这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
《上留田行》为乐府古题，全诗沉郁苍凉，浑沦深痛。古诗以父母死，兄不抚养弟而邻人讽之为内容，这是一首“借古题以讽时事”的诗文。
诗人从“行至上留田”至“他人于此”十三句叙事，写孤坟的荒凉与凄怆。
“行至上留田，孤坟何峥嵘。积此万古恨，春草不复生。悲风四边来，肠断白杨声。”《古诗十九首》云：“出郭门直视，但见丘与坟。白杨多悲风，萧萧愁杀人。”“白杨”多与“悲风”相搭配，渲染萧瑟的气氛，凄凄复凄凄、肠断天涯远。
“借问谁家地，埋没蒿里茔。古老向余言，言是上留田，蓬科马鬣今已平。昔之弟死兄不葬，他人于此举铭旌。”两句问句做引，引出“上留田”的故事描述。《周礼·春官·司常》有云：“大丧共铭旌。”“铭旌”多指灵柩前标有姓名的旗幡。借村里老人的口，描述出遥远的曾经发生过的兄弟相争的故事，引发无尽唏嘘。
“一鸟死”至末尾十八句抒发感慨，写兄弟相逼的可悲。
“一鸟死，百鸟鸣。一兽走，百兽惊。桓山之禽别离苦，欲去回翔不能征。”诗人借动物之“有情”反讽故事中主人公的“无情”，《孔子家语·颜回篇》：“孔子在上，闻哭者之声甚哀。子曰：‘回，汝知此何所哭乎？’对曰：‘回以此哭声非但为死者而已，又将有生别离者也。’‘回闻桓山之鸟，生四子焉，羽翼既成，将分于四海，其母悲鸣而送之。哀声有似于此，谓其往而不返也。’孔子使人问哭者，果曰：父死家贫，虫子以葬，与之长诀。”死别苦，生离更悲，鸟兽尚且知道为同伴的死亡而哀鸣，兄弟之间却失去了手足怜惜之情，可悲，可叹。
“田氏仓卒骨肉分，青天白日摧紫荆。交柯之木本同形，东枝憔悴西枝荣。无心之物尚如此，参商胡乃寻天兵。孤竹延陵，让国扬名。高风缅邈，颓波激清。尺布之遥，塞耳不能听。”田氏三兄弟要分家时，庭中的紫荆树立即枯死。传说黄金山有一种树木，朝东的枝条憔悴而西边的枝条荣润，树犹如此啊，何况骨肉兄弟？诗人反复列举古人的事迹，借以慨叹江河日下，哀惜渐渐消逝的淳朴之风。
计时的漏壶在静夜里响起“丁丁”的滴水声，一滴滴、一声声，仿佛都敲打在她心坎上。她听着，数着，心里着急地在想：“夜怎么这么长啊！”她百无聊赖地把目光投向天空，天幕上无边无际的轻云在缓慢地移动，月亮时而被遮住，时而又露了出来。思妇在失眠时的所见所闻，无不引动并加重着她的凄清孤寂的感情，并且写出了秋夜十分漫长、寂静、清冷的特点。
在失眠的长夜里，暗处的秋虫通宵都在鸣叫着。听着听着，她突然想到该是给丈夫准备寒衣的时候了。诗歌三四两句琅琅上口，照应了诗题，暗示秋虫鸣叫时间之长，暗示了思妇（作者）对征人的关切和思念。第三句中的“通夕”二字明是写秋虫的鸣叫的时间之长，实际是暗示思妇通宵达旦未能成眠。“逼”字用得神妙，既“逼”出秋虫的叫声，衬出思妇难耐的寂寞，又“逼”得思妇转而想到丈夫没有寒衣，自然地引出了抒情的末一句。第四句“征衣未寄莫飞霜”是思妇内心的独白。她既是在向老天爷求告，又是在径直命令上天。无论是求告还是命令，都可以从这天真的出语中窥见她对丈夫的无限深情。
这首诗采用了画龙点睛的写法。前三句虽然是以情取景，但若没有末一句的点题，读者既无法领会景中之情，也不可能知道全诗主要抒写什么感情，诗中的主人公又是谁。最后一句响起思妇情浓意深的一片心声，才揭开了全诗的主旨：原来诗人在《秋夜曲》中所要弹奏的，不是别的，而是思妇心上的那根悠思绵绵的情弦。
此诗实写一女子的爱情纠葛。
“误语成疑意已伤”，按杨亿原作之一：“才断歌云成梦雨，斗回笑电作雷霆。”可知此女子与当时的爱人原本相恩爱，然而因自己无意间说错了括，引起猜疑，欢笑顿然变作雷霆之怒。杨诗又说“不待萱苏蠲薄怒，闲阶斗雀有遗翎”，说的是其爱人发怒的意思，虽有忘忧的萱草，亦未可缓解，因此这女子只得独自神伤，“春山低敛翠眉长”，她低首蹙额，那涂着黛翠的修眉，如同春山般秀美，如今却也染上了一抹薄雾愁云。相传卓文君容貌娇好，“眉色如望远山，脸际常若芙蓉”（《西京杂记》），又传西施常患心痛，以手捧心，眉尖若蹙，二句合用二典，刻画出含愁佳人楚楚可怜的情态。
《说苑·善说》记鄂君子皙泛舟于中流，为他摇桨的越女歌道：“今夕何夕兮，搴洲中流；今日何日兮，得与王子问舟……山有木兮木有枝，心悦君兮君不知。”于是鄂君“乃掩修袂而拥之，举绣被而覆之。”又东汉荀彧是有名的美男子，他曾为尚书令，人称荀令君，《襄阳记》载其衣带生香，“至人家，坐处三日香”。三四二句用此二典，承上而言，朝来还是唱随绸缪，恩爱犹如鄂君之与越女，而曾几何时，“斗回笑电作雷霆，他已一怒而去，只剩得他常日熏衣的香炉中的氤氲余香在勾起无尽的忆念。
“有恨”、“无言”二句，继写女子的幽思并暗点这一场纠葛的原由。《飞燕外传》记汉成帝后赵飞燕与其妹一起私通官奴燕赤凤，争风反目，遂为先帝察觉。《左传》记楚国灭息国，载息夫人归，她三年不说话，楚王问她，她回答说：“吾一妇人，而事二夫，纵弗能死，其又奚言！”诗中“燕凤”、“息侯”均代指女子过去的情人。这两句说，自己现在含恨抱愁，并非因恋着过去的情人，而默默无言亦非为思念以往的恋情。因此，“误语”一句，原来是她对爱人戏说起旧时的情人，所谓“误”，这个情人可能并不是真有其人，而大抵为有失考虑的戏言。
然而一时的失误，却产生了严重的后果，《古今注》说：“欲蠲人之忿，则赠之青堂，青堂一名合欢，合欢则忘忿。”又“丁香体柔弱，乱结枝犹垫”（杜甫《江头四咏·丁香》），因此一直作为愁结不解的象征，李商隐诗即说“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”（《代赠》）。此刻，这女子纵有合欢在手，亦不能消去爱人的忿怒，而空落得满腹排遣不去的愁怨，正如杨亿原诗之二所说“合欢蠲忿亦休论，梦蝶翩翩逐怨魂”，子是她只得独处烛光似泪的空房而凄切怅惘。
此诗虽然没有深刻的寄托，然而在表现手法上却深得李商隐无题诗的神韵。张采田评李商隐诗说“哀感沉绵刀、“宛转动情”（《李义山诗辨正·无题》），钱惟演此诗从造型、布局两方面都较完美地体现了这一特色。
此诗活用典故与句法，运用巧妙，言简意长，耐人寻味。如“春山”句合用卓文君、西施二典，将美与愁相揉合，又以“翠眉长”作垫，女子楚楚可怜的神态毕现。中间二联，上下句均各用一典。二联上句正用，下句反用，又通过“朝犹掩”、“冷自香”中“犹”、“自”二虚字的勾联，表现了女子无限叹惋的心情。“朝”字言变化之迅疾，“冷”而仍“香”状恋情之绵长，更得氤氲吞吐之致。三联句法与二联相异，出句与对句同意，而均不明言，却用“岂因”，“宁为”连续二问，更将委婉曲折之情表现得百回千折。
在布局上，先用“误语成疑”造成悬念，前四句引而不发，只是反复极写愁怨之态，直至三联方打转，呼应首句的“误语”，点明本末缘由，四联合拢，反照“意已伤”，起结开合；包蕴密致而舒回迂徐，尤能切合当事人的潜流的思绪。因为失意人总是在目睹身边事物（如绣被、熏炉），触发联想后，再进而反省事件的起由（如燕凤、息侯）的。如在“误语”后直接写燕凤、息侯，则全诗就直致而索然寡味了。这些就是此诗在艺术上的成功处。