意中，诗人是将自己的精神放飞在大自然中，放飞在睥睨一切的狂放与飘逸中。