史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。
全诗围绕“满”字而展开，前两句先描写日长风暖，柳色青青，北雁南飞，消失在远方的景色；后两句以洞庭湖上传来阵阵笛声，抒发诗人的旅愁。全诗取景微妙，格调高远，音律谐和。
诗的一、二句“日长风暖柳青青，北雁归飞入窅冥。”都写眼前景，关合诗题“春望”。首句写岳州之春，“日长风暖”正是雁群北飞的天气，“柳青青”又开始了折枝惜别、吹笛伤行的时节。这句看来总写春景之美，自然浑成，却又对下边景物的出现起到挈绪分缕的作用。至于诗人的意兴如何，单从这句自然风光的美感是难以捉摸的，因为诗人是“南迁"之客，春和景明反而会生愁惹恨。“北雁归飞”，诗人望断归雁，却还站在那里凝想。至此才可略知诗人的“西亭春望”乃是黯然销魂的“春望”。这里，自由高翔的归雁和沦落久羁的诗人形成了两个鲜明对照的形象。
第三句“岳阳城上闻吹笛”更宕出新境，把诗人的羁愁抒发到又一高度。古人笛曲中有离别之歌，而惜别之情又洋溢于折杨柳歌的笛声。全诗首句既以“柳青青”为“闻笛”作了环境的铺垫，岳阳城头的笛声当也是折柳之曲。末句的‘‘春心”就是倦客伤春之情。“满洞庭”一语使抽象的心绪被物化而得到生动的表现，无论理解为此情伴随着笛声飞扬飘散于烟波浩渺之中，还是想象为客愁恰似春涨的湖水游漫洞庭，都能得其情致。巴陵洞庭，“迁客骚人，多会于此”，用“满”字其实还概括了这个典型环境中许多“沦落人”的共鸣。让读者看到了封建时代宦海浮沉的知识分子形象和他们见柳伤情、望雁断魂、闻笛怆怀的共同心态。所有这些都寄托于富有特征性的景物，而以绵密的章法，自然组合，一气呵成，艺术上也是高明的。
全诗虽是写景，但层层深入，宛转地表达了诗人的春望之心。
这首咏物诗，以寒菊象征忠于故国决不向新朝俯首的凛然气节。诗中句句扣紧寒菊的自然物性来写，妙在这些自然物性又处处关合、暗示出诗人的情怀。“抱香”，喻指自己高洁的民族情操，“北风”，双关语，暗示北方来的蒙古统治者。全诗写得壮烈激昂，掷地有声。
“花开不并百花丛，独立疏篱趣未穷。”这句主要意思百花在春光明媚的时节盛开，独有菊花挺立在凌厉的风霜之中，不与百花争妍斗艳。紧接着，诗人又写百花已经凋零，只有菊花立于疏篱旁，意趣无穷。这里的“趣”，既指菊花的傲风拒霜、独放光华的自然之趣，也是画家融入菊花形象中的高洁坚贞、真淳自得的主观之趣。诗句融入了陶渊明的“采菊东篱下”、 “此中有真意”的意趣。范成大在《范村菊谱序》里提到“以菊比君子”的说法，云： 岁华晼晚，草木变衰，乃独晔然秀发，傲睨风露，此幽人逸士之操。”范成大序文与郑思肖诗句的题旨是相同的，范文可以帮助我们领悟郑思肖诗歌意象的深刻内蕴。
后两句诗意深转一层。菊花盛开后，在枝头逐渐枯萎，花瓣并不凋谢落地，故云“枝头抱香死”。北风在南宋文学家的笔下象喻来自北方的贵族统治集团的侵扰。诗句用隐喻手法，是说宁可为坚持气节而死去，不愿屈服于蒙元统治集团，表现了“宁为玉碎，不为瓦全”的凛然正气，真诚地剖白了诗人自己的至死不渝的崇高民族气节。这两句诗有所本，宋代朱淑真《菊花》诗：“宁可抱香枝头老，不随黄叶舞秋风”，郑思肖略事点化，使诗的意蕴更为深化，带有强烈的时代气息。
这首诗的重点是托物言志，不在于发挥画理，因此具有咏物诗的特征。全诗写菊花之形貌，得菊花之神理，又能超乎其上，在充分表现菊花自然属性的同时，摅写了郑思肖的爱国情操，既表现出菊花的自然美，菊画的绘画美，又表现了画家兼诗人的人格美，使菊花形象的自然性与社会性得到和谐的统一，这首题画诗也便有了崇高的审美体验和深睿的哲理含蕴，使读者从中获得美感愉悦和生活启迪。