这首词的上片写对杭州的怀念，下片想象归后同游共饮的情景。全词表现了作者对时光飞逝，今是昨非的一种感叹。
词的上片写对杭州的怀念。
开端从自身宦游的行踪说起，并倾注了对杭州的怀念之情：“蜀客到江南，长忆吴山好。”“蜀客”，表明了客籍的身份。“江南”、“吴山”，借指杭州，前者从地理位置说，后者则从山水美景说。“长忆”，是就行役在外而言，一个“好”字则概括了对杭州的总体印象。
事实上，词人从熙宁四年（1071年）十一月到杭州通判任开始，就与杭州结下了不解之缘。他赞美“余杭自是山水窟”（《将之湖州戏赠莘老》），甚至说“故乡无此好湖山”（《六月二十七日望湖楼醉书五首》之五），他拿起多彩多姿的诗笔，尽情地歌颂和描绘美丽的西湖风光，留下了《饮湖上初晴后雨二首》之二、《六月二十七日望湖楼醉书五首》之一、《有美堂暴雨》等精美的诗篇。因此，词人说他“长忆吴山好”，完全是出于真诚，虽然年近不惑，而不失其赤子之心。他又把吴、蜀作了比较，表达了早归的愿望：“吴蜀风流自古同，归去应须早。”所说的“归去”是指归杭州或是归故乡（蜀地），叙“自京口还钱塘道中”一语说得很清楚，当然是指眼前要去的目的地。既然“吴蜀风流自古同”，那么归吴（杭州）也就形同归蜀，与上文怀念杭州之意相承。
下片想象归后同游共饮的情景。
过片承上“归去”句，展开了与陈襄同游西湖的想象：“还与去年人，共藉西湖草。”两人坐在西湖边碧绿的草地上，共赏大自然美景，这是富有诗意的赏心乐事。妙在词人不作平平叙写，而是将温馨的回忆与对未来的想象“迭印”在一起，这就平添了诗的意蕴。两句既表达了友情，又扣住杭州美景来写，与上文“吴山好”、“吴蜀风流”相照应。篇末两句进而想象共饮的情景，要友人在宴会上仔细看一下，怕是自己容颜变得衰老了。这两句扣合着自身行役在外、数月未归的经历，流露出岁月流逝、羁旅劳苦的感慨。出语坦率而略带诙谐，这是真挚的友情一种自然的表露。
上句即景写风吹水寒，渲染苍凉悲壮的气氛。下句抒写决死的情怀，明知有去无还，却毅然前往，决不回顾。“风萧萧”有声，从听觉上渲染离别之际的惨烈；“易水寒”彻骨，从感觉上描状环境的悲凉；一上一下，极尽天地愁惨之状，更加烘托出荆轲“君子死知己”，慷慨赴国难的凛然正气。虽寥寥十五字，却“凄婉激烈，风骨情景，种种具备”。
是词写离愁。前阕议论抒情。首句“伤怀离抱”，开门见山直奔主题。伤感是离别的情绪。诗人李贺曾吟道“天若有情天亦老”，抒发对国家兴亡的悲凉痛苦情感，两者比对。这种离愁“细似轻丝渺似波”，细软得像轻丝那样缠绕不清，缥渺得像微波那样延续不断。后阕回忆离别。一叶轻舟靠在岸边，红色的枫叶白色的芦花，金风萧萧，行人告别远去。“细想前欢”，慢慢地回忆起以前相聚的欢乐，却不能失而复得。“须著人间比梦间”，必须要让人世间改变成梦间。
全词缠绵悱恻，婉转细腻且真情灼然，可以想见，作者与文中女子的感情一定非同一般。上阕用了李贺诗的名句，表达出内心无限的深情，又以设问的形式问道：你能知道这番深意是怎样的吗？告诉你，就如同细丝一般扯也扯不断，像水波一样前波刚去后波又来，永远不可能断绝。下阕写到具体的场景，把人送走后，作者还独自站立在岸边，目送着白帆远去后，才发现这里剩下的，只有白居易诗中“枫叶荻花秋瑟瑟”的萧疏。此景最能令人想起“前欢”，那是多么令人魂飞魄散的极致享受，与眼前的孤独索寞形成的对比，就如同冰冷的人间和美梦中的情景一样不可同日而语。这种强烈的对比，更加大了作者心理上的落差，正是这种落差，令人感到了他的情意是何等真挚。
这首诗前四句写杭州父老挡住道路，设盛宴送别的场面。后四句写诗人向杭州父老告别，送别者泪水潸然，告别者情意真挚。这首诗虽有用典，但语言风格仍不离朴实通俗，通篇叙事，而又将深切情感寄寓其间。
首联以“归”与“别”二字扣题，开篇表明这是一首离别诗。离别有千万种情境，当杭州刺史白居易离任时，是这样的画面：有“耆老”相送，有“壶浆”为饮；但这都还不够，作者更进一步，透过“遮归路”和“满别筵”的一“遮”一“满”，铺绘当时送别的盛况，展现出在他即将离开之时，乡民们的热情与不舍。也由此可以看出，白氏在任期间，定是一位深得民心的好官。
颔联是白氏自谦之语。“甘棠”之说化用《史记·燕召公世家》中《甘棠》一诗之典故。在父老心中，白居易有如昔日棠树下那位勤政爱民的父母官。然自居易却认为，自己为政期间并没有什么建树，父老不应该他的离开而潸然泪下。此二句“无一树”的谦虚之言与“泪潸然”的感激不舍相对比，充满了情感上的张力。白氏越自谦自惭，越是令人体味到他与当地乡民之间难得的官民相惜之情。
颈联笔锋一转，从之前饱含深情的徐徐道来，陡然转入残酷的现实书写中。直白犀利地指出了中唐时期，在“税重”与“旱田”的双重压迫之下，处处是贫户、饥民的艰辛世道与凋敝境况。咏至第三联，虽只是简单的寥寥数字，却使得诗作的境界一下子开阔起来，从之前徐缓的个人情感，进入到了对社会现实的关怀之中。看似不带感情的白描之笔，却蕴藏着对统治阶层盘剥民众的谴责，及对天灾人祸双重压迫之下的底层劳苦大众的怜悯同情。
然而，对于这样一种极不如人意的现实状况，自居易虽身为官员，办法却是有限。尾联起始的“唯”字，便道出了这样的无奈。事实上，对杭州刺史白居易而言，人为之祸难凭一己之力改变，但在天灾的预防上，他却对此尽了极大的力量。尾联所书之“湖水”指的是钱塘湖。白居易在任杭州刺史期间，曾于钱塘湖修筑堤坝，疏浚六井，预防旱涝之灾。诗末二句所言即为此事。白氏在任期间所做的水利工事影响深远，而且其所作为不止于此，是以这一抒发无奈的“唯”字，亦包含着谦虚之意。
在将个人情感陡转为书写现实之后，白居易又以个人之作为及意愿平稳收尾。此间一张一合，在看似直言无奇的跌宕中，留下令人品味的余韵。亦有着人将远去，而心意长存之况味。
全诗记事抒情与历史价值兼具。虽有用典，但语言风格仍不离朴实通俗，以直白如话的词句，生动地将一幅幅画面铺展开来。通篇叙事，而又不着痕迹地将深切情感寄寓其间。初感平淡，细品却可察觉出词句间时徐时疾的张合之力。言辞谦虚，却又能在叙述间看出作者不曾歇止的爱民恤民之心和乡民对这位好官的爱戴与难舍。