这首词上片先叙写天气及室中人的心态；下片继而回忆以往的欢宴夜游，对爱人表示歉意，最后才归到正题“探梅”。词题“探梅"，实际却是在探寻过往的游踪遗迹，下片通过“西湖旧日”对此加以展开。笔墨闲散而情感隽妙幽深。
上阙中“阁雪云低”一韵，以景语渲染缃梅开花季节。缃梅开花于严寒的冬季：时而北风飙起，黄沙狂卷，惊雁乱飞；时而大雪茫茫，覆盖屋宇，阴云低垂。发端以云、雪、风、沙、惊雁等景物描写，展示了环境的险恶，以背景烘托法突出梅花的傲然风骨。“户掩寒宵”一韵，又从人在室内对严冬的感受，来烘托梅之傲骨，言冬夜时，门户之内，寒气逼人，空寂冷漠，冷梦幽幽。“灯飐序似语”一句，写寒风吹得灯焰闪闪烁烁，似乎人的嘴序翕动，在喃喃作语。此用拟人法写寒灯闪烁，涉笔颇奇。“屏闲冷梦”亦妙，生动地创造了一个冬夜室内冷寂无声的意境。“堪怜窗景”一韵，又从女子在闺中感受的角度，进一步渲染冬季环境的恶劣，言严冬时，室内冰冷，再也没有女子临窗刺绣，只能在闺房内“续旧愁一缕”而已，用女子的幽怨反衬梅花的坚强。“邻歌散”一韵，以歌女之歌舞已罢，丝衣上印了粉渍，罗袖沾满汗湿的热闹气氛来反衬梅花之高洁不俗。此词题虽曰“探梅”，但上片无一句言梅，均是前路语，为“梅”之出场作了层层铺垫，前三韵从正面写景作背景烘托，后一韵从反面作烘托。其所写之景均是设想之景。
下阙中“西湖旧日”一韵，在上片层层铺垫之后，梅花正式出场。“西湖”暗用事典，西湖孤山乃北宋林逋植梅养鹤的隐居之处，终身未娶，有“梅妻鹤子”之说。“西湖旧日”亦言自己居西湖时的清夜赏梅饮酒，流连忘返的隐逸生活。“花”直切“梅”字。“几将花误”，写出惜梅之情，暗写了词题“探”字。“遗袜尘销”一韵，以轶事的消失，好事不再，来表达只有“探梅”才是自己所最追寻的意思。“尘销”“墨黯”“天远”均表明时已久远，去而不返。此是以退为进之法，逼出“探梅”一事。“吴台直下”一韵，从正路涉笔，直写词题“探梅”二字，此韵写出探梅的地点——姑苏台下（即苏州），观看的是缃梅盛开之景，她无边无际，野桥田畴无所不在。最后“重谋醉、揉香弄影”一句，此韵连化用三个语典，写出了自已要以梅花揉碎为酒，拚得一醉，绕花千转而赏花的喜悦心情，又写到自己赏梅时正是“云破月来”之时，在淡水清浅之处，欣赏那疏影横斜之姿，看梅月下弄影，闻着时时浮动的梅香，富有诗情画意，令人陶醉。
全词写“探梅”，构思新颖，章法曲折，上片设想奇绝，层层铺垫，为”梅”之出场作了张本，此为前路。三韵为正衬，一韵为反衬，“梅”尚未写出，就在层层铺垫中将梅之傲然气骨，高洁风神暗暗托出。其所写之景均是设想之景，笔墨以虚代实。下片用实笔与虚笔结合正面写梅，化用姜夔、林逋的诗词将梅花写得清雅高洁、飘逸脱俗。
这首咏物诗生动地表现了青苔生长的特性，咏叹它受本性和境遇的种种限制，表达了不能够得到阳光照耀却兀自执着生长的青苔表现出了同情与悲悯。从诗句中可以感受到，由于阳光的偏爱，青苔红叶各有暖凉不同的待遇，因此才有青苔对红叶的发问。这其实就是对阳光不能做到“普照万物”的指责了。诗中青苔那怯怯而又执着向往的神情，读之令人悯然。诗写得富于情趣，饶有意蕴。
在这首诗中，诗人一直是一个旁观者，在关注着青苔的生命状态，虽然也体察青苔的心情，但是从诗歌主旨上说，则是旁观式的、评论式的。在那个专制的封建时代，诗人笔下的青苔也有对于阳光的期待，也有向红叶打听阳光的勇气，它越是执着、越是努力地绽放自己，实际上就越显出周围环境的罪恶。诗人在这里表现出对生命的尊敬和敬畏。诗人对于这个自强不息的小小生命的尊敬，实际上就是为了更好地表达了对于环境不公的谴责。
整首词境界鲜明，形象突出，情思深婉，作者以乐景表忧思，以艳丽衬愁情，巧妙地运用相反相成的艺术手法，极大地增强了艺术的形象性，深刻地揭示了主人公的内心世界。
词的首句，“万顷千涛不记苏”的“苏”，当指苏州，旧注中的“公”，当指苏轼。这一句说的是苏轼未把苏州为千灾荡尽的田产记挂心上。
词上片写词人酒醉之后依稀听见千声大作，已记不清何时苏醒过来，待到天明，已是一片银装世界。词人立刻从雪兆丰年的联想中，想象到麦千车的丰收景象，而为人民能够饱食感到庆幸。下片回叙前一天徐君猷过访时酒筵间的情景。歌伎的翠袖柳絮般洁白、轻盈的雪花萦绕中曳，她那红润的嘴唇酒后更加鲜艳，就像熟透了的樱桃。而词人却酒筵歌席间，呵着发冻的手，捋着已经变白了的胡须，思绪万端。
词人摄取“呵手镊霜须”这一富有典型特征的动作，极大地增强了艺术的形象性和含蓄性，深刻地揭示了抒情主人公谪贬的特定环境中的忧思。这一忧思的形象，衬以白雪萦绕翠袖和鲜艳的绛唇对比强烈，含蕴更丰。
上片比较明快，下片更显得深婉，而上片的情思抒发，恰好为下片的无声形象作提示。上下两片的重点是最末的无声形象。它们彼此呼应，互为表里，表现了词人一个昼夜的活动和心境。遣词、用字的准确形象，也是这首词的特点。如“不记”二字，看来无足轻重，但它却切词序“酒醒”而表现了醉中的朦胧。“但令”一词，确切地表达了由实景引起的联想中产生的美好愿望。“烂樱珠”，着一“烂”字，活画出酒后朱唇的红润欲滴。