这是一首写在临安城一家旅店墙壁上的诗。此诗第一句点出临安城青山重重叠叠、楼台鳞次栉比的特征，第二句用反问语气点出西湖边轻歌曼舞无休无止。后两句以讽刺的语言写出当政者纵情声色，并通过“杭州”与“汴州”的对照，不露声色地揭露了“游人们”的腐朽本质，也由此表现出作者对当政者不思收复失地的愤激以及对国家命运的担忧。全诗构思巧妙，措词精当，冷言冷语的讽刺，偏从热闹的场面写起；愤慨已极，却不作谩骂之语：确实是讽喻诗中的杰作。
诗的头句“山外青山楼外楼” ，诗人抓住临安城的特征——重重叠叠的青山，鳞次栉比的楼台。这样首先描写了祖国大好山河，起伏连绵的青山，楼阁接着一个，这是多么美好的自然。从诗歌创作来说，诗人描写山河的美好，表现出的是一种乐景。接着写到：“西湖歌舞几时休？”诗人面对国家的现实处境，触景伤情。这样美好的大好山河，却被金人占有。诗句中一个“休”字，不但暗示了诗人对现实社会处境的心痛，更为重要的是表现出诗人对当政者一味“休”战言和、不思收复中原失地、只求苟且偏安、一味纵情声色、寻欢作乐的愤慨之情。在诗人的心中，“西湖歌舞”正是消磨抗金斗志的淫靡歌舞。他此时是多么希望这样的歌舞快“休”了。这里，诗人运用反问手法，不但强化了自己的对这些当政者不思收复失地的愤激之情，也更加表现出诗人对国家命运的担忧而产生的忧伤之感。
后两句“暖风熏得游人醉，直把杭州作汴州”。“游人”在这里不能仅仅理解为一般游客，它是主要特指那些忘了国难，苟且偷安，寻欢作乐的南宋统治阶级。这句紧承上“西湖歌舞几时休”而来。诗人面对这不停的歌舞，看着这些“游人们”陶醉其中，不由得表现出自己的感慨之情。其中，“暖风”一语双关，在诗歌中，既指自然界的春风，又指社会上淫靡之风。在诗人看来，正是这股“暖风”把“游人”的头脑吹得如醉如迷，忘记了自己的国家正处于危难之中。其中的“熏”、“醉”两字用得很精妙。首先，一个“熏”字，暗示了那些歌舞场面的庞大与热闹，为“游人们”营造了靡靡之音的氛围。接着一个“醉”字，承接上一个“熏”字，把那些纵情声色的“游人们”的精神状态刻画得惟妙惟肖。一个“醉”字，留下了丰富的审美想象空间——“游人们”在这美好的“西湖”环境中的丑态。
在这样的状态下，诗人为了进一步表现出“游人醉”，在结尾中写道：“直把杭州作汴州。”宋朝原来建都于汴梁，时已为金侵占。就是说，纸醉金迷中，这些“游人”们简直把杭州当成了故都汴州。这里，诗人不用“西湖”而用“杭州”是很有意义的。因为“西湖”虽在杭州，但说到“西湖”，美景之地，是游山玩水的最佳去处，而且也仅仅是杭州的一个景点。而诗人用“杭州”，就很好地与宋都“汴州”（“汴州”已经被金人占有）对照。在对照中，不但引出“汴州”这一特殊的、富有政治意义的名称，而且更有助于抒发诗人的情感——揭露那些“游人们”无视国家前途与命运，沉醉在醉生梦死、不顾国计民生的卑劣行为，同时，也表达诗人对国家民族命运的深切忧虑，及其对统治者只求苟且偏安，对外屈膝投降的愤怒之情。
北宋的灭亡，原因当然很多，但统治者的荒淫奢侈必居其一；南宋的偏安，原因也很多，但朝野酣嬉，醉生梦死，也必居其一；林升这首见于《西湖游览志余》的诗，所写正是当时公然的，常见的，谁都不以为奇的，毫不注意的社会现象，给他一写，便觉触目惊心，令人难以为情，所以是成功的讽刺。
这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
失州入幕，年岁已垂垂老矣；虽然寄身有地，但心情不能不是感伤多于慰藉。这首诗即写这种帐触之情。
首联写诗人奉诏内移沿海的感受。起句字面上称美皇恩浩荡，实际止用春秋笔法，以微言而寄讽意。诗人曾被贬南巴，此次奉诏内移，也是一种贬谪，只不过是由极远的南巴内移到较近的近海之睦州罢了。所以“承优诏”云云，实是反说，愤激不平才是其真意。对句则由止句之婉讽陡然转为无可奈何的一声浩叹，是真情的淋漓尽致的倾吐，也将上句隐含的讽意明朗化了。醉歌，它常常是作为古之文人浇愁遣愤的一种方式。刘长卿两次被贬在其心灵上留下创伤，借“醉歌”以排遣，已属无奈，前面冠以“空知”二字，则更进一层透出诗人徒知如此的深沉感慨，这就将苦清暗暗向深推进了一步。首联二句已点出诗人情绪，次联则以江州景色而染之，诗脉顺势而下。
颔联所写即眼前之景——江水、明月、北雁、落木、楚山，渲染清秋气氛，借以抒写宦海浮沉的深沉感慨。浩荡江水，凄清明月，一群北来南去的大雁掠空而过；江州一带万木凋零，落叶飒飒，原先被树木遮蔽的古楚地的山岭突然裸露出来，似乎比往日增加了许多。二句写景，一天上，一地下，一写水，一写山，一近一远，一动一静，上下俯抑，参差交互，成就了二幅水天空寂、江山寥落的江州秋色图。而作者的真正用意则在于通过这貌似孤立的景物画面，来抒写孤寂凄凉的心境和贬谪天涯的感恨。北雁南飞，暗寓诗人迁播；落木飒飒，隐含诗人晚景萧条，且与尾联“老”字遥相呼应；楚山之多亦正好反衬出作者的一己之微。所以，此联妙在以景传情，情从景出，情景相为珀芥，二者互藏其宅。
颈联的感喟即由此种氛围中生发。“寄身且喜沧洲近”，努力想从萧瑟感中振起，但下句“顾影无如白发多”又跌落到感伤中。这一联的脉理很细腻，寄身沧洲，自然是从上联将往淮南引起的悬想，而“沧洲近”，就离自己北国的家乡更远了，其意又隐隐上应领联上句的“胡雁过”。“沧洲近”又有悬想此后得遂闲适初志之意，但忽见明镜里，白发已多多，“白发”又隐隐与颔联下句萧瑟的“楚山多”在意象上相呼应。生涯如同一年将尽的深秋，遥远的故乡更回归无日，因此这“喜”只能是“且”喜，而白发缘愁长，却是“无如”其“何”的严酷的现实。
“今日龙钟人共老，愧君犹遣慎风波。”以感愧友人情谊作结，并隐隐透出前路上尚有风波之险。在关合诗题“重别薛六柳八二员外”的同时，以“慎风波”暗暗反挑首联的“生涯”、“世事”之叹。分别之际，诗人感愧万端地说：如今我和你们都已老态龙钟，多亏二位旧识还叮嘱我警惕旅途风波。在此之前，刘长卿因“刚而犯上”被贬到遥远的南巴，此次奉诏内移，薛柳二人担心他再次得罪皇帝，故有“慎风波”之劝。对此，诗人深深地为之感愧。“风波”一词，语意双关，既指江上风波，又暗指宦海风波。这样一结，既写出了薛柳二人对诗人的殷殷叮嘱之情，又传出了诗人感愧友人的神态。
综观全诗，或委婉托讽，或直抒胸臆，或借景言情，运用多种笔墨，向友人倾诉了因犯上而遭贬滴的痛苦情怀。语言看似质实，却不乏风流文采。前人评对长卿七言律诗云：“工绝秀绝。”当不为溢美之词。
