黄庭坚于途中过访徐积，畅叙之后又匆匆分别，诗即写在黄庭坚别去之后，从未见故人写到既见故人，再写到分手后的思念之意。前二句的意境与《诗经·草虫》中“未见君子，忧心惙惙，亦既见止，亦既觏止，我心则说”的描写相类似。通过未见时与已见后的对照，真实地表达了朋友间心心相印、情投意合的感情。
后两句极言故人去后，诗人梦萦魂绕的思念之情。这里用了极度夸张的手法，而造意新奇，想落天外。梦本是无意识的，但诗人却说梦魂有意地去追寻友人的踪迹，已是神奇绝妙；追寻而不得，其原因竟在忘了问其船泊的停靠处，所以梦绕西城，不忍心马上离开。这两句同时也婉转地表现了诗人对黄庭坚的情意之笃，留恋之深。这里忘却问船泊处是现实中之事，而清梦绕西城是梦幻中之情，诗人故意将梦与真交织在一起，造成了一种亦真亦幻、亦实亦虚的艺术境界。两句诗感情诚挚、意味深长，写积想成梦，梦中寻友之情正与杜甫《梦李白》中“魂来枫林青，魂返关塞黑”诸语异曲同工。而因此诗是绝句，故更为凝炼。
全诗纯以时间为次，章法井然有序，语言质朴，全篇几乎没有一个修饰的词语，如同随手书写一样，然而其中表现的感情却是深沉笃实，皆自肺腑中流出。
据《珊瑚网》卷八记载：陆行直《清平乐·重题碧梧苍石图》序中有“候虫凄断，人语西风岸。月落沙平流水漫，惊见芦花来雁。可怜瘦损兰成，多情因为卿卿。只有一枝梧叶，不知多少秋声！”一词。词中所言“卿卿”为当时陆之歌伎，才色皆称。此词定稿后关键字句有较大改动。大概是在作者收入词集时，有意为之。原词无非是写一点“花情柳思”，表达出一种风流艳情，而定稿则将艳情转向“愁情”——为国破为家亡而发的感慨致深的悲愁。
上片“候蛩”四句写出秋意：候蛩（即蟋蟀）的哀鸣，西风的衰飒，秋月的清冷，秋江的澄净，无雁的芦花，一幅萧杀的“秋晓图”。以中，人们不难触发出一股悲愤忧愁的“共鸣”来。作者选景立意颇深：写秋寒，不言西风呼啸，而言候蛩凄断；写秋感，不半个愁字，而言芦花盼雁。既含蓄又有美感，表现作者深厚的功力。
下片“沙教”四句，道出无限“秋愁”：“兰成”，南朝梁时诗人廋信的小字，后其被北方政权所俘。“梧叶”，梧桐之叶，其最易引发秋感。白居易《长恨歌》中有“春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时”，把“秋雨梧桐”作为人世中最易引起愁情悲感的事来写。而晚唐词人“温庭筠”又有“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”（《更漏子》），更为梧叶增添丰厚的感情积淀。而作者言梧叶而写“一枝”，正是更加形象地表现出孤苦潦落，刻划人物情景入木三分。下片短短几句，却把上片所写之景统统升华、提炼成了情语，借廋信之事道出人间道不尽的悲欢离合，借梧叶之孤义表达人世的苍沧。而最后一句“梧叶秋声”又极具概括性和艺术性，又成为盖世佳句。
此词在艺术上是成功的，从选景的巧妙，从言情的深远，都极具特色。其笔调精练，含蓄；其风韵幽雅独特；其意境清空淡远；其情感真切感人。正是由于这样的造诣，张炎的“秋词”可以与宋玉的《九辩》、欧阳修的《秋声赋》并列。
“江城歌吹风流，雨过平山，月满西楼”。开篇三句点明时间地点，同时写出良宵美景。“扬州”在古代一直是个繁华的高消费城市。唐代在繁荣热闹方面简直可以和首都长安相比，而夜生活则远远超过长安，“平山”兼有读书、讲学、观景之功能，因为南望江南远山正与栏杆桕平而得名。这次欢送宴会大概就在这里举行。“月满西楼”是李清照《一剪梅》中的原话，却天衣无缝。这三句写景如画，一阵雨过后，天气转晴，雨后的天空如洗。雨水冲刷了天地间的一切尘埃，又给这里送来了清爽。这对于正在欣赏歌舞品尝美酒佳肴的主客无疑是一种助兴，气氛会更加热烈。
“几许年华，三生醉梦，六月凉秋”三句触景生情。转写自己的主观感受。卢挚三十七岁时曾任江东按察副使在扬州衙门，此次再到扬州已经是二十多年过去了，自己也年过花甲，旧地重游，又见故人，感慨之多不难想象，人生如梦的感觉用“三生醉梦”来表达，更增加许多迷离朦胧，正逢这六月中却有凉爽的初秋的感觉，心情自然起伏难平。本来就百感交集之时，送别的场景再掀高潮，“按锦瑟佳人劝酒，卷朱帘齐按凉州”再转向当时场景，弹奏锦瑟的美人可能是劝酒曲或是唱着劝酒词，卷起朱帘又出来一队舞蹈演员挑着“凉州”舞曲。“卷朱帘”三字属于纪实笔法，可知是很大的演出厅，旁边还有一些化妆室等，所以节目按照顺序逐渐出场，而这是又一个高潮。“客去还留”则写离开时依依惜别和主人殷勤挽留的情景。“云树萧萧，河汉悠悠”是写离开后在船上所看到的景色。虽然不是“杨柳岸，晓风残月”的苍凉，却也很空旷悠远，与前面的热闹形成对比，委婉抒发别后的冷清和寂寞。
全篇景起景收，中间叙事兼抒情，意脉清晰，一波三折，尺幅中便有波澜，是一篇值得品味的佳作。
此诗描写诗人往返川滇途中的感慨。前四句是写昔年北上，夜宿嘉陵驿楼时情景；后四句是写当前贬谪云南的情景。全诗运用了今昔对比的手法，巧妙地将相同地点不同时空的心境通过月、江两个意象表达出来，人景合一，独树一帜。
此诗前四句是写昔年北上，夜宿嘉陵驿楼时情景，终宵不断的嘉陵江水声，恼乱离人的心绪，“中天月色好谁看”（杜甫《宿府》），只是照着孤独作客的人。这是一般的离别之愁。杨慎北上，必然是赴北京应会试，他的父亲，是大学士杨廷和，那时没有什么身世不幸之感，可以说春风得意，踌躇满志，唯一不爽的，就是有点想家，有离愁。
后四句是写当前贬谪云南的情景，这跟当年北上就大不相同了，是危难遭遇。这里，诗笔用“岂意”一转，退出瘴海飘零的悲剧，“岂意”表明这种遭遇完全出于自己的意料之外。杨慎以议大礼泣谏，何罪之有，而竟遭杖谪，谪地又这样的遥远，加以瘴气害人，这不能不引起诗人的愤激，因而回忆起嘉陵江驿夜宿时的离愁，便觉得毫不足道，反显得悠闲自在了。
同样是江声，有嘉陵江、金沙江的不同；同样是楼宿，有近乡的嘉陵驿楼、万里之外的金沙楼的不同，江声月色自然因人的心境不同而不同，所以不堪说而肠断了。肠断比之离愁，其分量当然大不相同。一结心情则沉重如千斤之石，而诗句则昂头天外，不落恒蹊。惟其有真情，所以有真诗。