词分上下阕，上阕写奎章阁学士院柯九思执勤的日子，形容自己的年老、寂寞。
“画堂红袖倚清酣，华发不胜簪。”开头两句从家里生活写起，似乎开得太远，与怀人没有什么关系，实际上却暗蕴怀念远方朋友的意思。作者不说自己年迈，盼望与老友相聚。而说自己没心思与姬妾周旋，姬妾清闲自在。以侧写正，委婉曲致。
“几回晚直金銮殿，东风软、簪里停骖。”接下去叙述自已在金銮殿当值的情景。金殿是皇帝的宝殿，学士怎么能在那里值班歇宿呢？原来学士执掌内廷书诏，为让皇帝传呼方便，学士院便设在金銮殿侧。金殿当值是作者写自已的生活，也是写柯敬仲当年的工作。
“书诏许传宫烛，轻罗初试朝衫。”一个停住车马的细节，暗示自己思念朋友的心情。“许传宫烛”补足了“晚直”（值）， “轻罗初试”照应了“风软”。“几回晚直金銮殿”到“轻罗初试朝衫”几句，描写了作者作“侍书学士”时的活动。在金銮殿替皇帝书写诏书，允许传呼执烛官人，允许在天热时穿轻罗朝衫，这描写的是金殿当值所做的事，所受的待遇。多么安逸的生活，但词人已是迟暮之年，归隐之心在所难免。
下阕改变手法，侧重以景言情，写思念朋友和归心似箭的情怀。
上下阕都以春天为背景，画面颜色调得匀称、明艳，意境柔和妩媚、动静相宜，仿佛要让读者跌入甜糯的燕子呢喃声中，迷醉在簪飞烂漫的东风里。尤其是最后一句“杏簪春雨江南”，全是明艳的名词，组合在一起，有声有色，俨然一幅湿漉漉的江南水墨图画，明明软媚入骨，却坦易明亮，可以长长久久地令人心动。
“御沟冰泮水挼蓝。飞燕语呢喃。”写春之色，冰白水蓝，颜色鲜明。“接”，“挪”的异体字， “挪”字很传神，将刚化的冰水的形态写得逼真、恰切。依旧是春天，御沟的冰渐渐化去，燕子已呢喃迎春，只可惜因为柯九思不在，令人感觉不到春天的暖意。“语呢喃’’，自是双燕，边飞边噪，其声是流动、变化的。
“重重帘幕寒犹在，凭谁寄、银字泥缄。”这是描写春天的气温，却不仅仅去写春寒。柯敬仲是遭受猜忌、诽谤而不得不隐居家乡的，故此“重重帘幕寒犹在’’便一语双关，说明柯敬仲虽回乡隐居，但对他的飞短流长并没因此而消失，相反，流言蜚语仍象“重重帘幕包裹着他，让人感到寒气森森。当此之时，连柯敬仲昔日的朋友怕招惹是非，竟也不敢同柯教仲来往了。“凭谁”句看似矛盾：既然已经填了这首词寄给柯九思了，怎么又说“凭谁寄银字泥缄”呢？诗人要告诉好友的真实意图也正在这里，到了杏簪春雨江南时候，我也要南归了。这里作者对老友的关心，对世态的鄙弃，都一古脑儿地表现出来了。
“报道先生归也，杏簪春雨江南。”歌拍以景结情，极为警策。“杏簪春雨江南”。寥寥六个字，胜过一篇文。通过这六个字，仿佛看到了：春日江南，杏簪盛开，烟雨蒙蒙，如诗如画，令人心醉而神往。未加任何形容词，以白描笔法写成，把江南春色描绘得淋漓尽致，可谓妙笔天成。
上片写词人刚刚病愈，身体尚瘦损虚弱，夜晚登上望湖楼。“多病休文都瘦损，不堪金带垂腰。”因为梁朝文学家沈约体弱多病，这里词人以休文自比，说自己已衰弱到连垂腰的金带都不堪佩系了。金带是指翰林学士服饰，故此时词人正穿着官服登楼，其腰间佩系着金带服饰。这两句埋下后面心境变化的依据。“望湖楼上暗香飘。和风春弄袖，明月夜闻箫。”这是词人在楼上所见所闻，词人大病初愈登高望远，顿感浑身轻快惬意，精神为之抖擞。
下片则转入了心绪孤寂的抒发。“酒醒梦回清漏永，隐床无限更潮。”这两句写词人在望湖楼上与友人同僚对月畅饮，酒醒梦回，听见漏壶的声响，感到床上潮湿。其实，漏壶滴水，与卧床潮湿并无干系，这是一种艺术通感描写，听觉与感觉的相互贯通，却真实而生动地透露出词人此时此地的心绪顿然不适。于是，词人一阵孤寂感霎时涌上心头：“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵。”“可怜宵”，指可爱、可惜的夜宵。词章显示出词人此时的虚度光阴的哀怨心境，词人似乎感到心绪不定，前途未卜，而与词首的“多病瘦损”处境相互关含。结尾三句，实推衍出词人这位孤寂老人，正在人生旅途上疲惫衰弱地行进着。故词中的“徘徊”、“空度”，应是全词的词眼。
全词的妙处在于含蓄蕴藉、藏锋不露，给人以种种联想的启迪。词中的花丛暗香、和煦春风、皓月当空、箫声悠扬，组合成一幅清丽的春夜图。如此美景，引发出词人虚度光阴的感叹。词人的仕途坎坷、环境乖赛、人事艰险、国事日非等种种心理悲哀，正仍在脑海中索绕。这些心理悲哀，词人并没有正面标出，却通过“酒醒梦回清漏永、隐床无限更潮”及“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵”等空寂画面委婉透出，艺术手法高超。
这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
